(9Z)-9-十四碳烯-1-醇 1-甲酸酯 | 56218-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (9Z)-9-十四碳烯-1-醇 1-甲酸酯
• 中文别名: (9Z)-9-十四碳烯-1-醇1-甲酸酯
• 英文名称: (Z)-9-Tetradecenylformiat
• 英文别名: (Z)-9-tetradecen-1-ol formate；[(Z)-tetradec-9-enyl] formate
• CAS: 56218-79-2
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: MAOWSVNIDSZOBR-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)
• 碰撞截面：
  158.33 Ų [M-H]- [CCS Type: TIMS, Method: single field calibrated]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-十八碳-8-烯基]甲酸酯 生成 (9Z)-9-十四碳烯-1-醇 1-甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  信息素VII。1-取代的（Z）-9-烯烃的合成

  摘要：

  描述了通过立体选择性Wittig反应制备1-取代的（Z）-9烯烃的一般方法。它能够合成信息素并对其结构进行系统修饰。讨论了以此方式获得的某些化合物的生理有效性。

  DOI：

  10.1002/cber.19751081120

文献信息

• PRODUCTION OF FATTY OLEFIN DERIVATIVES VIA OLEFIN METATHESIS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170137365A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  In one aspect, the invention provides a method for synthesizing a fatty olefin derivative. The method includes: a) contacting an olefin according to Formula I with a metathesis reaction partner according to Formula IIb in the presence of a metathesis catalyst under conditions sufficient to form a metathesis product according to Formula IIIb: and b) converting the metathesis product to the fatty olefin derivative. Each R 1 is independently selected from H, C 1-18 alkyl, and C 2-18 alkenyl; R 2b is C 1-8 alkyl; subscript y is an integer ranging from 0 to 17; and subscript z is an integer ranging from 0 to 17. In certain embodiments, the metathesis catalyst is a tungsten catalyst or a molybdenum catalyst. In various embodiments, the fatty olefin derivative is a pheromone. Pheromone compositions and methods of using them are also described.

  在一个方面，该发明提供了一种合成脂肪烯衍生物的方法。该方法包括：a）在存在一种烯烃催化剂的条件下，将符合式I的烯烃与符合式IIb的交换反应伙伴接触，以形成符合式IIIb的交换产物；并b）将交换产物转化为脂肪烯衍生物。每个R1独立地选择自H、C1-18烷基和C2-18烯基；R2为C1-8烷基；下标y为0至17之间的整数；下标z为0至17之间的整数。在某些实施方式中，交换催化剂为钨催化剂或钼催化剂。在各种实施方式中，脂肪烯衍生物为信息素。还描述了信息素组合物及其使用方法。
• (Z)-9-Tetradecen-1-ol formate and its use as a communication disruptant
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of

  公开号：US04083995A1

  公开（公告）日：1978-04-11

  (Z)-9-Tetradecen-1-ol formate [(Z)-9-TDF], a chemical of nonbiological origin, was prepared and found to have excellent potential as an insect control agent for the corn earworm, Heliothis zea (Boddie) and tobacco budworm, H. virescens (F.). Mating of H. zea and H. Virescens moths exposed in the field to an atmosphere permeated with (Z)-9-TDF was greatly reduced. The chemical can be used alone to inhibit mating of H. zea or H. virescens or it can be dispensed together with other mating inhibitors to suppress mating in several pest species simultaneously.

  (Z)-9-Tetradecen-1-ol formate [(Z)-9-TDF]是一种非生物起源的化学物质，经过制备后发现对玉米螟（Heliothis zea (Boddie)）和烟草斑潜蛾（H. virescens (F.)）有着很好的杀虫潜力。在经过(Z)-9-TDF处理的现场环境中，H. zea和H. Virescens飞蛾的交配大大减少。这种化学物质可以单独使用以抑制H. zea或H. virescens的交配，也可以与其他交配抑制剂一起使用，以同时抑制多种害虫的交配。
• Disproportionation of functional olefins
  申请人：PHILLIPS PETROLEUM COMPANY

  公开号：EP0099572A1

  公开（公告）日：1984-02-01

  A process for producing internally unsaturated esters from alpha, omega dienes by disproportionation. Also disclosed are functional olefin compositions useful in controlling insects.

  一种通过歧化反应从α、Ω 二烯生产内部不饱和酯的工艺。还公开了可用于控制昆虫的功能性烯烃组合物。
• Präparat zur Wirkstoffapplikation in Kleinsttröpfchenform
  申请人：Cevc, Gregor, Prof. Dr.

  公开号：EP0475160A1

  公开（公告）日：1992-03-18

  Die Erfindung betrifft ein Präparat zur Applikation von Wirkstoffen in Form kleinster, insbesondere mit einer membranartigen Hülle aus einer oder wenigen Lagen amphiphiler Moleküle bzw. mit einer amphiphilen Trägersubstanz versehenen Flüssigkeitströpfchen, insbesondere zum Transport des Wirkstoffes in und durch natürliche Barrieren und Konstriktionen wie Häute und dergleichen. Das Präparat weist einen Gehalt einer randaktiven Substanz auf, der bis zu 99 Mol.-% des Gehaltes dieser Substanz entspricht, durch den der Solubilisierungspunkt der Tröpfchen erreicht wird. Das Präparat eignet sich zur nichtinvasiven Verabreichung von Antidiabetica, insbesondere von Insulin. Die Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zur Herstellung solcher Präparate.

  本发明涉及一种以微小液滴形式施用活性物质的制剂，特别是具有一层或几层两亲性分子或两亲性载体物质的膜状包膜，尤其是用于将活性物质输送到或通过皮肤等天然屏障和收缩物。制剂中边缘活性物质的含量最高可达 99 摩尔%，从而达到液滴的溶解点。该制剂适用于非侵入性给药抗糖尿病药物，特别是胰岛素。本发明还涉及生产这种制剂的工艺。
• Production of fatty olefin derivatives via olefin metathesis
  申请人：Provivi, Inc.

  公开号：US10596562B2

  公开（公告）日：2020-03-24

  In one aspect, the invention provides a method for synthesizing a fatty olefin derivative. The method includes: a) contacting an olefin according to Formula I with a metathesis reaction partner according to Formula IIb in the presence of a metathesis catalyst under conditions sufficient to form a metathesis product according to Formula IIIb: and b) converting the metathesis product to the fatty olefin derivative. Each R1 is independently selected from H, C1-18 alkyl, and C2-18 alkenyl; R2b is C1-8 alkyl; subscript y is an integer ranging from 0 to 17; and subscript z is an integer ranging from 0 to 17. In certain embodiments, the metathesis catalyst is a tungsten catalyst or a molybdenum catalyst. In various embodiments, the fatty olefin derivative is a pheromone. Pheromone compositions and methods of using them are also described.

  一方面，本发明提供了一种合成脂肪烯烃衍生物的方法。该方法包括： a) 将符合式 I 的烯烃 与符合式 IIb 的偏析反应物接触 在偏析催化剂存在下，在足以形成符合式 IIIb 的偏析产物的条件下： 和 b) 将偏析产物转化为脂肪烯烃衍生物。每个 R1 独立选自 H、C1-18 烷基和 C2-18 烯基；R2b 是 C1-8 烷基；下标 y 是 0 至 17 的整数；下标 z 是 0 至 17 的整数。在某些实施方案中，偏合成催化剂是钨催化剂或钼催化剂。在各种实施方案中，脂肪烯烃衍生物是信息素。还描述了信息素组合物及其使用方法。