硫代香叶醇 | 39067-80-6

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 硫代香叶醇
• 中文别名: (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-硫醇
• 英文名称: thiogeraniol
• 英文别名: (E)-3,7-dimethylocta-2,6-diene-1-thiol；(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienylmercaptan；(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-diene-1-thiol
• CAS: 39067-80-6
• 化学式: C₁₀H₁₈S
• 分子量: 170.319
• InChiKey: FACAUSJJVBMWLV-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.875±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.62
• 物理描述：
  yellow to orange liquid
• 折光率：
  1.503-1.513

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  20°C

制备方法与用途

毒性

GRAS（FEMA）。

使用限量

• 无醇饮料：0.002 mg/kg
• 冷饮、调味品：0.01 mg/kg
• 糖果、涂抹食品：0.02 mg/kg
• 焙烤制品：0.03 mg/kg

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
硫代香叶醇	食品	食用香料	根据GB 2760中的标准进行配制，各香料成分不得超过最大允许使用量和残留量

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代香叶醇 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 dithiodigeraniol
  参考文献：
  名称：

  Low odor permanent waving compositions containing a disulfide

  摘要：

  这项发明提供了一种通过在硫基还原剂的应用之前、期间或之后用二硫化物接触头发的方法和组合物，以减少与永久性烫发相关的气味。

  公开号：

  EP1129687A3
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 在 乙二胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 硫代香叶醇
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationships of a New Antifungal Imidazole, AFK-108, and Related Compounds.

  摘要：

  尽管广泛使用的咪唑类抗真菌药物对皮癣菌和致病性酵母菌具有很强的杀真菌活性，但其局部应用的杀真菌活性并不强。为了提高咪唑类抗真菌药物的杀真菌活性，我们合成了一系列新型咪唑衍生物，这些衍生物具有来自异肾上腺素的疏水取代基。评估了这些化合物在直接破坏细胞膜活性、麦角甾醇生物合成抑制、最低生长抑制浓度（MIC）以及对豚鼠实验性皮癣病的治疗效果等方面的功效。在新合成的化合物中，名为 AFK-108 （2a）的香叶基衍生物显示出最高的体内杀真菌活性，同时具有细胞膜破坏活性和体外麦角甾醇生物合成抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.60

文献信息

• Dechalcogenative Allylic Selenosulfide and Disulfide Rearrangements:  Complementary Methods for the Formation of Allylic Sulfides in the Absence of Electrophiles. Scope, Limitations, and Application to the Functionalization of Unprotected Peptides in Aqueous Media
  作者：David Crich、Venkataramanan Krishnamurthy、Franck Brebion、Maheswaran Karatholuvhu、Venkataraman Subramanian、Thomas K. Hutton

  DOI：10.1021/ja072969u

  日期：2007.8.1

  Primary allylic selenosulfates (seleno Bunte salts) and selenocyanates transfer the allylic selenide moiety to thiols giving primary allylic selenosulfides, which undergo rearrangement in the presence of PPh3 with the loss of selenium to give allylically rearranged allyl alkyl sulfides. This rearrangement may be conducted with prenyl-type selenosulfides to give isoprenyl alkyl sulfides. Alkyl secondary

  初级烯丙基硒代硫酸盐（硒代本特盐）和硒氰酸盐将烯丙基硒化物部分转移到硫醇上，产生初级烯丙基硒硫化物，在 PPh3 存在下发生重排，失去硒，得到烯丙基重排的烯丙基烷基硫化物。这种重排可以用异戊二烯基型硒硫化物进行，得到异戊二烯基烷基硫化物。烷基仲和叔烯丙基二硫化物，由硫化物从烯丙基杂芳基二硫化物转移到硫醇形成，在室温下在甲醇乙腈中用 PPh3 处理时发生脱硫烯丙基重排。对于橙花油烷基二硫化物，这种重排提供了一种将法呢基链引入硫醇的无亲电方法。两种重排都与蛋白质氨基酸中发现的全部功能兼容，并且证明脱硫重排在水性介质中起作用，能够衍生化未受保护的肽。还表明，在室温下，在没有膦的情况下，可以通过用哌啶处理或简单地通过在甲醇中回流来诱导烯丙基二硫化物重排。在后面这些条件下，该反应也适用于烯丙基芳基二硫化物，以良好的产率提供烯丙基重排的烯丙基芳基硫化物。还表明，在室温下，在没有膦的情况下，可以通过用哌
• Antiparasitic Activity of Sulfur- and Fluorine-Containing Bisphosphonates against Trypanosomatids and Apicomplexan Parasites
  作者：Tamila Galaka、Mariana Ferrer Casal、Melissa Storey、Catherine Li、María Chao、Sergio Szajnman、Roberto Docampo、Silvia Moreno、Juan Rodriguez

  DOI：10.3390/molecules22010082

  日期：——

  Based on crystallographic data of the complexes 2-alkyl(amino)ethyl-1,1-bisphosphonates–Trypanosoma cruzi farnesyl diphosphate synthase, some linear 1,1-bisphosphonic acids and other closely related derivatives were designed, synthesized and biologically evaluated against T. cruzi, the responsible agent of Chagas disease and against Toxoplasma gondii, the etiologic agent of toxoplasmosis and also towards the target enzymes farnesyl pyrophosphate synthase of T. cruzi (TcFPPS) and T gondii (TgFPPS), respectively. The isoprenoid-containing 1,1-bisphosphonates exhibited modest antiparasitic activity, whereas the linear α-fluoro-2-alkyl(amino)ethyl-1,1-bisphosphonates were unexpectedly devoid of antiparasitic activity. In spite of not presenting efficient antiparasitic activity, these data turned out to be very important to establish a structural activity relationship.

  基于2-烷基（氨基）乙基-1,1-双膦酸酯与克鲁兹锥虫法尼基二磷酸合成酶的晶体学数据，设计、合成了一些线性1,1-双膦酸及其他密切相关的衍生物，并对其在针对克鲁兹锥虫（造成查加斯病的病原体）和弓形虫（造成弓形虫病的病原体）的生物活性进行了评估，同时也针对克鲁兹锥虫（TcFPPS）和弓形虫（TgFPPS）的目标酶法尼基焦磷酸合成酶进行评估。含异戊烯基的1,1-双膦酸酯表现出适度的抗寄生虫活性，而线性α-氟-2-烷基（氨基）乙基-1,1-双膦酸酯则出人意料地缺乏抗寄生虫活性。尽管未表现出有效的抗寄生虫活性，这些数据对于建立结构活性关系却显得非常重要。
• Dialdehyde compound, preparation method thereof, and synthetic method of carotenoids using the same
  申请人：Koo Sang Ho

  公开号：US20090318732A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The novel C dialdehyde compound which can be efficiently utilized in the synthesis of carotenoid compounds based on the sulfone chemistry, the preparation method of the same, and the expeditious and practical synthetic processes for lycopene and β-carotene by the use of the above novel compound are disclosed. The syntheses of lycopene and β-carotene are characterized by the processes of the coupling reaction between two equivalents of geranyl sulfone or cyclic geranyl sulfone and the above C dialdehyde, the functional group transformation reactions of the diol in the resulting C 40 coupling products to X's (either halogens or ethers), and the double elimination reactions of the functional groups of the benzenesulfonyl and X to produce the fully conjugated polyene chain of the carotenoids.

  揭示了一种可以在基于磺酮化学的类胡萝卜素化合物合成中高效利用的C二醛化合物，以及该化合物的制备方法，以及通过使用上述新颖化合物快速实用地合成番茄红素和β-胡萝卜素的合成过程。番茄红素和β-胡萝卜素的合成特点在于通过两等量的戊二烯基磺酮或环戊二烯基磺酮与上述C二醛之间的偶联反应过程，将结果产生的C40偶联产物中的二醇的官能团转化反应为X（可能是卤素或醚），以及苯甲磺酰基和X的官能团的双消除反应，以产生类胡萝卜素的完全共轭聚烯链。
• Homologated aza analogs of arabinose as antimycobacterial agents
  作者：Joseph A. Maddry、Namita Bansal、Luiz E. Bermudez、Robert N. Comber、Ian M. Orme、William J. Suling、Larry N. Wilson、Robert C. Reynolds

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00017-1

  日期：1998.2

  A series of hydrolytically-stable aza analogs of arabinofuranose was prepared and evaluated against Mycobacterium tuberculosis and M. avium. The compounds were designed to mimic the putative arabinose donor involved in biogenesis of the essential cell wall polysaccharide, arabinogalactan. Though most compounds displayed little activity in cell culture, one compound showed significant activity in infected

  制备了一系列阿拉伯呋喃糖水解稳定的氮杂类似物，并针对结核分枝杆菌和鸟分枝杆菌进行了评估。设计这些化合物以模拟参与必需细胞壁多糖阿拉伯半乳聚糖的生物发生的推定的阿拉伯糖供体。尽管大多数化合物在细胞培养中显示很少的活性，但一种化合物在感染的巨噬细胞模型中显示了显着的活性。
• Generation of α-phosphonovinyl radicals and development of a new route to highly functionalized vinylphosphonates and vinylphosphonate-incorporated carbocyclic or heterocyclic compounds via a radical trapping sequence
  作者：Takafumi Ageno、Tatsuo Okauchi、Toru Minami、Masaru Ishida

  DOI：10.1039/b416394j

  日期：——

  of synthetically useful alpha-phosphonovinyl radicals was achieved by treatment of alpha-phosphonovinyl halides with a tributyltin radical. The alpha-phosphonovinyl radicals 2a-d were trapped with electron-rich olefins and an electron-deficient olefin to produce alpha-functionalized vinylphosphonates 3a-f in 16-55% yields. The alpha-phosphonovinyl radicals 7e-g containing the YCH2CH=CH2 (Y = O, CH2,

  可通过用三丁基锡自由基处理α-膦酰乙烯基卤化物来实现合成有用的α-膦酰乙烯基自由基的第一直接产生。用富含电子的烯烃和缺电子的烯烃捕获α-膦酰基基团2a-d，以16-55％的产率产生α-官能化的乙烯基膦酸酯3a-f。在β-位含有Y CH = CH2（Y = O， ，S）取代基的α-膦酰基基团7e-g提供了5-exo和6-endo环化产物5e-g和6e-g的混合物。良品率高。5-exo / 6-endo产物比率按以下β-取代基顺序增加：O CH = > CH = > S CH = 。讨论了β-取代基对环化反应的影响。在β位上带有功能基团（例如香叶基氧基，香叶基硫基和（2-环己烯-1-基）硫基）的α-膦酰基基团的自由基环化提供了5-exo，5-exo和6-endo以及顺式稠合-5，6-环环化产物分别以良好的产率在环内结合了α，β-不饱和膦酸酯单元。对