2,2,2-三氟-3',5'-二氯-4'-氟苯乙酮 | 1190865-44-1

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-3',5'-二氯-4'-氟苯乙酮
• 中文别名: 3,5-二氯-4-氟三氟乙酰苯；1-(3,5-二氯-4-氟)-2,2,2-三氟苯乙酮
• 英文名称: 1-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone
• 英文别名: 1-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one；1-(3,5-Dichloro-4-fluorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 1190865-44-1
• 化学式: C₈H₂Cl₂F₄O
• 分子量: 261.003
• InChiKey: NSWPERXXSPCRCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.577±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.57
• 表面张力：
  61.3mN/m at 1g/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应保存于干燥密封的容器中。

制备方法与用途

杀虫药——沙罗拉纳（Sarolaner）

沙罗拉纳简介

沙罗拉纳（Sarolaner）是一种异恶唑啉类化合物，属于新型广谱杀虫药。它已被证实通过特异性阻断昆虫γ-氨基丁酸受体和谷氨酸门控氯离子通道而展现出抗寄生虫活性。

欣宠克（TM, Zoetis）

沙罗拉纳（欣宠克）是Zoetis公司的一种新型异噁唑啉类药物。犬口服后对蜱虫和跳蚤具有强大的对抗活性，单次口服后可提供一个月的有效防护（McTier 等，2016b）。一项实验室研究显示，单剂量2mg/kg的沙罗拉纳口服给药，可有效治疗已感染及随后每周再感染美国犬常感染的5种蜱虫，疗效可持续5周。

有效性

两项研究证实了沙罗拉纳对以下常见于美国犬中的蜱虫的有效性：美洲钝眼蜱（孤星蜱）、斑点钝眼蜱（海湾花蜱）、变异革蜱（美洲犬蜱）、血红扇头蜱（棕色犬蜱）和肩突硬蜱（黑腿蜱）。

药代动力学

吸收与代谢

沙罗拉纳内服后迅速被吸收。禁食犬按2mg/kg剂量一次口服后，血浆峰浓度(Cmax)为1100ng/mL，达峰时间(Tmax)为3小时。禁食犬和进食犬中的口服生物利用度分别为86%和107%，消除半衰期(t1/2)分别为10日和12日。沙罗拉纳在犬体内的代谢极低，主要以原形经胆汁和粪便排泄。

适应症

用途

沙罗拉纳用于预防和治疗犬跳蚤感染及蜱虫感染。

市场应用

Simparica Trio

Zoetis的新驱虫药Simparica Trio已获FDA批准，并将于4月份进入美国宠物医院。该产品本月已在欧洲上市。Simparica Trio活性成分包括沙罗拉纳（Sarolaner）、莫昔克丁（moxidectin）和噻嘧啶（pyrantel），是一种口服咀嚼片，用于犬的肠道蛔虫、钩虫及心丝虫预防，以及体表跳蚤和蜱虫控制。

Simparica

Simparica是沙罗拉纳的下一代复方产品，于2016年上市，用于跳蚤和蜱虫防治。与沙罗拉纳复方形成了Revolution Plus（沙罗拉纳+赛拉菌素），该产品在Revolution的基础上增加了猫的蜱虫控制。

不良反应

神经症状

沙罗拉纳可能会引起异常的神经症状，如颤抖、本体感受意识减弱、共济失调、威胁反射减弱或消失和/或癫痫。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-3',5'-二氯-4'-氟苯乙酮 在 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 1-[6-[5-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4H-isothiazol-3-yl]spiro[1H-isobenzofuran-3,3'-azetidine]-1'-yl]-3,3,3-trifluoropropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIPARASITIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIPARASITAIRES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫具有用处。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的兽药组合物。

  公开号：

  WO2016115315A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2,4'-四氟苯乙酮 在 三氯异氰尿酸 、 硫酸 、 硝酸 、 氯 、 calcium chloride 作用下， 反应 69.58h， 生成 2,2,2-三氟-3',5'-二氯-4'-氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-(3,5-DICHLOROPHENYL)-2,2,2-TRIFLUOROETHANONE AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BENZÈNES SUBSTITUÉS PAR HALOGÈNE

  摘要：

  公开号：

  WO2016058881A3

文献信息

• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• Access to Aryl and Heteroaryl Trifluoromethyl Ketones from Aryl Bromides and Fluorosulfates with Stoichiometric CO
  作者：Martin B. Johansen、Oliver R. Gedde、Thea S. Mayer、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01117

  日期：2020.6.5

  trifluoromethyl ketones starting from readily accessible aryl bromides and fluorosulfates, the latter easily prepared from the corresponding phenols. The methodology utilizes low pressure carbon monoxide generated ex situ from COgen to generate Weinreb amides as reactive intermediates that undergo monotrifluoromethylation affording the corresponding aromatic trifluoromethyl ketones (TFMKs) in good

  我们报告了从容易获得的芳基溴化物和氟代硫酸盐开始的顺序一锅法制备芳族三氟甲基酮的方法，后者很容易从相应的苯酚制备。该方法利用产生低压一氧化碳易地从热电联产产生的Weinreb酰胺作为经历monotrifluoromethylation得到良好的收率的相应的芳族三氟甲基酮（TFMKs）的活性中间体。通过化学计量使用CO，可以通过切换使用13 COgen来访问13 C同位素标记的TFMK。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF OPTICALLY ENRICHED ISOXAZOLINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ISOXAZOLINES OPTIQUEMENT ENRICHIES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2021197880A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The invention relates to a process for preparing optically enriched isoxazoline compounds of formula (I), formula (I), wherein the variables are as defined in the specification, and the shown enantiomer has at least 55% ee; by oxo-Michael addition of hydroxyl amine or its salt to an enone of formula (II), formula (II), wherein the variables have the meanings given for formula (I), in the presence of a catalyst of formula (III), formula (III), and a base, the invention furthermore relates to novel compounds of formula (III).

  本发明涉及一种用于制备光学富集异恶唑啉化合物公式（I）的过程，公式（I），其中变量如说明书中所定义，并且所示对映体至少具有55%的ee；通过羟基胺或其盐的氧代-Michael加成到公式（II）的烯酮上，公式（II），其中变量具有如公式（I）所给出的含义，在公式（III）的催化剂和碱的存在下，本发明还涉及新型公式（III）的化合物。
• 3’,5’-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮衍生物的合成方法
  申请人：台州臻挚生物科技有限公司

  公开号：CN113024390A

  公开（公告）日：2021-06-25

  本申请涉及化工制药的技术领域，尤其是涉及3’,5’‑二氯‑2,2,2‑三氟苯乙酮衍生物的合成方法，具体包括如下步骤：S1、将1‑溴‑3，5‑二氯‑4‑取代化合物通过格氏化试剂制备得到格氏试剂；S2、将格氏试剂与三氟乙酰基化合物进行反应，再经酸处理，得到3’,5’‑二氯‑2,2,2‑三氟苯乙酮衍生物。本申请中所用的技术方案反应条件温和，原料易得，产率较高，有助于节约企业的生产成本，适用于大规模生产。