3,5二溴-4-甲氧基安息香酸 | 4073-35-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5二溴-4-甲氧基安息香酸
• 中文别名: 3,5-二溴-4-甲氧基苯甲酸
• 英文名称: 3,5-dibromo-4-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 4-Methoxy-3,5-dibrombenzoesaeure
• CAS: 4073-35-2
• 化学式: C₈H₆Br₂O₃
• mdl: MFCD00016511
• 分子量: 309.942
• InChiKey: NAHPGFGVWWKSFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224 °C
• 沸点：
  365.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.957±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5二溴-4-甲氧基安息香酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 3,5-dibromo-4-methoxybenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-3-乙氧基-羰基-5-羟基苯并呋喃的合成及药理活性

  摘要：

  相当多的 2-芳基-5-羟基苯并呋喃显示出抗真菌 [13]、抗菌 [ii]、~-肾上腺素阻断 [I0]、抗惊厥和精神药物活性 [2, 7]。由于这个原因，合成在苯基取代基中含有各种取代基，即一个或多个甲氧基、氯、溴或碘原子的非尼卡贝伦类似物是很有意义的。茴香酸[13]、藜芦酸、3,5-二溴-[14]、3,5-二碘-[20]、3,5-二氯-4-甲氧基苯甲酸[17]或3,4,5-的反应三甲氧基苯甲酸 [15] 与过量的亚硫酰氯产生酰基氯，将其用乙酰乙酸酯处理而无需进一步纯化。获得了已知的 4-甲氧基 [19] 和 3,4,5-三甲氧基苯甲酰乙酸酯 [16]，以及新的 3,4-二甲氧基-(I)、3,5-二溴-4-甲氧基(II) , 3,5-二氯-4-甲氧基-(III), 和 3,5-二碘-4-甲氧基苯甲酰乙酸酯 (IV)。如 [3] 中所述，取代的苯甲酰乙酸酯与对苯醌缩合得到 3-乙氧基羰基-5-羟基苯并呋喃，在

  DOI：

  10.1007/bf00759051
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dibromo-4-(1,2-dibromo-propyl)-anisole 在 铬酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,5二溴-4-甲氧基安息香酸
  参考文献：
  名称：

  Hoering, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 1548

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient and efficient H₂SO₄-promoted regioselective monobromination of phenol derivatives using <i>N</i>-bromosuccinimide
  作者：Yong-Qi Wu、Hai-Jia Lu、Wen-Ting Zhao、Hong-Yi Zhao、Zi-Yun Lin、Dong-Feng Zhang、Hai-Hong Huang

  DOI：10.1080/00397911.2019.1711415

  日期：2020.3.18

  Abstract A convenient, rapid H2SO4-promoted regioselective monobromination reaction with N-bromosuccinimide was developed. The desired para-monobrominated or ortho-monobrominated products of phenol derivatives were obtained in good to excellent yields with high selectivity. Regioselective chlorination and iodination were also achieved in the presence of H2SO4 using N-chlorosuccinimide and N-iodosuccinimide

  摘要 开发了一种方便、快速的 H2SO4 促进的 N-溴代琥珀酰亚胺区域选择性单溴化反应。以良好至极好的收率和高选择性获得了所需的对位单溴化或邻位单溴化的苯酚衍生物产物。在 H2SO4 存在下，也分别使用 N-氯代琥珀酰亚胺和 N-碘代琥珀酰亚胺实现了区域选择性氯化和碘化。图形概要
• 生物碱pulmonarin B衍生物及其合成和在防治植物病毒和病菌病中的应用
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN113943228A

  公开（公告）日：2022-01-18

  本发明涉及一类生物碱pulmonarin B衍生物及其合成和在防治植物病毒和病菌病中的应用。本发明在系统调研文献的基础上，结合药物创制经验，设计并合成了生物碱pulmonarin B衍生物I‑1‑I‑38，首次发现I‑1‑I‑38具有很好的抗植物病毒和病菌活性，能很好地抑制烟草花叶病毒(TMV)和黄瓜枯萎，花生褐斑，苹果轮纹，小麦纹枯，玉米小斑，西瓜炭疽，水稻恶苗，番茄早疫，小麦赤霉，水稻稻瘟，辣椒疫霉，油菜菌核，黄瓜灰霉，水稻纹枯14种植物病菌。
• Copper-free Sandmeyer-type Reaction for the Synthesis of Sulfonyl Fluorides
  作者：Tao Zhong、Meng-Ke Pang、Zhi-Da Chen、Bin Zhang、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00823

  日期：2020.4.17

  A copper-free Sandmeyer-type fluorosulfonylation reaction is reported. Utilizing Na2S2O5 and Selectfluor as the sulfur dioxide and fluorine sources, respectively, aryldiazonium salts were transformed into sulfonyl fluorides. The one-pot direct synthesis of sulfonyl fluorides from aromatic amines was also realized via in situ diazotization. The practicality of this method was demonstrated by the broad

  据报道，无铜Sandmeyer型氟磺酰化反应。利用Na 2 S 2 O 5和Selectfluor分别作为二氧化硫和氟源，将芳基重氮盐转化为磺酰氟。还可以通过原位重氮化实现一锅直接由芳族胺合成磺酰氟的方法。天然产品和药物的广泛官能团耐受性，克级合成以及后期的氟磺酰化证明了该方法的实用性。
• Structure‐Activity Relationship of Phenylpyrazolones against <i>Trypanosoma cruzi</i>
  作者：Maarten Sijm、Geert Jan Sterk、Guy Caljon、Louis Maes、Iwan J. P. Esch、Rob Leurs

  DOI：10.1002/cmdc.202000136

  日期：2020.7.20

  affects around 8 million people. Previously, 2‐isopropyl‐5‐(4‐methoxy‐3‐(pyridin‐3‐yl)phenyl)‐4,4‐dimethyl‐2,4‐dihydro‐3H‐pyrazol‐3‐one (NPD‐0227) was discovered to be a sub‐micromolar inhibitor (pIC50=6.4) of T. cruzi . So far, SAR investigations of this scaffold have focused on the alkoxy substituent, the pyrazolone nitrogen substituent and the aromatic substituent of the core phenylpyrazolone. In

  恰加斯病是一种被忽视的寄生虫病，由寄生原生动物克氏锥虫引起，目前影响约 800 万人。此前，2-异丙基-5-(4-甲氧基-3-(吡啶-3-基)苯基)-4,4-二甲基-2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮 (NPD-0227)被发现是T. cruzi的亚微摩尔抑制剂 (pIC 50 =6.4) 。到目前为止，该支架的SAR研究主要集中在核心苯基吡唑啉酮的烷氧基取代基、吡唑啉酮氮取代基和芳香族取代基上。在这项研究中，描述了苯基二氢吡唑啉酮支架的修饰。通过在苯基核心上安装不同的取代基、修饰偕二甲基以及安装二氢吡唑啉酮基团的各种生物等排体来引入变化。NPD-0227 的抗克氏锥虫活性无法超越，因为最有效的化合物的 pIC 50值约为 6.3。然而，获得了这种有趣支架的有价值的附加 SAR 数据，并且数据表明支架跳跃是可行的，因为吡唑啉酮部分可以被恶唑或恶二唑取代，而活性损失最小。
• Biology-oriented drug synthesis (BIODS), in vitro urease inhibitory activity, and in silico study of S-naproxen derivatives
  作者：Ghulam Mohiuddin、Khalid Mohammed Khan、Uzma Salar、Kanwal、Muhammad Arif Lodhi、Abdul Wadood、Muhammad Riaz、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.021

  日期：2019.3

  for in vitro urease inhibitory activity and most of them showed good to moderate inhibitory potential in the range of IC50 = 14.01 ± 0.23–76.43 ± 0.8 µM as compared to standard acetohydroxamic acid (IC50 = 27.0 ± 0.5 µM). Limited structure-activity relationship (SAR) was established in order to rationalize the participation of varying groups (R) in the inhibitory potential of compounds. Molecular docking

  当前的研究基于S-萘普生（NSAID）衍生物的生物学导向药物合成（BIODS）及其对尿素酶抑制潜力的评估。在这方面，各种各样的小号萘普生衍生物2 - 39包括酰肼1，席夫碱2 - 21，芳酰基取代的酰肼22 - 24，sulfohydrazides 25 - 34，2-巯恶二唑35，苯甲酰甲基取代的2-巯基恶二唑36 - 39在BIODS的保护下，通过药效基团羧基的简单化学转化合成了BIODS。对化合物1 – 39的体外脲酶抑制活性进行了评估， 与标准乙酰氧肟酸（IC 50  = 27.0±0.5）相比，大多数化合物在IC 50 = 14.01±0.23–76.43±0.8 µM范围内显示出良好至中等的抑制潜力。µM）。建立了有限的结构活性关系（SAR），以合理化各种基团（R）参与化合物的抑制潜力。还对所有活性化合物进行了分子对接研究，以了解配体与酶活性位点受体之间的相互作用细节。