(3,5-dimethyl-4-nitrophenyl)methanol | 18515-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-dimethyl-4-nitrophenyl)methanol
• 英文别名: 3,5-dimethyl-4-nitrobenzyl alcohol；3,5-Dimethyl-4-nitro-benzylalkohol
• CAS: 18515-22-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: GQPOJJAAYAEEEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dimethyl-4-nitrophenyl)methanol 在 乙酸铵 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 4-(methoxymethyl)-2,6-dimethylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  Migrations in oxidations of mesidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a024
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-dimethyl-4-nitro-benzoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(3,5-dimethyl-4-nitrophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  铵盐标记的 IMesAuCl 配合物及其在金催化的水中环异构化反应中的应用

  摘要：

  描述了铵盐标记的 IMesAuCl 配合物的全合成和表征。此外，我们已经证明了它们在丙二醇和炔醇在水中的环异构化反应中的催化活性和可回收性。水溶性金催化剂可以通过添加 LiCl 来稳定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403153

文献信息

• [EN] GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITOR COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ INHIBITEUR DE LA GLYCOGÈNE PHOSPHORYLASE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CONTENANT LEDIT COMPOSÉ
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009045831A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  This invention relates to a novel compound which is a glycogen phosphorylase inhibitor and its use in the treatment of diabetes and other conditions associated therewith. The invention further relates to a pharmaceutical composition containing the compound and to processes for preparing the compound and pharmaceutical composition.

  这项发明涉及一种新型化合物，它是一种糖原磷酸化酶抑制剂，以及其在治疗糖尿病和其他相关疾病中的用途。该发明还涉及含有该化合物的药物组合物，以及制备该化合物和药物组合物的方法。
• [EN] HIV INHIBITING 1,2,4-TRIAZINES<br/>[FR] 1,2,4-TRIAZINES INHIBANT LE VIH
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2004074266A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The present invention relates to HIV replication inhibitors of formula (I) as defined in the specification their use as a medicine, their processes for preparation and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及公式（I）中定义的HIV复制抑制剂，其用作药物，它们的制备方法以及包含它们的药物组合物。
• Visible light-induced nitric oxide release from a novel nitrobenzene derivative cross-conjugated with a coumarin fluorophore
  作者：Kai Kitamura、Naoya Ieda、Kazuhiro Hishikawa、Takayoshi Suzuki、Naoki Miyata、Kiyoshi Fukuhara、Hidehiko Nakagawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.075

  日期：2014.12

  dimethylnitrobenzene derivatives conjugated with coumarins were designed, synthesized and evaluated as photocontrollable NO donors. The optical properties and efficiency of photo-induced NO release were dependent upon the nature of the conjugation system. One of these compounds, Bhc-DNB (1), showed spatiotemporally well-controlled NO release in cultured cells upon exposure to light in the less-cytotoxic visible

  一氧化氮（NO）是内源性生物合成的众所周知的自由基分子，在哺乳动物中显示出各种功能。为了研究NO功能，可控NO供体，即响应于光而释放NO的化合物，有望潜在地有用。然而，大多数常规的NO供体需要有害的紫外线来释放NO。在这项研究中，设计，合成和评估了两种与香豆素共轭的二甲基硝基苯衍生物，作为光可控的NO供体。光诱导NO释放的光学性质和效率取决于缀合系统的性质。这些化合物之一Bhc-DNB（1）显示，在暴露于细胞毒性较小的可见光波长范围（400-430 nm）的光中时，培养细胞的NO释放在时空上得到了很好的控制。
• Peroxynitrite generation from a NO-releasing nitrobenzene derivative in response to photoirradiation
  作者：Naoya Ieda、Hidehiko Nakagawa、Taeko Horinouchi、Tao Peng、Dan Yang、Hiroki Tsumoto、Takayoshi Suzuki、Kiyoshi Fukuhara、Naoki Miyata

  DOI：10.1039/c1cc11681a

  日期：——

  Photocontrollable ONOO− generation from a nitrobenzene derivative was demonstrated. The designed compound released NO in response to photoirradiation, and the resulting semiquinone reduced molecular oxygen to generate O2˙−; reaction of the two generated ONOO−, as confirmed with an ONOO−fluorescent probe, HKGreen-3.

  证明了从硝基苯衍生物中能够光控生成ONOO−。所设计的化合物在光照射下释放NO，生成的亚醌将分子氧还原生成O2˙−；这两者的反应生成ONOO−，通过ONOO−荧光探针HKGreen-3得以确认。
• Photoinduced Nitric Oxide Release from Nitrobenzene Derivatives
  作者：Takayoshi Suzuki、Osamu Nagae、Yuka Kato、Hidehiko Nakagawa、Kiyoshi Fukuhara、Naoki Miyata

  DOI：10.1021/ja0512024

  日期：2005.8.24

  A new type of photoinduced nitric oxide (NO) donors was designed from nitrobenzene derivatives. Visible-light irradiation of 2,6-dimethylnitrobenzenes bearing extended pi-electron systems at the 4-position revealed efficient NO release using ESR analysis and the Griess assay. Computational study and ultraviolet spectrum analysis suggested that the NO-releasing activity was closely related to the conformation

  从硝基苯衍生物中设计了一种新型的光诱导一氧化氮 (NO) 供体。使用 ESR 分析和 Griess 分析，在 4 位带有扩展 pi 电子系统的 2,6-二甲基硝基苯的可见光照射显示出有效的 NO 释放。计算研究和紫外光谱分析表明NO释放活性与硝基的构象、吸收强度和共轭π电子体系的长度密切相关。利用化合物 14 对 HCT116 人结肠癌细胞的光依赖性细胞毒性，证明 4-取代-2,6-二甲基硝基苯类似物是有用的 NO 供体，可用于时间和位点控制的 NO 治疗。