(1R,2S,3S,5R)-1,2-diallyl-5-isopropenyl-2-methylcyclohexane-1,3-diol | 873294-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3S,5R)-1,2-diallyl-5-isopropenyl-2-methylcyclohexane-1,3-diol
• CAS: 873294-20-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: IFELCCRYHFLHBL-FXUDXRNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,5R)-1,2-diallyl-5-isopropenyl-2-methylcyclohexane-1,3-diol 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A sequential RCM/fragmentation protocol towards chiral, stereodefined medium ring sesquiterpenoids. A carvone route to E- and Z-germacrenes

  摘要：

  A short, flexible and enantioselective approach towards 10-membered germacratrienones, from the commercially available monoterpene chiron (-)-carvone, involving RCM and Grob-type fragmentation as the pivotal steps is delineated. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.093
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,6R)-4-isopropenyl-1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 碘 、 lithium 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (1R,2S,3S,5R)-1,2-diallyl-5-isopropenyl-2-methylcyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  一种基于RCM的通用方法，用于从（-）-香芹酮中制取杜仲和二氢金呋喃呋喃半萜类化合物：（-）-异celorbicol的正式合成

  摘要：

  的对映体特异性和多样性导向的方法的一系列官能eudesmane，去甲，的异-从和dihydroagarofuran框架（ - ） -香芹酮划定。这种方法的基石是通过还原香芹酮环氧化物和建立RCM反应生成双环Eudesmane骨架来安装季碳中心。为了桥接四氢呋喃部分的构建，已经探索了各种选择，例如碳正离子介导的氧环化和分子内羟基定向的环氧化物开放。在本研究过程中获得的几种杜鹃花和二氢呋喃呋喃中，其中一种先前已被精制为异抗坏血酸，因此构成了其正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.039