octyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 145064-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: octyl 4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 145064-88-6
• 化学式: C₃₆H₄₃NO₇
• 分子量: 601.74
• InChiKey: DQOKVZSQPOSXKS-VHOMVYMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  94.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 1H-1,2,4-三唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 双氧水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 octyl 2-O-phosphono-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside disodium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR characterization of the six regioisomeric monophosphates of octyl β-d-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranoside

  摘要：

  All six regioisomeric monophosphates of octyl beta-D-galactopyranosyl-(1 --> 4)-2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside have been chemically synthesized and characterized by high-resolution H-1, C-13 and P-31 NMR spectroscopy. Phosphorylation causes characteristic downfield shifts of the nucleus at the substituted site in the H-1 and C-13 NMR signals and resulted in a unique P-31 signal for each compound. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00178-7
• 作为产物：
  描述：

  octyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.92h， 以83%的产率得到octyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Barresi, Frank; Hindsgaul, Ole, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 6, p. 1447 - 1465

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of β-Mannopyranosides via the Temporary Silicon Connection Method
  作者：Gilbert Stork、James J. La Clair

  DOI：10.1021/ja9532291

  日期：1996.1.1