Boc-l-3-碘酪氨酸 | 71400-63-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-l-3-碘酪氨酸
• 中文别名: BOC-L-3-碘酪氨酸；Boc-L-3-碘酪氨酸
• 英文名称: N-tert-butyloxycarbonyl-3-iodo-L-tyrosine
• 英文别名: N-Boc-3-iodo-L-tyrosine；(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)-amino)-3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)propanoic acid；(2S)-2-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)propanoic Acid；Boc-3-iodo-L-tyrosine；(2S)-3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 71400-63-0
• 化学式: C₁₄H₁₈INO₅
• 分子量: 407.205
• InChiKey: VQTPRGZNDPHKOU-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  494.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.634±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  存储于0-5°C环境中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-l-3-碘酪氨酸 在 甲酸 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-(S)-19-iodo-5-oxo-12,17-dioxa-4-aza-tricyclo[16.2.2.{6,11}]docosa-1(21),6,8,10,14,18(22),19-heptaene-3-carboxylic acid (1-cyano-cyclopropyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  重用人类组织蛋白酶L配体的库：大环内酰胺作为有效的罗德赛因和布鲁氏锥虫抑制剂的鉴定。

  摘要：

  Rhodesain（RD）是寄生的，人组织蛋白酶L（hCatL）等所产生半胱氨酸蛋白酶布氏锥虫（Ť。b。）物种和人非洲锥虫病（HAT）的治疗中的潜在药物靶。筛选了一个hCatL抑制剂库，并将大环内酰胺确定为有效的RD抑制剂（K i <10 nM），从而防止了布氏锥虫（Trypanosoma brucei rhodesiense）的细胞生长（IC 50<400 nM）。建立了针对RD S2和S3口袋的SAR。具有RD的三个共晶结构揭示了该配体类型的非共价结合模式，这是由于结晶过程中催化Cys25氧化为亚磺酸（Cys–SOH）所致。测量了P-糖蛋白的流出比，并确定了大鼠体内的脑渗透率。当在急性HAT模型中进行体内测试时，这些化合物允许的生存天数高达16.25（未经处理的对照组为13.0）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01869
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 ammonium hydroxide 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 Boc-l-3-碘酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  重用人类组织蛋白酶L配体的库：大环内酰胺作为有效的罗德赛因和布鲁氏锥虫抑制剂的鉴定。

  摘要：

  Rhodesain（RD）是寄生的，人组织蛋白酶L（hCatL）等所产生半胱氨酸蛋白酶布氏锥虫（Ť。b。）物种和人非洲锥虫病（HAT）的治疗中的潜在药物靶。筛选了一个hCatL抑制剂库，并将大环内酰胺确定为有效的RD抑制剂（K i <10 nM），从而防止了布氏锥虫（Trypanosoma brucei rhodesiense）的细胞生长（IC 50<400 nM）。建立了针对RD S2和S3口袋的SAR。具有RD的三个共晶结构揭示了该配体类型的非共价结合模式，这是由于结晶过程中催化Cys25氧化为亚磺酸（Cys–SOH）所致。测量了P-糖蛋白的流出比，并确定了大鼠体内的脑渗透率。当在急性HAT模型中进行体内测试时，这些化合物允许的生存天数高达16.25（未经处理的对照组为13.0）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01869

文献信息

• A Self-Assembling NHC-Pd-Loaded Calixarene as a Potent Catalyst for the Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction in Water
  作者：Arnaud Peramo、Ibrahim Abdellah、Shannon Pecnard、Julie Mougin、Cyril Martini、Patrick Couvreur、Vincent Huc、Didier Desmaële

  DOI：10.3390/molecules25061459

  日期：——

  (NHC)-palladium complexes were found to be efficient nano-reactors for Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of water soluble iodo- and bromoaryl compounds with cyclic triol arylborates at low temperature in water without any organic co-solvent. Combined with an improved one-step synthesis of triol arylborates from boronic acid, this remarkably efficient new tool provided a variety of 4′-arylated

  发现用N-杂环卡宾（NHC）-钯配合物功能化的纳米杯[8]芳烃是水溶性碘代和溴代芳基化合物与环状三醇芳基硼酸酯在低温下进行Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的有效纳米反应器。水，不含任何有机助溶剂。结合改进的从硼酸一步合成三醇芳基硼酸酯的方法，这一非常高效的新工具以低催化剂负载量和广泛的官能团耐受性，以良好的产率提供了多种 4'-芳基化苯丙氨酸和酪氨酸。
• PLGA-PEG-supported Pd Nanoparticles as Efficient Catalysts for Suzuki-Miyaura Coupling Reactions in Water
  作者：Anaëlle Dumas、Arnaud Peramo、Didier Desmaële、Patrick Couvreur

  DOI：10.2533/chimia.2016.252

  日期：——

  desirable tools to track biomolecules and manipulate complex biological processes. Here, we report a new nanocatalyst consisting of small palladium nanoparticles stabilized on the surface of PLGA-PEG nanoparticles that show excellent catalytic activity for the modification of biological building blocks through Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions in water. Brominated or iodinated amino acids were coupled

  可以在生理条件下选择性进行的化学转化是追踪生物分子和操纵复杂生物过程的非常理想的工具。在这里，我们报告了一种新型的纳米催化剂，该催化剂由稳定在PLGA-PEG纳米颗粒表面上的小钯纳米颗粒组成，这些纳米颗粒在水中通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应显示出出色的催化活性，可用于修饰生物构件。将溴化或碘化​​氨基酸与芳基硼酸在磷酸盐缓冲液中偶联，收率很高。有趣的是，仅在1摩尔％的钯存在下，使用稳定的水溶性环状三硼硼酸盐作为有机金属伴侣，在37°C的2小时内可实现高达98％的转化为偶联氨基酸。
• Selective modification of a native protein in a patient tissue homogenate using palladium nanoparticles
  作者：Arnaud Peramo、Anaëlle Dumas、Hynd Remita、Mireille Benoît、Stephanie Yen-Nicolay、Raphaël Corre、Ruy A. Louzada、Corinne Dupuy、Shannon Pecnard、Benoit Lambert、Jacques Young、Didier Desmaële、Patrick Couvreur

  DOI：10.1039/c9cc07803g

  日期：——

  A chemoselective native protein modification in near-organ medium was achieved using new benign palladium nanoparticles.

  在接近生物体介质中，利用新型良性钯纳米颗粒实现了对天然蛋白质的化学选择性修饰。
• Synthesis and Biological Activity of a Novel Class of Small Molecular Weight Peptidomimetic Competitive Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatase 1B
  作者：Scott D. Larsen、Tjeerd Barf、Charlotta Liljebris、Paul D. May、Derek Ogg、Theresa J. O'Sullivan、Barbara J. Palazuk、Heinrich J. Schostarez、F. Craig Stevens、John E. Bleasdale

  DOI：10.1021/jm010393s

  日期：2002.1.1

  sulfate with other potential phosphate mimics. The most potent analogue arising from this effort was triacid 71, which inhibits PTP1B competitively with a K(i) = 0.22 microM without inhibiting SHP-2 or LAR at concentrations up to 100 microM. Overall, the inhibitors generated in this work showed little or no enhancement of insulin signaling in cellular assays. However, potential prodrug triester 70 did induce

  蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）部分地通过使胰岛素受体（IR）的β亚基调节域内的关键酪氨酸残基去磷酸化，从而负调节胰岛素信号传导，从而减弱受体酪氨酸激酶的活性。因此，抑制PTP1B有望改善胰岛素抵抗，并且最近已成为旨在鉴定用于治疗II型糖尿病的新药物的发现工作的重点。我们以前曾报道三肽Ac-Asp-Tyr（SO（3）H）-Nle-NH（2）是PTP1B的令人惊讶的有效抑制剂（K（i）= 5 microM）。为了改善该引线的稳定性和效力以及减弱其肽特性，进行了模拟程序。该程序初始阶段的具体内容包括用非氨基酸成分替换N和C末端，修饰酪氨酸亚基以及用其他潜在的磷酸盐模拟物替换硫酸酪氨酸。从这种努力中产生的最有效的类似物是三酸71，它以K（i）= 0.22 microM竞争性抑制PTP1B，而在浓度高达100 microM的情况下却不抑制SHP-2或LAR。总体而言，这项工作中产生的抑制剂在细
• Preparation of phosphatase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020040003A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  Disclosed are compounds of the Formula I 1 and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein A, B, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the specification. Such compounds are tyrosine phosphatase inhibitors and useful in the treatment or prevention of Type II Diabetes Mellitus. Also encompassed by the invention are formulations comprising the noted compounds, processes for preparing such compounds, a method for treating or preventing Type II Diabetes Mellitus.

  披露了公式I的化合物 1 以及药用可接受的盐和前药，其中A、B、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 和R 5 如说明书所述。 这类化合物是酪氨酸磷酸酶抑制剂，可用于治疗或预防2型糖尿病。本发明还涵盖了包含所述化合物的制剂、制备这类化合物的方法以及治疗或预防2型糖尿病的方法。