1-(3,5-二溴-4-甲氧基苯基)乙酮 | 79324-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3,5-二溴-4-甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 3,5-Dibromo-4-methoxy-acetophenone；3,5-dibromo-4-methoxyacetophenone；1-(3,5-dibromo-4-methoxy-phenyl)-ethanone；1-(3,5-Dibrom-4-methoxy-phenyl)-aethanon
• CAS: 79324-79-1
• 化学式: C₉H₈Br₂O₂
• 分子量: 307.969
• InChiKey: YZLSJKQCNFBAOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-二溴-4-甲氧基苯基)乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 eudistomin Y₅
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Biological Activity of Marine Alkaloid Eudistomins Y1–Y7 and Their Analogues

  摘要：

  优迪斯托明Y类化合物是一系列β-咔啉，最初从韩国南海附近的海鞘中分离出来。这些化合物含有溴取代基，这是海洋天然产物的典型特征之一。我们在此报道了七种新的基于β-咔啉的代谢物，即优迪斯托明Y1至Y7及其羟甲基化苯基衍生物的化学合成与生物学评价。利用溴取代色胺和溴取代苯基甘油醛作为关键中间体，通过酸催化的皮克特-斯彭格勒反应合成了优迪斯托明Y1至Y7及其衍生物，并通过1H和13C核磁共振及质谱进行了全面表征。生物学研究表明，所有化合物对乳腺癌细胞系MDA-231均显示出中等的生长抑制活性，IC50值在15至63μM之间，且羟甲基化苯基产品的抑制活性高于相应的天然产物优迪斯托明Y1至Y7。

  DOI：

  10.3390/md11051427
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(3,5-二溴-4-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Biological Activity of Marine Alkaloid Eudistomins Y1–Y7 and Their Analogues

  摘要：

  优迪斯托明Y类化合物是一系列β-咔啉，最初从韩国南海附近的海鞘中分离出来。这些化合物含有溴取代基，这是海洋天然产物的典型特征之一。我们在此报道了七种新的基于β-咔啉的代谢物，即优迪斯托明Y1至Y7及其羟甲基化苯基衍生物的化学合成与生物学评价。利用溴取代色胺和溴取代苯基甘油醛作为关键中间体，通过酸催化的皮克特-斯彭格勒反应合成了优迪斯托明Y1至Y7及其衍生物，并通过1H和13C核磁共振及质谱进行了全面表征。生物学研究表明，所有化合物对乳腺癌细胞系MDA-231均显示出中等的生长抑制活性，IC50值在15至63μM之间，且羟甲基化苯基产品的抑制活性高于相应的天然产物优迪斯托明Y1至Y7。

  DOI：

  10.3390/md11051427

文献信息

• Pillay, M. Krishna; Palanivelu, S., Journal of the Indian Chemical Society, 1986, vol. 63, p. 1055 - 1059
  作者：Pillay, M. Krishna、Palanivelu, S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antibacterial activities of cadiolides A, B and C and analogues
  作者：Agathe Boulangé、Javier Parraga、Abraham Galán、Nuria Cabedo、Stéphane Leleu、Maria Jesus Sanz、Diego Cortes、Xavier Franck

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.010

  日期：2015.7

  The one-pot multicomponent synthesis of natural butenolides named cadiolides A, B, C and analogues has been realized. The antibacterial structure activity relationship shows that the presence of phenolic hydroxyl groups and the number and position of bromine atoms on the different aromatic rings are important features for antibacterial activity, besides it was demonstrated the tolerance of both benzene and furan ring at position 3 of the butenolide nucleus. Furthermore, none of the most relevant antibacterial compounds showed any cytotoxicity in freshly isolated human neutrophils. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A STUDY OF THE INTERMEDIATES IN THE PREPARATION OF SYMPATHOL
  作者：HILL M. PRIESTLEY、EUGENE MONESS

  DOI：10.1021/jo01210a004

  日期：1940.7
• Ganapathy, K.; Ramanujam, M., Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, p. 701 - 703
  作者：Ganapathy, K.、Ramanujam, M.

  DOI：——

  日期：——
• Vyas; Tala; Akbari, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 6, p. 833 - 839
  作者：Vyas、Tala、Akbari、Dhaduk、Joshi、Joshi

  DOI：——

  日期：——