2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylamine | 23616-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylamine
• 英文别名: 2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylamine；3-Amino-2-phenyl-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridin；3-Amino-2-phenyl-1H-pyrrolo<2.3-b>pyridin；2-Phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-amine
• CAS: 23616-66-2
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: DRLKIXASZXMJDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-209 °C
• 沸点：
  448.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylamine 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2-(2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  取代-N-（噻吩并[2,3-b]吡啶-3-基）-胍，N-（1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基）-的设计，合成及生物学评价胍和N-（1H-吲哚-3-基）-胍。

  摘要：

  磺脲类药物可独立于血糖浓度刺激胰岛素分泌，因此会在2型糖尿病患者中引起低血糖症。在过去的几年中，已发现许多芳基-咪唑啉衍生物以葡萄糖依赖性方式刺激胰岛素的分泌。在本研究中，我们开发了三个系列的取代N-（硫代[2,3-b]吡啶-3-基）-胍（2a-1），N-（1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基）-胍（3a-1）和N-（1H-吲哚-3-基）-胍（4a-1）是新型的抗糖尿病药。使用基于RIN5F（大鼠胰岛素样瘤细胞）的测定评估测试化合物2a-1、3a-1和4a-1的体外葡萄糖依赖性促胰岛素活性。所有测试化合物仅在存在葡萄糖负荷（16.7mmol）时才显示出浓度依赖性的胰岛素分泌。一些测试化合物（2c，3c，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.029
• 作为产物：
  描述：

  3-nitroso-2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 乙醇 作用下， 反应 0.5h， 以68%的产率得到2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  取代-N-（噻吩并[2,3-b]吡啶-3-基）-胍，N-（1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基）-的设计，合成及生物学评价胍和N-（1H-吲哚-3-基）-胍。

  摘要：

  磺脲类药物可独立于血糖浓度刺激胰岛素分泌，因此会在2型糖尿病患者中引起低血糖症。在过去的几年中，已发现许多芳基-咪唑啉衍生物以葡萄糖依赖性方式刺激胰岛素的分泌。在本研究中，我们开发了三个系列的取代N-（硫代[2,3-b]吡啶-3-基）-胍（2a-1），N-（1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基）-胍（3a-1）和N-（1H-吲哚-3-基）-胍（4a-1）是新型的抗糖尿病药。使用基于RIN5F（大鼠胰岛素样瘤细胞）的测定评估测试化合物2a-1、3a-1和4a-1的体外葡萄糖依赖性促胰岛素活性。所有测试化合物仅在存在葡萄糖负荷（16.7mmol）时才显示出浓度依赖性的胰岛素分泌。一些测试化合物（2c，3c，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.029

文献信息

• Development, Scope, and Applications of Titanium(III)-Catalyzed Cyclizations to Aminated N-Heterocycles
  作者：Leonardus H. Leijendekker、Jens Weweler、Tobias M. Leuther、Daniel Kratzert、Jan Streuff

  DOI：10.1002/chem.201805909

  日期：2019.3.1

  their synthesis by modern catalytic methods. This full paper presents the development and extended scope of the new cyclization methodology. The transformation of the products into fused bis‐indoles is also demonstrated along with the discovery of an unusual palladium‐catalyzed reductive biphenyl coupling reaction. The titanium(III)‐catalyzed cyclization has also been applied to the synthesis of substituted

  钛（III）催化的环化反应具有异常温和的条件，再加上方便的酸/碱萃取，使得氨基杂环（例如3-氨基吲哚和吡咯）的直接合成，分离和直接N-官能化成为可能。无保护的杂环是将胺化的吲哚和吡咯安装到目标分子中的理想构建基块，但是它们的敏感性先前阻碍了现代催化方法的合成。全文将介绍新环化方法的发展和扩展范围。随着不寻常的钯催化的还原性联苯偶联反应的发现，也证明了产品向稠合双吲哚的转化。