2-硝基间三甲苯 | 603-71-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硝基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基间三甲苯
• 中文别名: 2-硝基三甲苯；2-硝基均三甲苯
• 英文名称: nitromesitylene
• 英文别名: 1,3,5-trimethyl-2-nitrobenzene；2-nitromesitylene；2,4,6-trimethylnitrobenzene；2-nitro-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 603-71-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00007170
• 分子量: 165.192
• InChiKey: SCEKDQTVGHRSNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-44 °C(lit.)
• 沸点：
  255 °C(lit.)
• 密度：
  1.1160 (estimate)
• 闪点：
  187 °F
• 稳定性/保质期：

  性质与稳定性：在常温常压下，不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2904209090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险品运输编号：
  1325
• 储存条件：
  贮存：将密器密封后，储存在密封的主要容器中，并放置于阴凉、干燥处。

制备方法与用途

化学性质：浅黄色棱状结晶。熔点为44℃，沸点为255℃。

用途：有机合成中间体。

生产方法：将均三甲苯与乙酐混合，冷却至10℃以下，在搅拌条件下加入发烟硝酸和冰乙酸、乙酐配成的溶液，并维持温度在15-20℃之间进行硝化反应。硝化产物经过分离操作后，可获得约75%收率的2-硝基均三甲苯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基间三甲苯 在 硫酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 三甲卡因
  参考文献：
  名称：

  Loefgren, Arkiv foer Kemi, 1946, vol. 22A, # 18, p. 11

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  均三甲苯 在 乙酸酐 、 亚硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2-硝基间三甲苯
  参考文献：
  名称：

  具有微秒激发态寿命的双（三齿）钌-三联吡啶配合物

  摘要：

  一系列杂配双（三齿）钌（II）配合物，每个都带有取代的 2,2':6',2"-三联吡啶（terpy）配体，以室温微秒激发态寿命为特征。这一观察结果是强 σ 供体和弱 π 接受三齿卡宾配体，2',6'-双（1-mesityl-3-methyl-1,2,3-triazol-4-yl-5- idene)pyridine (C^N^C)，与三环相邻，在配体场和金属到配体电荷转移 (MLCT) 状态之间保持较大的分离，同时还保持较大的 (3) MLCT 能量。观察到的寿命是单分子钌 (II) 配合物的最高记录寿命，比与 [Ru(terpy)(2)](2+) 相关的寿命高四个数量级。

  DOI：

  10.1021/ja3039536
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-二乙基乙酰胺 在 2-硝基间三甲苯 、 p-MeOPhN(MgBr)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-二乙基乙酰乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Aryliminodimagnesium with SomeN,N-Dimethylcarboxamides and Benzonitriles Affording Various Types of Amidines. Correction of Previous Results on Formamidine Formation fromN,N-Dimethylformamide

  摘要：

  通过在四氢呋喃中将ArN(MgBr)2与Ar’CN、HCONMe2及相关化合物反应制备了一些对称和非对称的形式和苯胺。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1965

文献信息

• Efficient and highly selective boron-doped carbon materials-catalyzed reduction of nitroarenes
  作者：Yangming Lin、Shuchang Wu、Wen Shi、Bingsen Zhang、Jia Wang、Yoong Ahm Kim、Morinobu Endo、Dang Sheng Su

  DOI：10.1039/c5cc01963j

  日期：——

  Boron-doped carbon materials are demonstrated to be excellent catalysts in nitroarene reduction reactions.

  硼掺杂的碳材料被证明在硝基芳烃还原反应中是优秀的催化剂。
• Metal-free chemoselective reduction of nitroaromatics to anilines via hydrogen transfer strategy
  作者：Qi Shuai、Jun Li、Feng Zhao、Weike Su、Guojun Deng

  DOI：10.1007/s11696-018-0634-0

  日期：2019.4

  A novel protocol for chemoselective reduction of aromatic nitro compounds to aromatic amines has been established. The metal-free reduction goes through a hydrogen transfer process. Various easily reducible functional groups can be well tolerated under the optimized reaction conditions.

  建立了将芳香族硝基化合物化学选择性还原为芳香族胺的新方案。无金属还原通过氢转移过程进行。在优化的反应条件下，各种容易还原的官能团都可以被很好地耐受。
• NH₄I/<i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide-Promoted Oxidative C–N Cleavage of Tertiary Amines Leading to Nitroaromatic Compounds
  作者：Ying Shao、Hao Zheng、Zhuhong Wu、Lei Huang、Jingjing Tong、Ming Wu、Xiaoqiang Sun

  DOI：10.3184/174751917x15022797727991

  日期：2017.9

  A NH4I/tert-butyl hydroperoxide-promoted oxidation of tertiary N-aryl-N,N-dialkylamines in DMSO has been developed to access nitroaromatic compounds. This methodology involves sequential N-dealkylation reactions in one-pot and a radical pathway is proposed.

  已开发出 NH4I/叔丁基氢过氧化物促进叔 N-芳基-N,N-二烷基胺在 DMSO 中的氧化，以获取硝基芳族化合物。该方法涉及一锅法中的连续 N-脱烷基化反应，并提出了自由基途径。
• General and selective synthesis of primary amines using Ni-based homogeneous catalysts
  作者：Kathiravan Murugesan、Zhihong Wei、Vishwas G. Chandrashekhar、Haijun Jiao、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1039/d0sc01084g

  日期：——

  Ni-triphos complex as the first Ni-based homogeneous catalyst for both reductive amination of carbonyl compounds with ammonia and hydrogenation of nitroarenes to prepare all kinds of primary amines. Remarkably, this Ni-complex enabled the synthesis of functionalized and structurally diverse benzylic, heterocyclic and aliphatic linear and branched primary amines as well as aromatic primary amines starting

  通过应用丰富且原子经济的试剂来开发用于工业上相关的胺化和氢化反应的贱金属催化剂，对于经济高效且可持续地合成代表非常重要的化学物质的胺而言，仍然至关重要。尤其是，伯胺的合成至关重要，因为这些化合物用作生产增值精细化学品和散装化学品以及药品，农用化学品和原料的关键前体和主要中间体。在这里，我们报道了一种Ni-triphos络合物，它是第一个用于镍的羰基化合物与氨的还原胺化和硝基芳烃加氢制备各种伯胺的Ni基均相催化剂。值得注意的是，这种镍配合物可以合成功能化且结构多样的苄基，杂环和脂肪族直链和支链伯胺以及芳香族伯胺，是使用氨和分子氢从廉价且易于获得的羰基化合物（醛和酮）和硝基芳烃开始的。这种镍催化的还原胺化方法已用于胺化更复杂的药物和类固醇衍生物。已经对基于Ni-triphos的还原胺化反应进行了详细的DFT计算，结果表明整个反应具有H的内球机理。这种镍催化的还原胺化方法已用于胺化更复杂的药物和
• Nitric acid in the presence of P2O5 supported on silica gel—a useful reagent for nitration of aromatic compounds under solvent-free conditions
  作者：Abdol Reza Hajipour、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.178

  日期：2005.11

  A variety of aromatic compounds are nitrated to parent nitro aromatic compounds under solvent-free conditions using 65% nitric acid in the presence of P2O5 supported on silica gel is described. This methodology is useful for nitration of activated and deactivated aromatic rings.

  描述了在65％硝酸在无溶剂条件下在硅胶上负载的P 2 O 5存在下将多种芳族化合物硝化为母体硝基芳族化合物。该方法学对于活化和失活的芳环的硝化是有用的。

表征谱图