2-硝基金刚烷 | 54564-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-硝基金刚烷
• 英文名称: 2-nitroadamantane
• CAS: 54564-31-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: ZFSCSQSQXFIKKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基金刚烷 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 2-(3-chloropropyl)-2-nitrotricyclo[3.3.1.1^3,7]decane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity Evaluation of Some New Aminoadamantane Derivatives. 2

  摘要：

  The synthesis of some new aminoadamantane derivatives is described. The new compounds were evaluated against a wide range of viruses [influenza A H1N1, influenza A H2N2, influenza A H3N2, influenza B, parainfluenza 3, herpes simplex virus type 1 (HSV-1) and type 2 (HSV-2), thymidine kinase-deficient (TK-) HSV-1, vaccinia, vesicular stomatitis, polio 1, Coxsackie B4, Sindbis, Semliki forest, Reo 1, varicella-zoster virus (VZV), TK- VZV, human cytomegalo-virus (HCMV),,and human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) and type 2 (HIV-2)]. Some of them proved markedly active against the influenza A H2N2 (compounds 4a,b, 5a, 6a, and 7a), H3N2 (compounds 5a, 6a, and 7a), and H1N1 (compounds 4b,c and 6d). Since compounds 5a, 6a, and 7a, amantadine, and rimantadine showed the same comparative pattern of potency against influenza strains H2N2, H3N2, and B, it may postulated that they act according to a similar mechanism, with regard to their ''amine'' effect, on the M2 ion channel of influenza A (H1N1, H2N2, or H3N2). In general, no significant activity was noted with any of the new compounds against any of the other viruses tested, making their activity against influenza virus more specific and striking. Borderline activity was noted with some of the compounds (4b,c, 5a-c, and 8a) against HIV-1.

  DOI：

  10.1021/jm950891z
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基金刚烷 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2-硝基金刚烷
  参考文献：
  名称：

  合成新药RN 1咪唑并[1,2-α]吡啶的潜在药理作用

  摘要：

  2-氯甲基-3-硝基咪唑并[1,2-a]吡啶与2-硝基丙烷盐之间的S RN 1反应的研究已扩展到各种脂族，环状和杂环的硝酸根阴离子。从C-烷基化产物中，碱促进的亚硝酸消除提供了新的潜在的药理衍生物，其在2位具有三取代的双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87129-5

文献信息

• New and improved methods for the conversion of nitroalkanes into geminal chloronitroso compounds
  作者：Rafael Bou-Moreno、Sandra Luengo-Arratta、Valérie Pons、William B. Motherwell

  DOI：10.1139/v2012-083

  日期：2013.1

  The scope and limitations of a new method for the preparation of geminal chloronitroso compounds involving treatment of a nitronate anion with oxalyl chloride are described in full, and a milder, high yielding, and more chemoselective variant using the derived silyl nitronate is presented.

  一种新方法用于制备双氯亚硝基化合物的范围和限制已经完整描述，涉及将硝酸盐负离子与草酸氯酰进行处理，并提出了一种更温和、产率更高且更具化学选择性的变体，使用了衍生的硅烷基硝酸盐。
• Reactions SRN1 en serie heterocyclique: II. Reactivite du methyl-1 chloromethyl-2 nitro-5 imidazole.
  作者：Michel P Crozet、Jean-Marie Surzur、Patrice Vanelle、Claude Ghiglione、José Maldonado

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98502-2

  日期：1985.1

  1-methyl-5-nitro-imidazoles bearing a trisubstituted ethylenic double bond in the 2 position. These compounds are ascribed to a C-alkylation reaction according to the SRN1 mechanism followed by base-promoted nitrous acid elimination.

  1-甲基-2-氯甲基-5-硝基咪唑与过量的叔硝酸根阴离子反应，以高收率得到先前未知的1-甲基-5-硝基-咪唑在2位带有三取代的烯键式双键。根据S RN 1机理，将这些化合物归因于C-烷基化反应，然后进行碱促进的亚硝酸消除。
• Spiro[pyrrolidine-2,2′-adamantanes]: synthesis, anti-influenza virus activity and conformational properties
  作者：Ioannis Stylianakis、Antonios Kolocouris、Nicolas Kolocouris、George Fytas、George B Foscolos、Elizaveta Padalko、Johan Neyts、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00231-2

  日期：2003.5

  Synthetic spiro[pyrrolidine-2,2'-adamantanes] 2, 3, 11, 15, 12, 16, 18, 20 were evaluated in vitro and found to be active anti-influenza virus A compounds; the effect of the position of C-Me pyrrolidine ring substituent on antiviral activity was examined. Pyrrolidine 5-Me substitution appears to be optimal for H(2)N(2) strain activity. From the four different possible protonated conformers, experimental

  在体外评估了合成的螺[吡咯烷-2,2'-金刚烷] 2、3、11、15、12、16、18、20，发现它们是活性的抗流感病毒A化合物；检查了C-Me吡咯烷环取代基的位置对抗病毒活性的影响。吡咯烷5-Me取代似乎是H（2）N（2）菌株活性的最佳选择。从四种可能的质子化构象异构体中，使用NMR光谱和分子力学计算进行的实验观察表明，只有一对构象异构体A（+）H（N-Me（ps-ax），C-Me（ps-eq））和B（ +）H（（N-Me ps-ax，C-Me ps-ax））可能有助于C-Me，N-Me质子化衍生物15（+）H，16（+）H和20的生物活性（+）H。从NMR光谱计算相对种群。对于化合物15（+）H和20（+）H，构象异构体A（+）H（顺二甲基定向）是主要异构体，而相似的构象异构体A（+）H和B（+）H（反二甲基定向）观察到化合物16（+）H。由于该新系列的特征是亲脂性部分，即吡咯烷环，除
• Synthesis and Antiviral Activity Evaluation of Some Aminoadamantane Derivatives
  作者：Nicolas Kolocouris、George B. Foscolos、Antonios Kolocouris、Panayotis Marakos、Nicole Pouli、George Fytas、Satoru Ikeda、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00044a010

  日期：1994.9

  The synthesis of some spiro[cyclopropane-1,2'-adamantan]-2-amines and methanamines and some spiro[pyrrolidine-2,2'-adamantanes] is described. The title compounds were evaluated against a wide range of viruses (influenza A, influenza B, parainfluenza 3, RSV, HSV-1, TK- HSV-1, HSV-2, vaccinia, vesicular stomatitis, polio 1, coxsackie B4, sindbis, semliki forest, Reo 1, HIV-1, and HIV-2), and some of them

  描述了一些螺[环丙烷-1，2'-金刚烷] -2-胺和甲胺和一些螺[吡咯烷-2,2'-金刚烷]的合成。对标题化合物进行了广泛的病毒评估（甲型流感，乙型流感，副流感3，RSV，HSV-1，TK-HSV-1，HSV-2，牛痘，水疱性口炎，脊髓灰质炎1，柯萨奇B4，辛德比斯， semliki森林，Reo 1，HIV-1和HIV-2）以及其中一些（化合物6b，6c，9a，16a，16b和17）以明显低于其浓度的浓度抑制了甲型流感病毒的细胞病变。金刚烷胺也明显低于证明对宿主细胞有细胞毒性的浓度。新的氨基金刚烷衍生物都没有抗乙型流感病毒或任何其他测试病毒的活性，这表明它们作为抗甲型流感病毒的特异性。
• On the Reactivity of C(sp3)–H σ-Bonds: Oxygenation with Methyl(trifluoromethyl)­dioxirane
  作者：Rossella Mello、Jorge Royo、Cecilia Andreu、Minerva Báguena-Añó、Gregorio Asensio、María Elena González-Núñez

  DOI：10.1002/ejoc.200700773

  日期：2008.1

  The reactivity of C–H σ-bonds of a series of 2-substituted adamantanes 2 towards methyl(trifluoromethyl)dioxirane (1) shows a consistent dependence on the electron-withdrawing ability, either inductive or by resonance, of the substituent. The results are interpreted in terms of the ability of the substrate molecule to delocalize the electronic perturbation of the reacting center at the beginning of

  一系列 2-取代金刚烷 2 的 C-H σ-键对甲基（三氟甲基）二环氧乙烷 (1) 的反应性显示出对取代基的吸电子能力的一致依赖性，无论是通过感应还是通过共振。结果被解释为底物分子在反应路径开始时使反应中心的电子扰动离域的能力。该模型表明，来自反应性 C-H σ 键的电子需求通过一系列超共轭相互作用沿基板传输，其相对强度取决于所涉及的 σ 键。底物分子同时向反应中心提供正负稳定超共轭相互作用，它们的平衡定义了反应路径开始时系统的几何形状。该模型构成了一种新的实验方法，用于测量由对相邻 C-H σ 键具有显着共振贡献的取代基引起的扰动。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

表征谱图