tert-butyl (2R,3R)-2-methyl-6-oxo-tetrahydro-2H-pyran-3-ylcarbamate | 191013-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: tert-butyl (2R,3R)-2-methyl-6-oxo-tetrahydro-2H-pyran-3-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,3R)-2-methyl-6-oxooxan-3-yl]carbamate
• CAS: 191013-83-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: VZLATABMIAELQF-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R)-2-methyl-6-oxo-tetrahydro-2H-pyran-3-ylcarbamate 在 三乙基硅烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl ((2R,3R,6R)-6-allyl-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)-carbamate
  参考文献：
  名称：

  Pre-mRNA 剪接抑制剂 FR901464 抗增殖活性的结构要求

  摘要：

  FR901464 是一种从细菌来源分离的天然产物，可激活报告基因、抑制前 mRNA 剪接并显示抗肿瘤活性。我们之前报道了通过 FR901464 的全合成开发了更有效的类似物美亚霉素。在此，我们报告了 FR901464 的详细结构-活性关系，揭示了环氧化物、四氢吡喃环中的碳原子、Z侧链、1,3-二烯部分、C4-羟基和C2''-羰基的几何结构。重要的是，发现乙酰基取代基的甲基是无关紧要的，从而产生了一种新的有效类似物。此外，部分基于体内数据，我们合成并评估了潜在的代谢稳定类似物的抗增殖活性。这些对 FR901464 的结构见解可能有助于简化天然产物以进行进一步的药物开发。

  DOI：

  10.1002/chem.201002402
• 作为产物：
  描述：

  BOC-苏氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 tert-butyl (2R,3R)-2-methyl-6-oxo-tetrahydro-2H-pyran-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过开发方便的 N-去甲苯基化方法改进 FR901464 和 Thailanstatins 的胺片段的合成

  摘要：

  FR901464 和 thailanstatins 是有效的细胞毒性天然产物，它们共享一个含胺的四氢吡喃环。我们之前报道了四氢吡喃组分的合成。在这里，我们将胺的保护基团从 Boc 更改为甲苯磺酰基，提高了收率和时间经济性。修改后的合成方案的一个亮点是在 THF（非传统的 Birch 还原条件）中使用锂、叔丁醇和乙二胺进行N-去甲苯基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01889

文献信息

• SYNTHESIS OF FR901464 AND ANALOGS WITH ANTITUMOR ACTIVITY
  申请人：KOIDE Kazunori

  公开号：US20080096879A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The present invention provides novel analogs of FR901464, as well as an improved methodology for preparing FR901464 and its analogs. These compounds display an anti-cancer activity and are candidates for therapies against a number of disease states associated with dysfunctional RNA splicing.

  本发明提供了FR901464的新颖类似物，以及制备FR901464及其类似物的改进方法。这些化合物显示出抗癌活性，并可作为治疗与RNA剪接功能障碍相关的一系列疾病状态的候选药物。
• [EN] FR901464 AND ANALOGS WITH ANTITUMOR ACTIVITY AND METHOD FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] FR901464 ET ANALOGUES PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTITUMORALE, ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CES COMPOSÉS
  申请人：UNIV PITTSBURGH

  公开号：WO2009031999A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention provides analogs of FR901464, as well as a methodology for preparing FR901464 and its analogs. These compounds display an anti-cancer activity and are candidates for therapies against a number of disease states associated with dysfunctional RNA splicing.

  本发明提供了FR901464的类似物，以及制备FR901464及其类似物的方法。这些化合物显示出抗肿瘤活性，并且是针对与RNA剪接功能异常相关联的多种疾病状态治疗的候选物。
• Synthesis of FR901464 and analogs with antitumor activity
  申请人：University of Pittsburgh-Of The Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US08309599B2

  公开（公告）日：2012-11-13

  The present invention provides novel analogs of FR901464, as well as an improved methodology for preparing FR901464 and its analogs. These compounds display an anti-cancer activity and are candidates for therapies against a number of disease states associated with dysfunctional RNA splicing.

  本发明提供了FR901464的新型类似物，以及一种改进的制备FR901464及其类似物的方法。这些化合物具有抗癌活性，并且是治疗与RNA剪接功能失调相关的多种疾病状态的候选药物。
• A new access to enantiomerically pure deoxy aminohexoses: Methyl 4-amino-4,6-dideoxygulopyranoside and epi-tolyposamine
  作者：Ari M.P. Koskinen、Leena A. Otsomaa

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00304-9

  日期：1997.5

  New efficient synthetic routes have been developed starting from the fully protected L-threonine derivative 1 for some deoxy-4-aminohexoses: methyl 4-amino-4,6-dideoxy gulopyranoside 2 and epi-tolyposamine 3. The title compounds were synthesized using an improved Horner-Emmons reaction of the threonine derived aldehyde 7. A new method for selective removal of the aminal protection is also reported. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• US7825267B2
  申请人：——

  公开号：US7825267B2

  公开（公告）日：2010-11-02