4-羟基-2-亚甲基戊酸乙酯 | 106058-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-羟基-2-亚甲基戊酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-2-methylenepentanoate
• 英文别名: Ethyl 4-hydroxy-2-methylidenepentanoate
• CAS: 106058-84-8
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: YDMRAGMXJYQYLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2-亚甲基戊酸乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Α-亚甲基-Γ-戊内酯
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Preparation of α-Methylene-γ-butyrolactones Using 3-Ethoxycarbonyl-3-(phenylsulfonyl)cyclobutanone

  摘要：

  3-乙氧羰基-3-(苯基磺酰)环丁酮与格氏试剂或芳基锂反应生成1-(烷基或芳基)-3-乙氧羰基-3-(苯基磺酰)环丁醇，该产物随后与氢化钾处理，再在ZnCl2存在下用LiBH4还原，最后依次用对甲苯磺酸或三异丙氧化铝处理，良好产率得到α-亚甲基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1524
• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基-4-戊酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-羟基-2-亚甲基戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Ravikumar, V. T.; Swaminathan, S.; Rajagopalan, K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 292 - 293

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SAR insights into TET2 catalytic domain inhibition: Synthesis of 2-Hydroxy-4-Methylene-pentanedicarboxylates
  作者：Anand D. Tiwari、Yihong Guan、Dale R. Grabowski、Jaroslaw P. Maciejewski、Babal K. Jha、James G. Phillips

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116141

  日期：2021.6

  The TET (Ten-Eleven Translocation) dioxygenase enzyme family comprising 3 members, TET1-3, play key roles in DNA demethylation. These processes regulate transcription programs that determine cell lineage, survival, proliferation, and differentiation. The impetus for our investigations described here is derived from the need to develop illuminating small molecule probes for TET enzymes with cellular

  由 3 个成员 TET1-3 组成的 TET（十一十​​一易位）双加氧酶家族在 DNA 去甲基化中起关键作用。这些过程调节决定细胞谱系、存活、增殖和分化的转录程序。我们在此描述的研究的动力来自于开发具有细胞活性和特异性的 TET 酶的启发性小分子探针的需要。这些研究是在 TET2 在造血系统中的重要性和骨髓疾病中功能丧失体细胞 TET2 突变的优势的背景下进行的。我们已经确定 2-羟基-4-亚甲基-戊二甲酸2a与 TET2 催化结构域中的共底物 α-KG 可逆竞争，并以 IC 50抑制双加氧酶活性 在无细胞系统中，在 10 μM α-KG 时 = 11.0 ± 0.9 μM，在 TET2 催化结构域中结合，K d  = 0.3 ± 0.12 μM。
• Synthesis of optically active α-methylene γ-lactones through lipase-catalyzed kinetic resolution
  作者：Waldemar Adam、Peter Groer、Chantu R Saha-Möller

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00174-9

  日期：2000.6

  The lipase-catalyzed kinetic resolution of the γ-hydroxy esters 1a,b and their subsequent acid-mediated cyclization afford the optically active α-methylene γ-lactones 2a,b in high yields (71–89%) and in up to 95% enantiomeric excess. The direct enzymatic lactonization of the racemic γ-hydroxy esters 1a,b to the lactones 2a,b represents a less satisfactory alternative, since poor enantioselectivies

  脂肪酶催化的γ-羟基酯1a和b的动力学拆分及其随后的酸介导的环化反应可提供高产率（71-89％）和高达95％的旋光性α-亚甲基γ-内酯2a和b。对映体过量。外消旋的γ-羟基酯1a，b直接酶促内酯化成内酯2a，b代表了较不令人满意的替代方案，因为已经获得了不良的对映选择性。
• Dispersionspolymere, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：BEHRINGWERKE Aktiengesellschaft

  公开号：EP0227054A2

  公开（公告）日：1987-07-01

  Gegenstand der Erfindung sind Dispersionspolymere, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung sowie daraus hergestellte aktive Dispersionspolymers (Latexkonjugate), wobei die Dispersionspolymeren erhalten werden, indem man in Gegenwart einer Saatdispersion Verbindungen der Formel I worin n = 1 - 6; R, = H, CH3 und R2 und R3 gleich oder unterschiedlich sind mit R2, R3 = - (CH2)m - CH3, m = 0 - 7 oder-CY(X) (Z), wobei X, Y, Z = (CH2)pCH3 und p = 1 - 3 sind, mit X, Y, Z gleich oder unterschiedlich und Verbindungen der Formel II worin miteinander polymerisiert, wodurch auf der Oberfläche der Latexpartikel Copolymerisat gebildet wird. Latexkonjugate werden daraus erhalten, indem man die interessierenden Antikörper oder Antigene an die erfindungsgemäßen Dispersionspolymere bindet.

  本发明的主题是分散性聚合物、其制备工艺和用途，以及由此制备的活性分散性聚合物（胶乳共轭物），分散性聚合物是通过在种子分散体存在的情况下，使式 I 的化合物发生反应而获得的。 其中 n = 1 - 6；R, = H、CH3 和 R2 和 R3 相同或不同，R2、R3 = - (CH2)m - CH3，m = 0 - 7 或-CY(X)(Z)，其中 X、Y、Z = (CH2)pCH3 和 p = 1 - 3，X、Y、Z 相同或不同；以及式 II 的化合物 其中 相互聚合，从而在胶乳颗粒表面形成共聚物。 通过将相关抗体或抗原与本发明的分散聚合物结合，可获得乳胶结合物。
• Highly diastereoselective 7-endo radical cyclization of ethyl α-methylene-γ-(bromomethyl)dimethylsiloxycarboxylates
  作者：Hajime Nagano、Saori Hara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.188

  日期：2004.5

  The 7-endo radical cyclization of (bromomethyl)dimethylsilyl ethers derived from ethyl gamma-hydroxy-alpha-methylenecarboxylates bearing a bulky gamma-substituent such as isopropyl, cyclohexyl, and tert-butyl groups in tetrahydrofuran gave preferentially cyclic silyl ethers bearing the ethoxycarbonyl group anti to the gamma-substituents in high yields. Treatment of the cyclic silyl ethers with silica gel gave acyclic ethyl gamma-hydroxy-alpha-[2-(hydroxydimethylsilyl)ethyl]carboxylates. The reduction of the cyclization products with DIBAL followed by Tamao oxidation gave the corresponding acyclic triols. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4945146A
  申请人：——

  公开号：US4945146A

  公开（公告）日：1990-07-31