(3β,18α)-methyl 3-acetoxy-11-oxoolean-12-en-30-oate | 10301-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3β,18α)-methyl 3-acetoxy-11-oxoolean-12-en-30-oate
• 英文别名: 3β-Acetoxy-11-oxo-18α-Δ¹²-oleanen-30-saeure-methylester；3β-acetoxy-11-oxo-18α-oleanen-(12)-oic acid-(30)-methyl ester；3β-Acetoxy-11-oxo-18α-oleanen-(12)-saeure-(30)-methylester；methyl (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bS)-10-acetyloxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylate
• CAS: 10301-82-3
• 化学式: C₃₃H₅₀O₅
• 分子量: 526.757
• InChiKey: SQKQLNBOGMDCIC-UQLUOPFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,18α)-methyl 3-acetoxy-11-oxoolean-12-en-30-oate 在 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以36.5%的产率得到(3β)-methyl 3-acetoxy-13-carboxy-19-hydroxy-11-oxo-C-norolean-18-en-30-oate-12,19-lactone
  参考文献：
  名称：

  呋喃甘草次酸的首次出现及其细胞毒性

  摘要：

  (18α)-甘草次酸 (4) 由 (18β)-甘草次酸 (1) 制备，并通过使用几种人类肿瘤细胞系的光度 SRB 测定研究了一些衍生物的细胞毒性。总之，(18β)-1 的细胞毒性略高于其 (18α) 差向异构体 4，但其细胞毒性可以忽略不计。对酯 2 和 5 以及 3-O-乙酰化酯 3 和 6 观察到更高的细胞毒性。当 C-3 位的羟基被氨基部分取代时，细胞毒性显着提高。SeO2 氧化提供了一种新型呋喃甘草次酸 15。有趣的是，它的硒类似物 16 对所测试的肿瘤细胞系的细胞毒性大约低 5 到 6 倍，并且在用硒替代氧气时失去了肿瘤/非肿瘤选择性取代基。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500318
• 作为产物：
  描述：

  18α-甘草次酸 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3β,18α)-methyl 3-acetoxy-11-oxoolean-12-en-30-oate
  参考文献：
  名称：

  呋喃甘草次酸的首次出现及其细胞毒性

  摘要：

  (18α)-甘草次酸 (4) 由 (18β)-甘草次酸 (1) 制备，并通过使用几种人类肿瘤细胞系的光度 SRB 测定研究了一些衍生物的细胞毒性。总之，(18β)-1 的细胞毒性略高于其 (18α) 差向异构体 4，但其细胞毒性可以忽略不计。对酯 2 和 5 以及 3-O-乙酰化酯 3 和 6 观察到更高的细胞毒性。当 C-3 位的羟基被氨基部分取代时，细胞毒性显着提高。SeO2 氧化提供了一种新型呋喃甘草次酸 15。有趣的是，它的硒类似物 16 对所测试的肿瘤细胞系的细胞毒性大约低 5 到 6 倍，并且在用硒替代氧气时失去了肿瘤/非肿瘤选择性取代基。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500318

文献信息

• Powdered neem seed and cake for management of the banana weevil,cosmopolites sordidus, and parasitic nematodes
  作者：T. Musabyimana、R. C. Saxena、E. W. Kairu、C. K. P. O. Ogol、Z. R. Khan

  DOI：10.1007/bf02981827

  日期：2000.12

  Field trials were conducted in Kenya with 'Nakyetengu', an East African highland banana cultivar (AAA-EA), highly susceptible to banana pests. Regardless of soil fertility levels, incorporation around the plant base of powdered neem (Azadirachta indica A. Juss.) seed or cake at 60-100 g/mat at 4-month intervals, gave better control of the banana weevil, Cosmopolites sordidus (Germar), and of parasitic nematodes, than that achieved with soil application of Furadan 5G (carbofuran) at 60-100 g/mat at 6-month intervals. Compared with untreated control, fruit yield in most of the neem treatments was significantly higher, particularly during the second cycle of crop production. Neem application conferred a net economic gain, whereas Furadan application proved uneconomical. Application of powdered neem seed or cake at higher rates (200-400 g/mat) at 6-month intervals caused phytotoxicity, resulting in drying up of banana plants before fruiting, or in 'chokethroat', i.e., inflorescence emergence failure.
• BIOREACHABLE CHIRAL DOPANTS FOR LIQUID CRYSTAL APPLICATIONS
  申请人：Zymergen Inc.

  公开号：US20220025267A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  The disclosure discusses chiral dopants for liquid-crystalline materials. Chiral dopants can be bioreachable compounds, i.e. compounds produced from microbes through fermentation. Chiral dopants can also include bioreachable materials that are further modified by chemical synthetic steps. Chiral dopants as discussed herein can include biomolecules such as glycyrrhetinic acid (1), S-narigenin (2), shikimic acid (3), alpha-phellandrene (4), betulin (5), malic acid (6), valencene (7), or nootkatone (8), and any stereoisomers or chemically modified derivatives thereof. The disclosure further shows optical properties of such compounds in a liquid-crystalline material.
• [EN] BIOREACHABLE CHIRAL DOPANTS FOR LIQUID CRYSTAL APPLICATIONS<br/>[FR] DOPANTS CHIRAUX "BIOATTEIGNABLES" POUR DES APPLICATIONS DE CRISTAUX LIQUIDES
  申请人：ZYMERGEN INC

  公开号：WO2020159620A9

  公开（公告）日：2020-10-22

  [EN] The disclosure discusses chiral dopants for liquid-crystalline materials. Chiral dopants can be bioreachable compounds, i.e., compounds produced from microbes through fermentation. Chiral dopants can also include bioreachable materials that are further modified by chemical synthetic steps. Chiral dopants as discussed herein can include biomolecules such as glycyrrhetinic acid (1), S-narigenin (2), shikimic acid (3), alpha-phellandrene (4), betulin (5), malic acid (6), valencene (7), or nootkatone (8), and any stereoisomers or chemically modified derivatives thereof. The disclosure further shows optical properties of such compounds in a liquid-crystalline material.
  [FR] La divulgation présente des dopants chiraux pour des matières cristallines liquides. Les dopants chiraux peuvent être des composés "bioatteignables", c'est-à-dire des composés produits à partir de microbes par fermentation. Les dopants chiraux peuvent également comprendre des matières "bioatteignables" qui sont encore modifiées par des étapes synthétiques chimiques. Les dopants chiraux selon l'invention peuvent comprendre des biomolécules telles que l'acide glycyrrhétinique (1), la S-narigénine (2), l'acide shikimique (3), l'alpha-phellandrène (4), la bétuline (5), l'acide malique (6), le valencène (7), ou le nootkatone (8), et tout stéréo-isomère ou ses dérivés chimiquement modifiés. La divulgation présente en outre les propriétés optiques de tels composés dans une matière cristalline liquide.
• JP2022510474A
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• First Occurrence of a Furano-glycyrrhetinoate and Its Cytotoxicity
  作者：Lucie Heller、Sven Sommerwerk、Felix Tzschöckell、Jana Wiemann、Stefan Schwarz、Bianka Siewert、Ahmed Al-Harrasi、René Csuk

  DOI：10.1002/ardp.201500318

  日期：2015.12

  (18β)‐glycyrrhetinic acid (1), and the cytotoxicity of some derivatives was investigated by photometric SRB assays employing several human tumor cell lines. In summary, (18β)‐1 is slightly more cytotoxic than its (18α) epimer 4, but its cytotoxicity is negligible. Higher cytotoxicity was observed for the esters 2 and 5 and for the 3‐O‐acetylated esters 3 and 6. Cytotoxicity was improved dramatically when the

  (18α)-甘草次酸 (4) 由 (18β)-甘草次酸 (1) 制备，并通过使用几种人类肿瘤细胞系的光度 SRB 测定研究了一些衍生物的细胞毒性。总之，(18β)-1 的细胞毒性略高于其 (18α) 差向异构体 4，但其细胞毒性可以忽略不计。对酯 2 和 5 以及 3-O-乙酰化酯 3 和 6 观察到更高的细胞毒性。当 C-3 位的羟基被氨基部分取代时，细胞毒性显着提高。SeO2 氧化提供了一种新型呋喃甘草次酸 15。有趣的是，它的硒类似物 16 对所测试的肿瘤细胞系的细胞毒性大约低 5 到 6 倍，并且在用硒替代氧气时失去了肿瘤/非肿瘤选择性取代基。