Humulon | 125137-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Humulon
• 英文别名: humulone；(R)-Humulone；3,5,6-trihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-4,6-bis(3-methylbut-2-enyl)cyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 125137-35-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅
• 分子量: 362.466
• InChiKey: VMSLCPKYRPDHLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Humulon 在 (1S,2S)-4-环己烯-1,2-二胺 、 硫酸 作用下， 以 异丙醇 、 hexanes 、 水 为溶剂， 生成 律草酮
  参考文献：
  名称：

  CIS 3,4-DIHYDROXY-2-(3-METHYLBUTANOYL)-5-(3-METHYLBUTYL)-4-(4-METHYLPENTANOYL)CYCLOPENT-2-EN-1-ONE DERIVATIVES, SUBSTANTIALLY ENANTIOMERICALLY PURE COMPOSITIONS AND METHODS

  摘要：

  本申请提供了顺式3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮衍生物及其基本对映纯组合物。这些衍生物包括(+)-(4S,5R)-3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮，(-)-(4R,5S)-3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮，以及它们的盐和晶体。该申请还提供了使用所披露的化合物和组合物来激活PPARγ、激活GPR120、抑制炎症，并治疗对PPARγ调节敏感的病症、对GPR120调节敏感的病症以及代谢紊乱如糖尿病的方法。

  公开号：

  US20120108671A1
• 作为产物：
  描述：

  deoxyhumulone 生成 Humulon
  参考文献：
  名称：

  CIS 3,4-DIHYDROXY-2-(3-METHYLBUTANOYL)-5-(3-METHYLBUTYL)-4-(4-METHYLPENTANOYL)CYCLOPENT-2-EN-1-ONE DERIVATIVES, SUBSTANTIALLY ENANTIOMERICALLY PURE COMPOSITIONS AND METHODS

  摘要：

  本申请提供了cis 3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮衍生物及其基本对映体纯度的组合物。这些衍生物包括(+)-(4S,5R)-3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮、(-)-(4R,5S)-3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮、以及它们的盐和晶体。该申请进一步提供了使用所述化合物和组合物激活PPARγ、激活GPR120、抑制炎症、以及治疗与PPARγ调节、GPR120调节和代谢紊乱，如糖尿病有关的疾病的方法。

  公开号：

  US20120108671A1

文献信息

• A Synthetic Route to (±)-Humulone
  作者：Heitaro Obara、Jun-ichi Onodera、Yoshihisa Machida、Shuji Yada

  DOI：10.1246/bcsj.62.3034

  日期：1989.9

  The synthesis of (±)-humulone was achieved by the prenylation of 2,3,4,6-tetrahydroxyisovalerophenone with 1-bromo-3-methyl-2-butene.

  (±)-胡莫龙的合成是通过2,3,4,6-四羟基异戊酮与1-溴-3-甲基-2-丁烯的烯丙基化反应实现的。
• Compositions comprising curcuminoids and either alpha or beta acids for use in the treatment of diabetes
  申请人：Metaproteomics, LLC

  公开号：EP2263663A1

  公开（公告）日：2010-12-22

  The present invention relates to the use of a first component selected from an alpha acid and a beta acid in the manufacture of a medicament for the treatment of diabetes.

  本发明涉及使用从α酸和β酸中选择的第一组分在制造治疗糖尿病药物中的应用。
• Compositions Exhibiting Inhibition Of Cyclooxygenase-2
  申请人：Babish John G.

  公开号：US20090274778A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention provides a method of treating diabetes by administering to an individual having diabetes a composition containing a hops extract. In a particular embodiment, an individual having diabetes can be administered a composition comprising a first component selected from the group consisting of alpha acids and beta acids, essential oils, fats and waxed, with the proviso that the first component and second component are not the same compound. The invention additional provides a method of treating diabetes by administering to an individual having diabetes a composition comprising a first component selected from a curcuminoid and a second component selected from an alpha acid and a beta acid.

  本发明提供了一种通过向患有糖尿病的个体给予含啤酒花提取物的组合物来治疗糖尿病的方法。在一个特定的实施例中，可以向患有糖尿病的个体给予一种组合物，其中包括来自阿尔法酸和贝塔酸、精油、脂肪和蜡的第一成分，但第一成分和第二成分不是相同的化合物。本发明还提供了一种通过向患有糖尿病的个体给予包括姜黄素类化合物和阿尔法酸和贝塔酸中的第二成分的组合物来治疗糖尿病的方法。
• CIS, 3,4-DIHYDROXY-2-(3-METHYLBUTANOYL)-5-(3-METHYLBUTYL)-4-(4-METHYLPENTANOYL)CYCLOPENT-2-EN-1-ONE DERIVATIVES, SUBSTANTIALLY ENANTIOMERICALLY PURE COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：CARROLL Brian J.

  公开号：US20130018105A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present application provides cis 3,4-dihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-5-(3-methylbutyl)-4-(4-methylpentanoyl)cyclopent-2-en-1-one derivatives and substantially enantiomerically pure compositions thereof. These derivatives include (+)-(4S,5R)—3,4-dihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-5-(3-methylbutyl)-4-(4-methylpentanoyl)cyclopent-2-en-1-one, (−)-(4R,5S)-3,4-dihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-5-(3-methylbutyl)-4-(4-methylpentanoyl)cyclopent-2-en-1-one, and salts and crystals thereof. The application further provides methods of using the disclosed compounds and compositions to activate PPARγ, activate GPR120, inhibit inflammation, and treat conditions responsive to PPARγ modulation, conditions responsive to GPR120 modulation, and metabolic disturbances such as diabetes.

  本申请提供了cis 3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮衍生物及其相当对映纯的组合物。这些衍生物包括(+)-(4S,5R)-3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮，(-)-(4R,5S)-3,4-二羟基-2-(3-甲基丁酰基)-5-(3-甲基丁基)-4-(4-甲基戊酰基)环戊-2-烯-1-酮，以及它们的盐和晶体。该申请进一步提供了使用所述化合物和组合物激活PPARγ，激活GPR120，抑制炎症，以及治疗对PPARγ调节敏感的疾病，对GPR120调节敏感的疾病和代谢紊乱，如糖尿病的方法。
• TETRAHYDRO-ISOHUMULONE DERIVATIVES, METHODS OF MAKING AND USING
  申请人：KINDEX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150119461A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The present application provides novel tetrahydro-isohumulone (THIAA) derivatives and substantially enantiomerically pure compositions and pharmaceutical formulations thereof. The application further provides methods of using the disclosed compounds and compositions to activate PPARγ, inhibit inflammation, and treat conditions associated with inflammation and conditions responsive to PPARγ modulation such as diabetes.

  本申请提供了新型四氢异葎草酮（THIAA）衍生物以及其在对映体纯度上的组成和制药配方。该申请还提供了使用所述化合物和组合物激活PPARγ、抑制炎症以及治疗与炎症相关的疾病和对PPARγ调节敏感的疾病（如糖尿病）的方法。