1-methyl-2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 521984-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-methyl-2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 1-methyl-2-phenylpyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 521984-94-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: MCAXSKMYFNRNMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 哌啶 、 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 28.0h， 生成 3-(1-methyl-2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯并 [2,3-b] 吡啶衍生物用于非酒精性脂肪肝的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  非酒精性脂肪性肝病（NAFLD）以肝脏脂肪浸润和堆积为特征，与过度饮酒无关。随着趋势的上升和没有 FDA 批准的药物，NAFLD 引起了全球的关注。在这项研究中，我们成功合成了 18 种新型 SIS3 衍生物，并对其药理活性进行了评估。F-9 和 F-15 具有强大的减肥效果。重要的是，腹腔内给予 10 mg·kg -1 ·day -1 5 周的 F-9 对减轻体重、肝脏和脂肪以及调整血清 AST、ALT 水平的效果最为出色、TC、TG、HDL 和 LDL。H&E 染色显示 F-9 可以抑制脂肪沉积并增加肝脏中的脂肪细胞大小。

  DOI：

  10.1155/2022/2386212
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver(I) acetate 、 sodium hydride 、 cesium pivalate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-methyl-2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的7-氮杂吲哚，吲哚和吡咯与芳烃的区域选择性C-2芳构化

  摘要：

  已经开发了钯催化的7-氮杂吲哚，吲哚和吡咯与芳烃的区域选择性C-2芳基化反应。该研究表明，关键的底物依赖性酸浓度对于实现独家...

  DOI：

  10.1039/c6cc00133e

文献信息

• 一种治疗糖尿病的化合物
  申请人：四川好医生药业集团有限公司

  公开号：CN103435612B

  公开（公告）日：2016-03-09

  本发明提供了式I所示的化合物或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂合物。本发明还提供了上述化合物或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂合物的新用途。本发明制备的氘代化合物，可以明显改善肥胖患者体重、空腹血糖、转氨酶和空腹血清胰岛素，提高胰岛素敏感性，改善血脂指标和口服葡萄糖耐量；该类化合物体内吸收良好，生物利用度高，有利于药效的发挥，且半衰期延长，可以减少给药次数，降低毒副作用，为临床用药提供了安全可靠的新选择。式I。
• [EN] 3-SUBSTITUTED-1H-INDOLE, 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE AND 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES<br/>[FR] COMPOSÉS 1H-INDOLE SUBSTITUÉ EN POSITION 3, 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE SUBSTITUÉE EN POSITION 3 ET 1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE SUBSTITUÉE EN POSITION 3, LEUR UTILISATION COMME MTOR KINASE ET INHIBITEURS DE LA PI3 KINASE, ET LEURS SYNTHÈSES
  申请人：WYETH LLC

  公开号：WO2010030727A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The invention relates to 3-substituted-1H-indole, 3-substituted-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine, and 3-substituted-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine compounds of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  这项发明涉及Formula (I)的3-取代-1H-吲哚、3-取代-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶和3-取代-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶化合物，或其药学上可接受的盐，其中组成变量如本文所定义，包括这些化合物的组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• 氮杂吲哚类化合物及其应用
  申请人：广州医科大学

  公开号：CN111606904B

  公开（公告）日：2021-10-15

  本发明提供了具有式(Ⅰ)所示结构的氮杂吲哚类化合物及其应用。该氮杂吲哚类化合物可以有效抑制SMAD3‑磷酸化，并且在大鼠LCC诱导的肿瘤模型中具有良好的抗肿瘤活性，并且，与化合物SIS3相比，部分本发明的氮杂吲哚类化合物显着改善了水溶性。本发明的氮杂吲哚类化合物有希望成为防治肿瘤的有效药物。
• Direct Palladium-Catalyzed C-2 and C-3 Arylation of Indoles:  A Mechanistic Rationale for Regioselectivity
  作者：Benjamin S. Lane、Meghann A. Brown、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja043273t

  日期：2005.6.1

  We have recently developed palladium-catalyzed methods for direct arylation of indoles (and other azoles) wherein high C-2 selectivity was observed for both free (NH)-indole and (NR)-indole. To provide a rationale for the observed selectivity (“nonelectrophilic” regioselectivity), mechanistic studies were conducted, using the phenylation of 1-methylindole as a model system. The reaction order was determined

  我们最近开发了钯催化的吲哚（和其他唑类）直接芳基化方法，其中对游离 (NH)-吲哚和 (NR)-吲哚均观察到高 C-2 选择性。为了提供观察到的选择性（“非亲电”区域选择性）的基本原理，使用 1-甲基吲哚的苯基化作为模型系统进行了机理研究。确定碘苯（零级）、吲哚（一级）和催化剂（一级）的反应级数。这些动力学研究与哈米特图一起为亲电钯化途径提供了强有力的支持。此外，还测定了 C-2 和 C-3 位置的动力学同位素效应 (KIEH/D)。对于未发生取代的 C-3 位置（二级 KIE），发现了令人惊讶的大值 1.6，而在 C-2（明显的主要 KIE）发现了一个较小的值 1.2。在这些发现的基础上，提出了一种机械解释，其特征是亲电钯...
• <i>In Situ</i> Preparation of Palladium Nanoparticles for C‐2 Selective Arylation of Indoles in Agro‐Waste Extract Based Mixed Solvents
  作者：Yajun Sun、Rui Wang、Tianxiang Liu、Weiwei Jin、Bin Wang、Yonghong Zhang、Yu Xia、Chenjiang Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202100331

  日期：2021.5.7

  An in situ generation of palladium nanoparticle catalyzed direct C−H arylation of indoles with iodoarenes for the synthesis of 2‐arylindoles in bio‐based mixed solvents is described.

  一个原位产生钯纳米颗粒的催化的吲哚的直接C-H芳基化与2- arylindoles在基于生物的混合溶剂合成iodoarenes进行说明。