pentadec-14-en-5-one | 55794-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pentadec-14-en-5-one
• CAS: 55794-27-9
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: MDTYSROZFVUUJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentadec-14-en-5-one 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 hydrido(phosphonite)cobalt(I) 、 臭氧 、 频那醇硼烷 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 10-羟基十四烷酸
  参考文献：
  名称：

  用光控制催化硼氢化反应的化学选择性

  摘要：

  据报道，使用明确的氢化钴催化剂对酮酸进行光控、化学选择性硼氢化。可以实现优异的选择性，酸在黑暗中反应，酮在光下反应。这种方法可以进一步扩展到其他功能组。

  DOI：

  10.1002/anie.202114482
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 pentadec-14-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过NaBH 4和乙酰丙酮的 化学选择还原醛†

  摘要：

  开发了NaBH 4-乙酰丙酮的替补稳定组合物，用于在酮存在下有效地化学选择性还原醛。该方法为区分羰基反应位点提供了有用的合成方案，其合成实用性在各种复杂环境下的耐湿性和高效率反映出来。

  DOI：

  10.1039/c9nj03210j

文献信息

• Intermolecular alkyl-transfer reaction of tetraorganoborate anions with acyl halides. Novel method for moderating the carbanion reactivity
  作者：Ei-ichi Negishi、Kuen-Wai Chiu、Takao Yoshida

  DOI：10.1021/jo00899a046

  日期：1975.5
• Preparation of ketones via the palladium-catalyzed cross-coupling of acid chlorides with trialkylboranes
  作者：George W Kabalka、Rama R Malladi、David Tejedor、Shane Kelley

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02226-1

  日期：2000.2

  Trialkylboranes react with acid chlorides in the presence of palladium to generate alkyl and aryl ketones in good yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.