octyl 2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 161664-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octyl 2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-octoxyoxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 161664-92-2
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₇
• 分子量: 421.491
• InChiKey: RUTUUUWZQBYFBA-ACMVSEJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  116.53
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 octyl 2-acetamido-2,6,7,8-tetradeoxy-3,4-O-[(1'S,2'S)-dimethoxycyclohexylidene]-8-[(2''R,3''R,4''S,5''R)-3'',4''-dibenzyloxymethylpyrrolidinyl]-β-D-glucooctpyranoside
  参考文献：
  名称：

  五元亚氨基环糖醇和假二糖的合成和酶促评估。

  摘要：

  这里描述的是具有半乳糖构型和假二糖的五元亚氨基环糖醇的合成及其对β-半乳糖基转移酶，β-半乳糖苷酶和α-甘露糖苷酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00170-x
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 octyl 2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Barresi, Frank; Hindsgaul, Ole, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 6, p. 1447 - 1465

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluoridolysis of 5,6-epoxy carbohydrates: application to the synthesis of 5-fluoro lactosamine and isolactosamine glycosides
  作者：Tara L. Hagena、James K. Coward

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.025

  日期：2009.5

  The synthesis of 6-selenophenyl derivatives of β-1,3 and β-1,4 disaccharides has been explored for the purpose of extending our epoxide fluoridolysis methodology to the synthesis of 5-fluoro analogues of N-acetyl isolactosamine (isoLacNAc, lacto-N-biose) and N-acetyl lactosamine (LacNAc) glycosides. Successful synthesis of the C-6 selenium-containing disaccharides was achieved via Lewis acid-mediated

  为了将我们的环氧化物荧光分解方法扩展到N-乙酰基异乳糖胺（isoLacNAc，乳酸酯-）的5-氟类似物的合成，已经探索了β-1,3和β-1,4二糖的6-硒苯基衍生物的合成。N-二糖）和N-乙酰基乳糖胺（LacNAc）糖苷。通过路易斯酸介导的供体和受体底物成功合成了含C-6硒的二糖，后者含有选择性保护的C-6羟基，可最终转化为所需的6-硒代苯二糖。相反，在多种条件下使用含硒受体底物不能产生所需的含硒二糖。将6-硒代苯衍生物氧化为相应的亚硒酸盐，然后进行热消除，得到环外烯烃，其被转化为5，6-环氧化物。环氧氟化反应产生所需的目标化合物，即1型和2型聚糖的5-氟β-辛基糖苷类似物。
• Efficient Iodine‐Catalyzed Preparation of Benzylidene Acetals of Carbohydrate Derivatives
  作者：Rajib Panchadhayee、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1080/07328300802030837

  日期：2008.6

  An efficient preparation of benzylidene acetals of carbohydrate derivatives catalyzed by iodine has been developed. Yields were excellent in every case.
• Synthesis and NMR characterization of the six regioisomeric monophosphates of octyl β-d-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranoside
  作者：David Rabuka、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00178-7

  日期：2002.11

  All six regioisomeric monophosphates of octyl beta-D-galactopyranosyl-(1 --> 4)-2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside have been chemically synthesized and characterized by high-resolution H-1, C-13 and P-31 NMR spectroscopy. Phosphorylation causes characteristic downfield shifts of the nucleus at the substituted site in the H-1 and C-13 NMR signals and resulted in a unique P-31 signal for each compound. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.