2-苯基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 | 10586-52-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-苯基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
• 英文名称: 2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 2-phenyl-7-azaindole
• CAS: 10586-52-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: PPWLAQVKIFDULF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-198 °C
• 沸点：
  476.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-[4-(4-fluorophenyl)-1-(methoxymethyl)-2-phenyl-1H-imidazol-5-yl]-1-(methoxymethyl)-2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  斯蒂勒交叉偶联反应与多个含氮杂环的应用

  摘要：

  在文献中已广泛研究了取代的咪唑和嘌呤生物甾醇。我们努力将这些杂环核心结构结合到以前未知的与药理相关的前导结构的前体中，尤其是7-氮杂吲哚。通过研究底物，溶剂，配体系统和副反应的影响，开发了一种高度灵活的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.053
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-氯吡啶 在 silver hexafluoroantimonate 、 四(三苯基膦)钯 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 2-苯基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四唑通过电环化的 Ir 催化分子内环化/C(sp2)-H 胺化

  摘要：

  描述了一种对含有 C8 取代芳烃、杂芳烃和烯烃的 1,2,3,4-四唑进行分子内脱氮环化/C(sp2)-H 胺化的有效策略。该过程涉及通过 [Cp*IrCl2]2 和 AgSbF6 的组合从四唑生成金属-氮烯中间体。已经表明该反应通过前所未有的电环化过程进行。该方法已成功应用于合成各种 α-咔啉和 7-氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05343

文献信息

• Palladium-catalyzed regioselective C-2 arylation of 7-azaindoles, indoles, and pyrroles with arenes
  作者：Joydev K. Laha、Rohan A. Bhimpuria、Dilip V. Prajapati、Neetu Dayal、Shubhra Sharma

  DOI：10.1039/c6cc00133e

  日期：——

  A palladium-catalyzed regioselective C-2 arylation of 7-azaindoles, indoles, and pyrroles with arenes has been developed. The study unveils that a critical substrate dependent acid concentration is essential for achieving exclusive...

  已经开发了钯催化的7-氮杂吲哚，吲哚和吡咯与芳烃的区域选择性C-2芳基化反应。该研究表明，关键的底物依赖性酸浓度对于实现独家...
• 一种治疗糖尿病的化合物
  申请人：四川好医生药业集团有限公司

  公开号：CN103435612B

  公开（公告）日：2016-03-09

  本发明提供了式I所示的化合物或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂合物。本发明还提供了上述化合物或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂合物的新用途。本发明制备的氘代化合物，可以明显改善肥胖患者体重、空腹血糖、转氨酶和空腹血清胰岛素，提高胰岛素敏感性，改善血脂指标和口服葡萄糖耐量；该类化合物体内吸收良好，生物利用度高，有利于药效的发挥，且半衰期延长，可以减少给药次数，降低毒副作用，为临床用药提供了安全可靠的新选择。式I。
• Asymmetric Hydrogenation of Azaindoles: Chemo‐ and Enantioselective Reduction of Fused Aromatic Ring Systems Consisting of Two Heteroarenes
  作者：Yusuke Makida、Masahiro Saita、Takahiro Kuramoto、Kentaro Ishizuka、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1002/anie.201606083

  日期：2016.9.19

  by using the chiral catalyst, which was prepared from [Ru(η3‐methallyl)2(cod)] and a trans‐chelating bis(phosphine) ligand (PhTRAP). The dearomative reaction exclusively occurred on the five‐membered ring, thus giving the corresponding azaindolines with up to 97:3 enantiomer ratio.

  高对映选择性通过使用手性催化剂，将其从的[Ru（η制备的氮杂吲哚的氢化实现3 -methallyl）2（COD）]和反式-chelating双（膦）配体（PhTRAP）。脱芳香反应只发生在五元环上，因此相应的氮杂吲哚啉对映体比率高达97：3。
• Active compounds
  申请人：Aktiebolaget Astra

  公开号：US05439917A1

  公开（公告）日：1995-08-08

  Therapeutically active compounds of the formula: ##STR1## wherein the variables are defined in the specification are provided.

  公式中定义的变量如规范中所述，提供了具有治疗活性的化合物。
• Trisubstituted Imidazoles with a Rigidized Hinge Binding Motif Act As Single Digit nM Inhibitors of Clinically Relevant EGFR L858R/T790M and L858R/T790M/C797S Mutants: An Example of Target Hopping
  作者：Michael Juchum、Marcel Günther、Eva Döring、Adrian Sievers-Engler、Michael Lämmerhofer、Stefan Laufer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00178

  日期：2017.6.8

  recently detected triple mutation compromises the activity of the gold standard third-generation EGFR inhibitors. We have prepared a set of trisubstituted imidazoles with a rigidized 7-azaindole hinge binding motif as a new structural class of EGFR inhibitors by a target hopping approach from p38α MAPK inhibitor templates. On the basis of an iterative approach of docking, compound preparation, biological

  非小细胞肺癌肿瘤的高基因组不稳定性导致对有前途的EGFR酪氨酸激酶抑制剂（TKIs）的耐药性迅速发展。最近检测到的三重突变损害了金标准的第三代EGFR抑制剂的活性。我们通过p38αMAPK抑制剂模板的靶标跳跃方法制备了一组具有刚性7-氮杂吲哚铰链结合基序的三取代咪唑，作为EGFR抑制剂的新结构类。在对接，化合物制备，生物学测试和SAR解释的迭代方法的基础上，建立了稳健而灵活的合成路线。结果，我们报告了两种可逆抑制剂11d和11e具有临床挑战性的三重突变体L858R / T790M / C797S的IC 50值在低纳摩尔范围内。此外，我们开发了一种激酶组选择性的不可逆抑制剂45A具有IC 50为1nM的针对EGFR L858R / T790M双突变体的值。包括靶结合动力学和代谢稳定性数据。这些有效的突变EGFR抑制剂可作为开发结构新颖的EGFR探针，工具或候选物的基础。