tert-butyl (4R,5R)-4-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1020209-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (4R,5R)-4-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1020209-99-7
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₅
• 分子量: 315.41
• InChiKey: HHEKRIKQTLMSHQ-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R,5R)-4-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (2R,3R)-6-allyl-6-hydroxy-2-methyl-tetrahydro-2H-pyran-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过开发方便的 N-去甲苯基化方法改进 FR901464 和 Thailanstatins 的胺片段的合成

  摘要：

  FR901464 和 thailanstatins 是有效的细胞毒性天然产物，它们共享一个含胺的四氢吡喃环。我们之前报道了四氢吡喃组分的合成。在这里，我们将胺的保护基团从 Boc 更改为甲苯磺酰基，提高了收率和时间经济性。修改后的合成方案的一个亮点是在 THF（非传统的 Birch 还原条件）中使用锂、叔丁醇和乙二胺进行N-去甲苯基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01889
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 tert-butyl (4R,5R)-4-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过开发方便的 N-去甲苯基化方法改进 FR901464 和 Thailanstatins 的胺片段的合成

  摘要：

  FR901464 和 thailanstatins 是有效的细胞毒性天然产物，它们共享一个含胺的四氢吡喃环。我们之前报道了四氢吡喃组分的合成。在这里，我们将胺的保护基团从 Boc 更改为甲苯磺酰基，提高了收率和时间经济性。修改后的合成方案的一个亮点是在 THF（非传统的 Birch 还原条件）中使用锂、叔丁醇和乙二胺进行N-去甲苯基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01889

文献信息

• SYNTHESIS OF FR901464 AND ANALOGS WITH ANTITUMOR ACTIVITY
  申请人：KOIDE Kazunori

  公开号：US20080096879A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The present invention provides novel analogs of FR901464, as well as an improved methodology for preparing FR901464 and its analogs. These compounds display an anti-cancer activity and are candidates for therapies against a number of disease states associated with dysfunctional RNA splicing.

  本发明提供了FR901464的新颖类似物，以及制备FR901464及其类似物的改进方法。这些化合物显示出抗癌活性，并可作为治疗与RNA剪接功能障碍相关的一系列疾病状态的候选药物。
• [EN] FR901464 AND ANALOGS WITH ANTITUMOR ACTIVITY AND METHOD FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] FR901464 ET ANALOGUES PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTITUMORALE, ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CES COMPOSÉS
  申请人：UNIV PITTSBURGH

  公开号：WO2009031999A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention provides analogs of FR901464, as well as a methodology for preparing FR901464 and its analogs. These compounds display an anti-cancer activity and are candidates for therapies against a number of disease states associated with dysfunctional RNA splicing.

  本发明提供了FR901464的类似物，以及制备FR901464及其类似物的方法。这些化合物显示出抗肿瘤活性，并且是针对与RNA剪接功能异常相关联的多种疾病状态治疗的候选物。
• US7825267B2
  申请人：——

  公开号：US7825267B2

  公开（公告）日：2010-11-02
• US8309599B2
  申请人：——

  公开号：US8309599B2

  公开（公告）日：2012-11-13
• Improved Synthesis of the Amine Fragment of FR901464 and Thailanstatins through the Development of a Convenient <i>N</i>-Detosylation Method
  作者：Jacob P. Beard、Joseph D. Emerson、Alexander S. Jacobs、Andrew J. O’Grady、James Burrows、Kazunori Koide

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01889

  日期：2022.10.7

  FR901464 and thailanstatins are potent cytotoxic natural products that share an amine-containing tetrahydropyran ring. We previously reported the synthesis of the tetrahydropyran component. Here, we changed the protecting group for the amine from Boc to tosyl, improving yields and the time economy. A highlight of the revised synthetic scheme is the use of lithium, t-butanol, and ethylenediamine in

  FR901464 和 thailanstatins 是有效的细胞毒性天然产物，它们共享一个含胺的四氢吡喃环。我们之前报道了四氢吡喃组分的合成。在这里，我们将胺的保护基团从 Boc 更改为甲苯磺酰基，提高了收率和时间经济性。修改后的合成方案的一个亮点是在 THF（非传统的 Birch 还原条件）中使用锂、叔丁醇和乙二胺进行N-去甲苯基化。