(3β)-methyl 3-acetoxy-13-carboxy-19-hydroxy-11-oxo-C-norolean-18-en-30-oate-12,19-lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3β)-methyl 3-acetoxy-13-carboxy-19-hydroxy-11-oxo-C-norolean-18-en-30-oate-12,19-lactone
• 英文别名: (+)-Methyl 3beta-acetoxy-13-carboxy-19-hydroxy-11-oxo-C-norolean-18-en-30-oate gamma-lactone；methyl (1S,3R,4S,7S,9R,12R,13S,16S,19S)-7-acetyloxy-4,8,8,12,13,16,19-heptamethyl-2,22-dioxo-21-oxahexacyclo[14.6.1.01,13.03,12.04,9.020,23]tricos-20(23)-ene-19-carboxylate
• 化学式: C₃₃H₄₆O₇
• 分子量: 554.724
• InChiKey: GAGQZIXUBXYMPB-SFIVEQDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3beta,20beta)-3-羟基-11-氧代-齐墩果-12-烯-29-酸甲酯 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3β)-methyl 3-acetoxy-13-carboxy-19-hydroxy-11-oxo-C-norolean-18-en-30-oate-12,19-lactone 、 (3β)-methyl 3-acetoxy-11-oxo-12,19-selena-olean-12,18-diene-30-oate
  参考文献：
  名称：

  呋喃甘草次酸的首次出现及其细胞毒性

  摘要：

  (18α)-甘草次酸 (4) 由 (18β)-甘草次酸 (1) 制备，并通过使用几种人类肿瘤细胞系的光度 SRB 测定研究了一些衍生物的细胞毒性。总之，(18β)-1 的细胞毒性略高于其 (18α) 差向异构体 4，但其细胞毒性可以忽略不计。对酯 2 和 5 以及 3-O-乙酰化酯 3 和 6 观察到更高的细胞毒性。当 C-3 位的羟基被氨基部分取代时，细胞毒性显着提高。SeO2 氧化提供了一种新型呋喃甘草次酸 15。有趣的是，它的硒类似物 16 对所测试的肿瘤细胞系的细胞毒性大约低 5 到 6 倍，并且在用硒替代氧气时失去了肿瘤/非肿瘤选择性取代基。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500318

文献信息

• First Occurrence of a Furano-glycyrrhetinoate and Its Cytotoxicity
  作者：Lucie Heller、Sven Sommerwerk、Felix Tzschöckell、Jana Wiemann、Stefan Schwarz、Bianka Siewert、Ahmed Al-Harrasi、René Csuk

  DOI：10.1002/ardp.201500318

  日期：2015.12

  (18β)‐glycyrrhetinic acid (1), and the cytotoxicity of some derivatives was investigated by photometric SRB assays employing several human tumor cell lines. In summary, (18β)‐1 is slightly more cytotoxic than its (18α) epimer 4, but its cytotoxicity is negligible. Higher cytotoxicity was observed for the esters 2 and 5 and for the 3‐O‐acetylated esters 3 and 6. Cytotoxicity was improved dramatically when the

  (18α)-甘草次酸 (4) 由 (18β)-甘草次酸 (1) 制备，并通过使用几种人类肿瘤细胞系的光度 SRB 测定研究了一些衍生物的细胞毒性。总之，(18β)-1 的细胞毒性略高于其 (18α) 差向异构体 4，但其细胞毒性可以忽略不计。对酯 2 和 5 以及 3-O-乙酰化酯 3 和 6 观察到更高的细胞毒性。当 C-3 位的羟基被氨基部分取代时，细胞毒性显着提高。SeO2 氧化提供了一种新型呋喃甘草次酸 15。有趣的是，它的硒类似物 16 对所测试的肿瘤细胞系的细胞毒性大约低 5 到 6 倍，并且在用硒替代氧气时失去了肿瘤/非肿瘤选择性取代基。