2-苯基-1H-吡咯并-2,3-c吡啶 | 2922-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-苯基-1H-吡咯并-2,3-c吡啶
• 中文别名: 2-苯基-1H-吡咯并-2,3-C吡啶
• 英文名称: 2-phenyl-6-azaindole
• 英文别名: 2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
• CAS: 2922-07-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• mdl: MFCD07776792
• 分子量: 194.236
• InChiKey: RSALELMHSRVFHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-231 °C
• 沸点：
  423.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1H-吡咯并-2,3-c吡啶 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到3-bromo-2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Halogenation of 6-Azaindoles: Efficient Synthesis of 3-Halo-2,3-disubstituted-6-azaindole Derivatives

  摘要：

  一种温和且高效的3-卤代-2-取代-6-氮杂吲哚合成方法已通过区域选择性卤化6-氮杂吲哚体系开发出来。该转化在室温下通过乙腈中的铜(II)溴化物实现。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872680
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-碘吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-苯基-1H-吡咯并-2,3-c吡啶
  参考文献：
  名称：

  氮杂吲哚的不对称加氢：由两个杂芳烃组成的稠合芳环系统的化学和对映选择性还原

  摘要：

  高对映选择性通过使用手性催化剂，将其从的[Ru（η制备的氮杂吲哚的氢化实现3 -methallyl）2（COD）]和反式-chelating双（膦）配体（PhTRAP）。脱芳香反应只发生在五元环上，因此相应的氮杂吲哚啉对映体比率高达97：3。

  DOI：

  10.1002/anie.201606083

文献信息

• Synthesis of Indoles by Reductive Cyclization of Nitro Compounds Using Formate Esters as CO Surrogates
  作者：Manar Ahmed Fouad、Francesco Ferretti、Dario Formenti、Fabio Milani、Fabio Ragaini

  DOI：10.1002/ejoc.202100789

  日期：2021.9.14

  A very efficient, general and scalable protocol for the preparation of indoles and other N-heterocycles from suitably substituted nitroarenes using alkyl and phenyl formates as CO surrogates was described. Using phenyl formate, the products were isolated in yields often higher than those previously achieved by using gaseous CO. The mechanism of both the decarbonylation reaction of phenyl formate and

  描述了使用烷基和苯基甲酸酯作为 CO 替代物从适当取代的硝基芳烃制备吲哚和其他N-杂环的非常有效、通用和可扩展的方案。使用甲酸苯酯，产物的分离产率通常高于以前使用气态 CO 实现的产率。通过动力学和机理研究阐明了甲酸苯酯的脱羰反应和环化反应的机理。
• Synthesis of N-Heterocycles by Reductive Cyclization of Nitro Compounds using Formate Esters as Carbon Monoxide Surrogates
  作者：Dario Formenti、Francesco Ferretti、Fabio Ragaini

  DOI：10.1002/cctc.201701214

  日期：2018.1.9

  A series of alkyl and aryl formate esters were evaluated as CO sources in the Pd‐ and Pd/Ru‐catalyzed reductive cyclization of substituted nitro compounds to afford heterocycles, especially indoles. Phenyl formate was found to be the most effective, and it allowed the desired products to be obtained in excellent yields, often higher than those previously reported with pressurized CO. Through detailed

  在Pd和Pd / Ru催化的取代硝基化合物的还原环化反应中，评估了一系列甲酸烷基酯和芳基酯作为CO的来源，以提供杂环，尤其是吲哚。人们发现甲酸苯甲酸是最有效的，它可以以优异的收率获得所需的产物，通常比以前用加压CO报道的要高。通过详细的实验和动力学研究，我们能够区分金属催化的碱介导的甲酸苯酯的活化，并证实仅碱可有效催化其脱羰基作用。
• Application of Fluorine- and Nitrogen-Walk Approaches: Defining the Structural and Functional Diversity of 2-Phenylindole Class of Cannabinoid 1 Receptor Positive Allosteric Modulators
  作者：Sumanta Garai、Pushkar M. Kulkarni、Peter C. Schaffer、Luciana M. Leo、Asher L. Brandt、Ayat Zagzoog、Tallan Black、Xiaoyan Lin、Dow P. Hurst、David R. Janero、Mary E. Abood、Anaelle Zimmowitch、Alex Straiker、Roger G. Pertwee、Melanie Kelly、Anna-Maria Szczesniak、Eileen M. Denovan-Wright、Ken Mackie、Andrea G. Hohmann、Patricia H. Reggio、Robert B. Laprairie、Ganesh A. Thakur

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01142

  日期：2020.1.23

  (CB1R) allosteric ligands hold a far-reaching therapeutic promise. We report the application of fluoro- and nitrogen-walk approaches to enhance the drug-like properties of GAT211, a prototype CB1R allosteric agonist-positive allosteric modulator (ago-PAM). Several analogs exhibited improved functional potency (cAMP, β-arrestin 2), metabolic stability, and aqueous solubility. Two key analogs, GAT591

  大麻素1受体（CB1R）变构配体具有深远的治疗前景。我们报告了氟步行和氮步行方法的应用，以增强GAT211（原型CB1R变构激动剂-阳性变构调节剂（ago-PAM））的类药物特性。几种类似物表现出改善的功能效能（cAMP，β-arrestin2），代谢稳定性和水溶性。两个关键的类似物GAT591（6r）和GAT593（6s）在神经元培养物中表现出增强的变构激动剂和PAM活性，改善的代谢稳定性和增强的正构激动剂结合（CP55,940）。两种类似物在CFA炎性疼痛模型中均显示出良好的止痛效果，且作用持续时间超过GAT211，同时没有不良的拟人麻醉作用。另一个类似物GAT592（9j），在鼠青光眼模型中表现出适度的前PAM效力和改善的水溶性，同时治疗性降低了眼内压。在我们最近开发的CB1R变构激活和正变构调节计算模型中，解释了此类变构调节剂中的SAR结果和增强的变构活性。
• Design, synthesis and SAR of substituted indoles as selective TrkA inhibitors
  作者：Danielle M. Hurzy、Darrell A. Henze、Tamara D. Cabalu、Kartik Narayan、Amanda Heller、Andrew J. Cooke

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.045

  日期：2017.6

  A series of substituted indoles were examined as selective inhibitors of tropomyosin-related kinase receptor A (TrkA), a therapeutic target for the treatment of pain. An SAR optimization campaign based on ALIS screening lead compound 1 is reported.

  研究了一系列取代的吲哚作为原肌球蛋白相关激酶受体A（TrkA）的选择性抑制剂，TrkA是治疗疼痛的治疗靶标。报告了基于ALIS筛选先导化合物1的SAR优化活动。
• Synthesis of Substituted 4-, 5-, 6-, and 7-Azaindoles from Aminopyridines via a Cascade C–N Cross-Coupling/Heck Reaction
  作者：Marina J. D. Pires、Diogo L. Poeira、Sara I. Purificação、M. Manuel B. Marques

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01500

  日期：2016.7.1

  cascade C–N cross-coupling/Heck reaction of alkenyl bromides with amino-o-bromopyridines is described for a straightforward synthesis of substituted 4-, 5-, 6-, and 7-azaindoles using a Pd2(dba)3/XPhos/t-BuONa system. This procedure consists of the first cascade C–N cross-coupling/Heck approach toward all four azaindole isomers from available aminopyridines. The scope of the reaction was investigated and

  一种实用的钯催化级联C-N交联偶合/的Heck反应的链烯基溴化物与氨基ö -bromopyridines用于使用Pd取代的4-，5-，6-，和7-氮杂吲哚的合成简单描述2（ dba）3 / XPhos / t -BuONa系统。此过程包括对来自可用氨基吡啶的所有四个氮杂吲哚异构体的第一个级联C–N交叉偶联/ Heck方法。研究了反应的范围，并使用了几种烯基溴化物，从而可以得到不同的取代的氮杂吲哚。该协议被进一步探讨用于Ñ取代氨基Ò -bromopyridines。