2-亚甲基-4-戊酸乙酯 | 54109-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-亚甲基-4-戊酸乙酯
• 英文名称: Ethyl-α-propargyl acrylate
• 英文别名: ethyl α-propargyl acrylate；ethyl 2-methylenepent-4-yn-1-oate；ethyl α-propargylacrylate；ethyl-α-propargylacrylate；ethyl 2-methylene-4-pentynoate；ethyl 2-methylenepent-4-ynoate；ethyl 2-methylidenepent-4-ynoate
• CAS: 54109-54-5
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: KOZQCKWPLUNGNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 海关编码：
  2916190090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险品运输编号：
  UN 1993

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-亚甲基-4-戊酸乙酯 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到ethyl 2-methylene-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Ravikumar, V. T.; Swaminathan, S.; Rajagopalan, K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 292 - 293

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-膦酰-4-戊炔酸三乙酯 在 聚合甲醛 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以50%的产率得到2-亚甲基-4-戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of A-Homo Wieland-Miescher Ketone: A Useful Building Block for Condensed Cycloheptanoid Natural Products

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31417

文献信息

• Screening for covalent inhibitors using DNA-display of small molecule libraries functionalized with cysteine reactive moieties
  作者：C. Zambaldo、J.-P. Daguer、J. Saarbach、S. Barluenga、N. Winssinger

  DOI：10.1039/c6md00242k

  日期：——

  Despite the resurging interest in covalent inhibitors, libraries are typically designed with synthon filtered out for reactive functionalities that can engage a target through covalent interactions. Herein, we report the synthesis of two libraries containing Michael acceptors to identify cysteine reactive ligands. We developed a simple procedure to discriminate between covalent and high affinity non-covalent

  DNA编码的化学文库越来越多地用于鉴定药物发现或化学生物学的线索。尽管对共价抑制剂的兴趣重新兴起，但通常设计的文库中已过滤出合成素，以实现可通过共价相互作用与靶标结合的反应性功能。在本文中，我们报告了两个包含迈克尔受体以鉴定半胱氨酸反应性配体的文库的合成。我们开发了一种简单的程序，可使用微阵列格式的文库的DNA显示来区分共价和高亲和力非共价抑制剂。该方法已用已知的共价和高亲和力非共价激酶抑制剂进行了验证。文库的筛选显示了MEK2和ERBB2的新型共价抑制剂。
• Phosphinic Amino Acid Compounds
  申请人：Dive Vincent

  公开号：US20080153890A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Compounds of formula (I): wherein: R 1 represents hydrogen, alkylcarbonyloxyalkyl or alkylcarbonylthioalkyl, R 2 represents hydrogen, alkylcarbonyloxyalkyl, arylcarbonylthioalkyl or optionally substituted arylalkyl, R 3 represents phenyl, which is optionally substituted, or indolyl, their isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base. Medicinal products containing the same which are useful in the treatment of arterial hypertension and complications thereof.

  式(I)的化合物：其中：R1代表氢、烷基羰基氧烷基或烷基羰基硫烷基，R2代表氢、烷基羰基氧烷基、芳基羰基硫烷基或可选择取代的芳基烷基，R3代表苯基（可选择取代）或吲哚基，它们的异构体以及与药学上可接受的酸或碱形成的加合物。含有这些化合物的药物，用于治疗动脉高血压及其并发症。
• Diastereoselective Solution and Multipin-Based Combinatorial Array Synthesis of a Novel Class of Potent Phosphinic Metalloprotease Inhibitors
  作者：Anastasios Makaritis、Dimitris Georgiadis、Vincent Dive、Athanasios Yiotakis

  DOI：10.1002/chem.200204456

  日期：2003.5.9

  preparation of a novel class of isoxazole-containing phosphinic peptides (peptides 5 a-i). Solid-phase version of this strategy was efficiently achieved on multipin solid technology, by developing a new protocol for the coupling of P-unprotected dipeptidic blocks with solid supported amino acids in a quantitative and diastereoselective manner. Optimization of dipolar cycloadditions onto pin-embodied

  以高收率和光学纯度（3 ad单元）实现了含有三键的新膦肽肽结构单元的溶液相合成和拆分。通过NMR研究明确地确定了目标化合物的绝对构型。这些嵌段的组装后多样化策略是通过各种原位制备的腈氧化物的1，3-偶极环加成反应开发的。该策略导致快速有效地非对映选择性地制备了新型的含异恶唑的次膦酸肽（肽5 ai）。通过开发一种新的方案，可以定量和非对映选择性地将P-未保护的二肽嵌段与固体负载的氨基酸偶联，从而在多针固体技术上有效地实现了该策略的固相形式。偶极次膦肽上偶极环加成反应的优化使得可以方便地制备这种新型的伪肽。如通过RP-HPLC测定，以高产率和纯度获得粗品次膦肽（9ak）。这些肽中的某些的抑制分析表明，它们在效力方面表现出非常强的MMP抑制剂的性能，与以前报道的次膦酸酯肽相媲美（K（i）在几nM范围内）。
• Efficient, Transition Metal Mediated, Sequential, Two- and Three-Component Coupling Reactions for the Synthesis of Highly Substituted Five-Membered Ring Carbocycles
  作者：Nicolas Coia、Didier Bouyssi、Geneviève Balme

  DOI：10.1002/ejoc.200700197

  日期：2007.7

  Cu-catalysed method for the preparation of highly substituted methylenecyclopentanes, through a sequence involving a Michael addition of stabilized enolates to activated enynes followed by an intramolecular carbocupration reaction, is presented. This method was also successfully combined with a Pd-mediated coupling reaction to perform a new three-component reaction through a transmetallation pathway on

  介绍了一种用于制备高度取代的亚甲基环戊烷的 Cu 催化方法，该方法涉及稳定的烯醇与活化的烯炔的迈克尔加成，然后是分子内碳化反应。该方法还成功地与 Pd 介导的偶联反应相结合，通过乙烯基铜中间体的金属转移途径进行新的三组分反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Diastereoselective Synthesis of Phosphinic Dipeptide Isosteres: Domino Chirality Transfer during a Stereocontrolled P-Michael Reaction
  作者：Angelos Lelis、Nikolaos Skoulikas、Mirto Papathanasopoulou、Kostas Voreakos、Dimitris Georgiadis

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02335

  日期：2023.9.15

  A highly diastereoselective P-Michael addition of chiral aminophosphinic acids to achiral acrylates has been developed, leading to phosphinic dipeptide isosteres in high yields and dr of up to >50:1. The method allows for the diastereoselective preparation of target compounds without the need for chiral auxiliaries or P-chiral substrates. A possible mechanistic explanation involves a domino chirality

  已开发出手性氨基次膦酸与非手性丙烯酸酯的高度非对映选择性 P-Michael 加成反应，可产生高产率的次膦二肽电子等排体，dr 高达 >50:1。该方法允许非对映选择性制备目标化合物，而不需要手性助剂或 P-手性底物。一种可能的机制解释涉及从氨基次膦酸到 P 中心的多米诺骨牌手性转移，通过关键的二苯甲基酯基团放大，然后转移到 α-碳。

表征谱图