6-chloro-5-(2,3-dichlorophenoxy)-2-(methylthio)-1H-benzimidazole hydrochloride | 1378851-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-chloro-5-(2,3-dichlorophenoxy)-2-(methylthio)-1H-benzimidazole hydrochloride
• 英文别名: Triclabendazole hydrochloride；6-chloro-5-(2,3-dichlorophenoxy)-2-methylsulfanyl-1H-benzimidazole;hydrochloride
• CAS: 1378851-20-7
• 化学式: C₁₄H₉Cl₃N₂OS*ClH
• 分子量: 396.124
• InChiKey: CCKLMQUCPSHHFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-5-(2,3-dichlorophenoxy)-2-(methylthio)-1H-benzimidazole hydrochloride 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 三氯苯哒唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF TRICLABENDAZOLE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TRICLABENDAZOLE

  摘要：

  公开号：

  WO2012070068A3
• 作为产物：
  描述：

  N-(4,5-二氯-2-硝基苯基)乙酰胺 在 Raney nickel 盐酸 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 6-chloro-5-(2,3-dichlorophenoxy)-2-(methylthio)-1H-benzimidazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF TRICLABENDAZOLE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TRICLABENDAZOLE

  摘要：

  公开号：

  WO2012070068A3

文献信息

• PROCESS FOR PREPARATION OF TRICLABENDAZOLE
  申请人：Rane Ramkrishna Appaji

  公开号：US20130303781A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The present invention discloses a method for preparing Triclabendazole comprising condensing N-(4,5-dichloro-2-ni-trophenyl)acetamide with 2,3-dichlorophenol to obtain 4-chloro-5(2,3-dichlorophenoxy)-2-nitrophenyl acetamide and it to obtain 4-chloro-5(2,3-dichlorophenoxy)-2-nitroaniline; reducing 4-chloro-5(2,3-dichlorophenoxy)-2-nitroaniline in presence of Raney nickel to obtain 4-chloro-5-(2,3-dichlorophenoxy)benzene-1,2-diamine of; cyclising 4-chloro-5-(2,3-dichlorophenoxy)benzene-1,2-diamine in presence of carbondisulfide to obtain 6-chloro-5-(2,3-dichlorophenoxy)-1H-benzimidazole-2-thiol; methylating 6-chloro-5-(2,3-dichlorophenoxy)-1H-benzimidazole-2-thiol using a methylating agent to obtain triclabendazole methanesulfonate salt; converting triclabendazole methanesulfonate salt to hydrochloride salt of Triclabendazole and hydrolysing it to obtain Triclabendazole.

  本发明公开了一种制备三氯苯咪唑的方法，包括将N-(4,5-二氯-2-硝基苯基)乙酰胺与2,3-二氯苯酚缩合以获得4-氯-5-(2,3-二氯苯氧基)-2-硝基苯乙酰胺，然后将其转化为4-氯-5-(2,3-二氯苯氧基)-2-硝基苯胺；在Raney镍存在下还原4-氯-5-(2,3-二氯苯氧基)-2-硝基苯胺以获得4-氯-5-(2,3-二氯苯氧基)苯-1,2-二胺；在碳二硫存在下使4-氯-5-(2,3-二氯苯氧基)苯-1,2-二胺环化以获得6-氯-5-(2,3-二氯苯氧基)-1H-苯并咪唑-2-硫醇；使用甲基化剂对6-氯-5-(2,3-二氯苯氧基)-1H-苯并咪唑-2-硫醇进行甲基化以获得三氯苯咪唑甲磺酸盐；将三氯苯咪唑甲磺酸盐转化为三氯苯咪唑的盐酸盐，并对其进行水解以获得三氯苯咪唑。