律草酮 | 26472-41-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 律草酮
• 英文名称: humulone
• 英文别名: n-humulone；(6R)-3,5,6-trihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-4,6-bis(3-methylbut-2-enyl)cyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 26472-41-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅
• 分子量: 362.466
• InChiKey: VMSLCPKYRPDHLN-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66.5℃
• 比旋光度：
  D20 -212° (1.0 g in 15.5 g 96% alc)
• 沸点：
  414.06°C (rough estimate)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（275.89 mM；需要超声）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥且密封。

制备方法与用途

性质

律草酮即啤酒花树脂a-苦味酸，是一种伞形花序的水里菌丝。在遇氧、遇水后会发生相关化学反应生成其他物质；环境温度越高，反应速度越快。

作用

通过体内体外的相关药理研究发现并证明，律草酮可显著促进成骨细胞的增殖，并提高维甲酸致骨质疏松大鼠血清骨钙素（BGP）、碱性磷酸酶（AKP）水平；同时降低抗酒石酸酸性磷酸酶（TRACP）的表达。

制备

将700g粉碎后的啤酒花装入萃取器中，选取合适的萃取压力、温度、CO2流速和时间。 通过冷却加压进入萃取器，在加热加压状态下，有效成分溶解在液态或超临界状态的 中，并随 流体经过分离器。通过降低压力和升高温度等途径，有效成分与 转变成气态从分离器中分离出去，而萃取物则留在分离器内。分离出的 气体冷凝后循环使用。达到预设时间后，停止运行，并从分离器底部接取样品；待系统恢复常压后，卸去啤酒花萃余物准备下一次操作。收集萃取器中的啤酒花萃余物留作后续实验用。

称取100mg啤酒花超临界 树脂类提取物于10mL容量瓶中，甲醇溶解并定容至刻度。流动相：甲醇（A）∶0.1％磷酸（B）＝90∶10；流速：0.8mL/min；进样量：10μL；柱温：25℃；检测时间：20min；检测波长：315nm。以此条件分离提纯得到律草酮。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  律草酮 在 potassium hydroxide 、 magnesium sulfate 、 硫酸 作用下， 以 2-甲基戊烷 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 isohumulone
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF ISOHUMULONE COMPOSITIONS

  摘要：

  一种制备异葎草苦酮组合物的工艺，该工艺相较于现有技术有所改进，并产生了一种高产高纯度的葎草提取物制备的异葎草苦酮制剂，具有良好的物理稳定性，基本不含不良的卢普隆、脂肪酸、葎草油和降解化合物。

  公开号：

  US20120184780A1
• 作为产物：
  描述：

  Humulon 在 (1S,2S)-4-环己烯-1,2-二胺 、 硫酸 作用下， 以 异丙醇 、 hexanes 、 水 为溶剂， 生成 律草酮
  参考文献：
  名称：

  CIS 3,4-DIHYDROXY-2-(3-METHYLBUTANOYL)-5-(3-METHYLBUTYL)-4-(4-METHYLPENTANOYL)CYCLOPENT-2-EN-1-ONE DERIVATIVES, SUBSTANTIALLY ENANTIOMERICALLY PURE COMPOSITIONS AND METHODS

  摘要：

  本申请提供了顺式3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮衍生物及其基本对映纯组合物。这些衍生物包括(+)-(4S,5R)-3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮，(-)-(4R,5S)-3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮，以及它们的盐和晶体。该申请还提供了使用所披露的化合物和组合物来激活PPARγ、激活GPR120、抑制炎症，并治疗对PPARγ调节敏感的病症、对GPR120调节敏感的病症以及代谢紊乱如糖尿病的方法。

  公开号：

  US20120108671A1

文献信息

• [EN] SYNTHETIC ANALOGUES OF XANTHOHUMOL<br/>[FR] ANALOGUES SYNTHÉTIQUES DU XANTHOHUMOL
  申请人：UNIV PISA

  公开号：WO2014167481A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The present invention relates to novel synthetic analogues of xanthohumol and the use thereof.

  本发明涉及新型黄葛素合成类似物及其用途。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• [EN] HYDRAZONE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS D'HYDRAZONE ET LEUR UTILISATION
  申请人：STEIN PHILIP

  公开号：WO2010132615A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to hydrazone compounds of Formula I: (I) and pharmaceutically acceptable salts and stereoisomers thereof, wherein R1, R2, R3, R4, L1, and L2 are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to the use of compounds of Formula I as inhibitors of TRPM5 protein.

  本发明涉及式I的腙化合物：(I)及其药用可接受的盐和立体异构体，其中R1、R2、R3、R4、L1和L2的定义如规范中所述。该发明还涉及将式I的化合物用作TRPM5蛋白的抑制剂。
• [EN] ANTIBIOFILM FORMULATIONS<br/>[FR] FORMULATIONS D'ANTIBIOFILM
  申请人：UNIV NORTHERN ARIZONA

  公开号：WO2018222924A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  Methods and compositions related to molecules and formulations comprising antibiofilm materials are provide, including new formulations of Deep Eutectic Solvents (DES) that are chemically related to choline geranate. Specifically, geranic acid (a component of choline geranate DES) is a molecule from the isoprenoid/terpene family of compounds. Other members of this family as DES components include isoprenoid acids and chemical derivatives thereof.

  提供与分子和配方相关的方法和组合物，其中包括含有抗生物膜材料的新配方，其中这些配方包括与胆碱油酸盐化物相关的新型深共熔溶剂（DES）。具体来说，油酸（胆碱油酸盐化物DES的一种成分）是异戊二烯/萜类化合物家族中的一种分子。该家族的其他成员作为DES组分包括异戊二烯酸及其化学衍生物。
• METHODS OF SYNTHESIZING ALPHA ACIDS AND SUBSTANTIALLY ENANTIOMERICALLY PURE COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：KINDEX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150197472A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Methods of synthesizing a cis 3,4-dihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-5-(3-methylbutyl)-4-(4-methylpentanoyl)cyclopent-2-en-1-one (“KDT500”) derivative are provided. Such methods may be used to synthesize any desired KDT derivative. In one embodiment, the KDT500 derivative is KDT501.

  提供了合成顺式3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮（“KDT500”）衍生物的方法。这些方法可用于合成任何所需的KDT衍生物。在一个实施例中，KDT500衍生物是KDT501。