2-苯基-1H-吡咯并[3,2-B]喹喔啉 | 64802-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-苯基-1H-吡咯并[3,2-B]喹喔啉
• 英文名称: 2-Phenyl<1H>pyrrolo<2,3-b>quinoxaline
• 英文别名: 2-Phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxaline；2-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-b]quinoxaline
• CAS: 64802-09-1
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• 分子量: 245.283
• InChiKey: JYNNROJYCARHFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C (decomp)
• 沸点：
  511.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-(phenylethynyl)quinoxaline 在 甲基磺酰胺 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到2-苯基-1H-吡咯并[3,2-B]喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3- b ]喹喔啉类作为萤火虫荧光素酶抑制剂：其铜介导的合成和在报道基因测定中的假阳性评估

  摘要：

  通过使用容易获得且便宜的甲烷磺酰胺（或对甲苯磺酰胺）作为氨代用品，在一个锅中直接由3-炔基-2-氯喹喔啉直接制备具有游离NH的2-取代的吡咯并[2,3- b ]喹喔啉。反应在Cu（OAc）2的存在下进行以中等收率得到所需产物。介绍了代表性化合物的晶体结构分析及其超分子相互作用。通过分子对接研究，这些化合物与荧光素酶的预测结合模式支持了某些合成的化合物对荧光素酶的抑制活性。由于荧光素酶的直接抑制作用，此处公开的主要观察结果可以提醒荧光素酶报道基因试验的用户可能的假阳性结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.056

文献信息

• Reactions of β-(lithiomethyl)azines with nitriles as a route to pyrrolo-pyridines, -quinolines, -pyrazines, -quinoxalines and -pyrimidines
  作者：Michael L. Davis、Basil J. Wakefield、Jacklyn A. Wardell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88196-5

  日期：——

  Deprotonation of 3-methylazines, followed by reaction with benzonitile, gives an intermediate which, on treatment with additional strong base, cyclises to give 2-phenyl[1H]-pyrrolo[2,3-b]pyridine. The application of this type of reaction to a variety of nitriles and β-methylazines (pyridines, quinolines, pyridines, quinoxalines and pyrimidines) is described.

  3-甲基嗪的去质子化，然后与苯甲腈反应，得到一种中间体，该中间体在用另外的强碱处理后，环化成2-苯基[1H]-吡咯并[2,3-b]吡啶。描述了将这种类型的反应应用于各种腈和β-甲基嗪（吡啶，喹啉，吡啶，喹喔啉和嘧啶）。
• 2-Aryl and 2-Heteroaryl Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]quinoxalines via Copper-Catalyzed Reaction of 1-Alkynes with 2-Bromo-3-trifluoroacetamidoquinoxaline
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Luca M. Parisi、Roberta Bernini

  DOI：10.1055/s-2003-45004

  日期：——

  2-Aryl and 2-heteroaryl pyrrolo[2,3-b]quinoxalines have been prepared in good to high yield through the reaction of 1-alkynes with 2-bromo-3-trifluoroacetamidoquinoxaline in the presence of catalytic amounts of CuI, PPh3, and K2CO3 in dioxane at 110 °C. The reaction appears to tolerate a wide range of functionalized 1-alkynes, including those containing ether, alcohol, amide, ­aldehyde, ketone, ester, and nitro groups.

  在一定量的 CuI、PPh3 和 K2CO3 催化下，在二噁烷中于 110 °C，通过 1-炔与 2-溴-3-三氟乙酰胺基喹喔啉的反应，制备了 2-芳基和 2-杂芳基吡咯并[2,3-b]喹喔啉，收率从好到高。该反应似乎可以耐受多种官能化 1- 烷炔，包括含有醚、醇、酰胺、醛、酮、酯和硝基的烷炔。
• Tricyclic quinoxaline and quinoline derivatives as UV filters
  申请人：Pflucker Frank

  公开号：US20060222607A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The invention relates to the use of quinoxaline derivatives of formula I, represented by formulas Ia and Ib, as photostable UV filters, in particular in cosmetic and pharmaceutical preparations for protecting the human epidermis or human hair against UV radiation, above all in the 280-400 nm range.

  本发明涉及使用公式I所表示的喹喔啉衍生物，包括公式Ia和Ib，作为光稳定的紫外线过滤剂，特别是在化妆品和药物制剂中，用于保护人类表皮或人类头发免受紫外线辐射的影响，尤其是在280-400纳米范围内。
• Pyrrolo[2,3-b]quinoxalines in attenuating cytokine storm in COVID-19: their sonochemical synthesis and in silico / in vitro assessment
  作者：Raviteja Chemboli、Ravikumar Kapavarapu、K. Deepti、K.R.S. Prasad、Alugubelli Gopi Reddy、A. V. D. Nagendra Kumar、Mandava Venkata Basaveswara Rao、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129868

  日期：2021.4

  Recently, PDE4 inhibitors have been suggested to attenuate the cytokine storm in COVID-19 especially tumour necrosis factor alpha (TNF-α). In our effort we have explored the 2-substituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines for this purpose because of their potential inhibitory properties of PDE-4 / TNF-α. Moreover, several of these compounds appeared to be promising in silico when assessed for their binding affinities

  鉴于最近由 COVID-19 引起的全球大流行，全世界都在努力开发针对这种疾病的有效治疗方法。最近，有人建议 PDE4 抑制剂减弱 COVID-19 中的细胞因子风暴，尤其是肿瘤坏死因子 α (TNF-α)。在我们的努力中，我们为此目的探索了 2-取代的吡咯并 [2,3-b] 喹喔啉，因为它们具有潜在的 PDE-4 / TNF-α 抑制特性。此外，当通过对接到 SARS-CoV-2 的 N 蛋白的 N 末端 RNA 结合域 (NTD) 来评估它们的结合亲和力时，这些化合物中的一些似乎在计算机上很有前途。通过铜催化的3-炔基-2-氯喹喔啉与叔丁基亚磺酰胺作为氨替代物在超声辐射下的铜催化偶联-环化-脱亚磺酰化，实现了此类分子的快速一锅法合成。这些化合物中的大多数在体外对 TNF-α 表现出良好到显着的抑制作用，在该系列中建立了 SAR（结构活性关系）。一种化合物如 3i 被确定为有前途的命中，在计算机中预测了所需的
• Tricyclic quinoxaline derivatives as a uv filter
  申请人：——

  公开号：US20040102446A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The invention relates to the use of quinoxaline derivatives of formula I, represented by formulas 1 a and 1 b , as photostable UV filters, in particular in cosmetic and pharmaceutical preparations for protecting the human epidermis or human hair against UV radiation, above all in the 280-400 nm range. 1

  本发明涉及由式 1 表示的式 I 喹喔啉衍生物的用途 a 和 1 b 的喹喔啉衍生物作为光稳定性紫外线过滤剂，特别是用于化妆品和药物制剂中，以保护人体表皮或头发免受紫外线辐射，尤其是 280-400 纳米范围内的紫外线辐射。 1