2-(4-氟苯基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛 | 425658-37-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-氟苯基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 425658-37-3
• 化学式: C₁₄H₉FN₂O
• mdl: MFCD02637340
• 分子量: 240.237
• InChiKey: UNQZNGMFGRJLEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  2.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶肟对对氧磷抑制乙酰胆碱酯酶的合成、分子对接、BSA 和体外活化研究。

  摘要：

  目的合成并评价稠合杂环咪唑并[1,2-a]吡啶肟作为对氧磷抑制乙酰胆碱酯酶的再激活剂。背景技术有机磷化合物(OP)包括对硫磷、马拉硫磷、毒死蜱、久效磷和二嗪农，它们通常用于农业中，通过杀死破坏作物的害虫来提高农业生产力。然而，人们可能会通过摄入、吸入或皮肤无意/有意地接触到 OPs 杀虫剂。目前的治疗方案包括再激活剂，例如单或双吡啶肟，以及推荐用于治疗 OP 中毒的抗胆碱能药物和抗惊厥药物。不幸的是，现有再活化剂的缺点是吡啶鎓上存在永久电荷，使它们无法通过血脑屏障 (BBB) 并重新激活 OP 抑制的中枢神经系统 (CNS) 乙酰胆碱酯酶。因此，需要一种可以穿过 BBB 并重新激活 OP 抑制的乙酰胆碱酯酶的再激活剂。目的该研究的目的是合成、分子对接、BSA 结合和体外评价各种取代的咪唑并[1,2-a] 吡啶的肟对对氧磷抑制乙酰胆碱酯酶的作用。方法 再活化剂分三步合成，并使用各种光谱技术进行表征。使用

  DOI：

  10.2174/1573406417666210208223240
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氟苯乙酮 在 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-氟苯基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶肟对对氧磷抑制乙酰胆碱酯酶的合成、分子对接、BSA 和体外活化研究。

  摘要：

  目的合成并评价稠合杂环咪唑并[1,2-a]吡啶肟作为对氧磷抑制乙酰胆碱酯酶的再激活剂。背景技术有机磷化合物(OP)包括对硫磷、马拉硫磷、毒死蜱、久效磷和二嗪农，它们通常用于农业中，通过杀死破坏作物的害虫来提高农业生产力。然而，人们可能会通过摄入、吸入或皮肤无意/有意地接触到 OPs 杀虫剂。目前的治疗方案包括再激活剂，例如单或双吡啶肟，以及推荐用于治疗 OP 中毒的抗胆碱能药物和抗惊厥药物。不幸的是，现有再活化剂的缺点是吡啶鎓上存在永久电荷，使它们无法通过血脑屏障 (BBB) 并重新激活 OP 抑制的中枢神经系统 (CNS) 乙酰胆碱酯酶。因此，需要一种可以穿过 BBB 并重新激活 OP 抑制的乙酰胆碱酯酶的再激活剂。目的该研究的目的是合成、分子对接、BSA 结合和体外评价各种取代的咪唑并[1,2-a] 吡啶的肟对对氧磷抑制乙酰胆碱酯酶的作用。方法 再活化剂分三步合成，并使用各种光谱技术进行表征。使用

  DOI：

  10.2174/1573406417666210208223240

文献信息

• Design, one-pot green synthesis and antimicrobial evaluation of novel imidazopyridine bearing pyran bis-heterocycles
  作者：Ashima Thakur、Gavin Pereira、Chetananda Patel、Vinita Chauhan、Ram Kumar Dhaked、Abha Sharma

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127686

  日期：2020.4

  Abstract Herein, we report design, one pot synthesis and antibacterial evaluation of novel imidazopyridine bearing pyran bis-heterocycles. The compounds were synthesized in an aqueous solution of gluconic acid under both conventional heating and ultrasound irradiation. The target compounds were obtained in good to moderate yields with yield of 65–88% in 20–60 min under ultrasonic irradiation. The compounds

  摘要在此，我们报告了新型含吡喃双杂环的咪唑并吡啶的设计、一锅合成和抗菌评价。这些化合物是在葡萄糖酸水溶液中在常规加热和超声照射下合成的。目标化合物在超声波照射下以良好到中等的收率在 20-60 分钟内获得 65-88% 的收率。化合物通过光谱方法 IR、1H NMR、13C NMR、MS 和 HRMS 进行表征。还测定了 7i 的 X 射线单晶结构。通过使用圆盘扩散法测量抑菌圈来评估化合物的抗菌活性，该法显示一些化合物抑制革兰氏阳性菌和革兰氏菌属细菌的生长。最低抑菌浓度（MIC）结果表明，7a、7h 和 7a-7k 系列中的 7k 抑制了金黄色葡萄球菌的生长。确定 7a、7h 和 7k 的最小杀菌浓度 (MBC) 值。衍生物 7a、7k、7h 的 MBC/MIC 比率表明前两种衍生物充当杀菌剂，后来充当对抗革兰氏阳性菌的抑菌剂。溶血结果表明化合物对红细胞无细胞毒性。
• Synthesis and Biological Evaluation of Imidazopyridine-Oxindole Conjugates as Microtubule-Targeting Agents
  作者：Ahmed Kamal、Vangala Santhosh Reddy、Santosh Karnewar、Sumit S. Chourasiya、Anver Basha Shaik、G. Bharath Kumar、Chandan Kishor、M. Kashi Reddy、M. P. Narasimha Rao、Ananthamurthy Nagabhushana、Kallaganti V. S. Ramakrishna、Anthony Addlagatta、Srigiridhar Kotamraju

  DOI：10.1002/cmdc.201300308

  日期：2013.12

  A library of imidazopyridine–oxindole conjugates was synthesised and investigated for anticancer activity against various human cancer cell lines. Some of the tested compounds, such as 10 a, 10 e, 10 f, and 10 k, exhibited promising antiproliferative activity with GI50 values ranging from 0.17 to 9.31 μM. Flow cytometric analysis showed that MCF‐7 cells treated by these compounds arrested in the G2/M

  合成了咪唑并吡啶-羟吲哚缀合物文库，并研究了其对多种人类癌细胞系的抗癌活性。一些测试化合物，如10，10e中，10f中，与10千，表现出有前途的抗增殖活性与GI 50值的范围为0.17〜9.31μ中号。流式细胞仪分析表明，用这些化合物处理的MCF-7细胞以浓度依赖的方式停滞在细胞周期的G 2 / M期。更特别地，化合物10f对微管蛋白聚合显示出显着的抑制作用。所有这些化合物使线粒体膜电位去极化并引起细胞凋亡。这些结果进一步证实了Ser473处Akt的磷酸化降低。胚胎发育研究表明，铅化合物10 f和10 k导致斑马鱼胚胎发育延迟。化合物10 f与微管蛋白的对接表明，咪唑并[1,2- a ]吡啶部分占据了微管蛋白的秋水仙碱结合位点。
• Copper- and DMF-mediated switchable oxidative C–H cyanation and formylation of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines using ammonium iodide
  作者：Xuan Li、Shoucai Wang、Jiawang Zang、Meichen Liu、Guangbin Jiang、Fanghua Ji

  DOI：10.1039/d0ob01838d

  日期：——

  The cyanation and formylation of imidazo[1,2-a]pyridines were developed under copper-mediated oxidative conditions using ammonium iodide and DMF as a nontoxic combined cyano-group source and DMF as a formylation reagent. Mechanistic studies indicate that the cyanation of imidazo[1,2-a]pyridines proceeds through a two-step sequence: initial iodination and then cyanation. The cyanation has a broad substrate

  咪唑并[1,2 - a ]吡啶的氰化和甲酰化是在铜介导的氧化条件下开发的，使用碘化铵和 DMF 作为无毒的组合氰基源，DMF 作为甲酰化试剂。机理研究表明，咪唑并[1,2 - a ]吡啶的氰化过程分为两步：初始碘化，然后是氰化。氰化具有广泛的底物范围和高官能团耐受性，并且可以在克级安全地进行。使用广泛可用的 DMF 作为甲酰化试剂和环境友好的分子氧作为氧化剂的新型铜介导的甲酰化也已被开发出来。该协议还为临床使用的沙利吡坦的合成提供了一种方便的方法。
• Visible light induced tetramethylethylenediamine assisted formylation of imidazopyridines
  作者：Golam Kibriya、Avik K. Bagdi、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c8ob00532j

  日期：——

  A metal-free visible light induced C-3 formylation of imidazo[1,2-a]pyridine has been developed using tetramethylethylenediamine (TMEDA) as a one carbon source. An array of 3-formyl imidazo[1,2-a]pyridines with wide functionality are synthesized using rose bengal as a photosensitizer under ambient air.

  使用四甲基乙二胺（TMEDA）作为一种碳源，开发了一种无金属的可见光诱导的咪唑并[1,2- a ]吡啶的C-3甲酰化反应。在环境空气下，使用玫瑰红作为光敏剂，合成了具有广泛功能的3-甲酰基咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• 一种含咪唑稠杂环类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN111138430A

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开了一种含咪唑稠杂环类化合物的合成方法，通过3‑甲酰基‑2‑芳基咪唑并[1,2‑a]吡啶或3‑甲酰基‑2‑杂芳基咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物、5‑甲酰基‑6‑芳基咪唑并[2,1‑b]噻唑或5‑甲酰基‑6‑杂芳基咪唑并[2,1‑b]噻唑类化合物或者3‑甲酰基‑2‑芳基苯并[d]咪唑并[2,1‑b]噻唑或3‑甲酰基‑2‑杂芳基苯并[d]咪唑并[2,1‑b]噻唑类化合物与环状α‑重氮‑1,3‑二酮类化合物之间的串联反应合成目标产物含咪唑稠杂环类化合物。本发明具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。