二乙二醇双(2-丙炔基)醚 | 126422-57-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 二乙二醇双(2-丙炔基)醚
• 中文别名: 丙炔基-二聚乙二醇-丙炔基
• 英文名称: diethylene glycol bis(2-propynyl) ether
• 英文别名: α,ω-bis(O-propargyl)diethylene glycol；3-(2-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethoxy)ethoxy)prop-1-yne；3-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]prop-1-yne
• CAS: 126422-57-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: ZQNBDEOGKNZIQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103°C/6mmHg(lit.)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

Bis-propargyl-PEG2 是一种PROTAC连接子，属于PEG类化合物，可用于合成PROTAC。此外，Bis-propargyl-PEG2 还被用于合成去甲万古霉素。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙二醇双(2-丙炔基)醚 在 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  的新的双合成（3-全氟烷基1 ħ吡唑）聚氧乙烯

  摘要：

  自由基加成的全氟烷基碘化物的双（炔丙基）聚氧乙烯醚1，使用AIBN作为引发，得到相应的EE / EZ和ZZ双（perfluoroalkylallyliodo）醚2。化合物的Dehydroiodation 2产生双（perfluoroalkylpropargyl）聚氧乙烯醚3。水合物肼与dialkynes反应3给出（perfluoroalkylpyrazol）醚双4。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.09.008
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 二氯乙醚 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以43%的产率得到二乙二醇双(2-丙炔基)醚
  参考文献：
  名称：

  Organic metal-complexes. XXI. Synthesis and structure of 3,5,15,17-tetraoxo-1,7,10,13,19,22-hexaoxa-cyclotetracosane and 2,12,14,24-tetraoxo-4,7,10,16,19,22-hexaoxa-25-mercurato-bicyclo[11.11.1]pentacosane

  摘要：

  A new synthesis of the title crown via isoxazolo crown ether 7 and macrocyclic bis-peneaminoketone 10 is described. 7 can be synthesized in 14% yield by a non-template double-[3+2] cycloaddition of dinitrileoxide 5 prepared in situ from dinitropolyether 19 by dehydration with Ph-NCO and alkyne 6. The compounds 16, 17 and 18 are synthesized by the same synthetic strategy. Comparable IR and H-1 NMR spectroscopic data of macrocyclic and non-cyclic compounds show, that macrocyclic conformation stabilizing effects can be ruled out. The structures of the macrocycles 1, 7, 10 and that of the Hg(II)-complex 25, synthesized by reaction of 1 with Hg(OAc)(2) were established by single-crystal X-ray structure analyses. Both inter-and intramolecular hydrogen bonds are observed for the macrocyclic bis-beta-eneaminoketone 10, whereas only intramolecular hydrogen bonds are formed by 1. In the Hg(II)-complex of 1 the mercury is bonded to two methylene groups. C-Hg-C is almost linear [177(1)degrees], the mean Hg-C distance amounts to 215(1) pm. In addition to the Hg-C bonds, each Hg makes a short contact to a carbonyl oxygen in a neighbouring molecule in the plane perpendicular to the C-Hg-C axis [Hg(1)-O(1) = 279(1) pm, Hg(2)-O(5)= 284(1) pm].

  DOI：

  10.1002/prac.19983400207

文献信息

• Multivalent iminosugars to modulate affinity and selectivity for glycosidases
  作者：Jennifer Diot、M. Isabel García-Moreno、Sébastien G. Gouin、Carmen Ortiz Mellet、Karsten Haupt、José Kovensky

  DOI：10.1039/b815408b

  日期：——

  A series of mono-, di- and tri-valent iminosugars based on oligoethylene scaffolds and N-substituted deoxynojirymicin epitopes have been synthesized by “click chemistry” to study the effect of multivalency on glycosidase inhibition. Biological evaluation evidenced differences in the inhibition trends as a function of the enzyme nature. The results demonstrate that multivalency can be used in some case to modulate both the affinity and the selectivity of glycosidase inhibition.

  基于寡聚乙烯骨架和N-取代去甲基诺吉里霉素表位的单、双和三价吲哚糖系列，通过“点击化学”合成，用于研究多价效应对糖苷酶抑制的影响。生物评估证明了抑制趋势随酶性质变化的差异。结果显示，在某些情况下，多价效应可用于调节糖苷酶抑制的亲和性和选择性。
• ‘Click' [3+2]-Cycloaddition Approach to Novel Cookson's Birdcage-Derived Thiacrown Ethers
  作者：Jarosław Romański、Monika Stefaniak、Marcin Jasiński

  DOI：10.1055/s-0033-1338490

  日期：——

  Abstract The synthesis of novel Cookson’s birdcage-annulated thiacrowns as well as noncage oligomers with an incorporated 1,2,3-triazole moiety are described. The title compounds were prepared applying a click alkyne–azide cycloaddition reaction in the final macrocyclization step. Using this methodology a series of oligomers containing oxygen, nitrogen, and sulfur were prepared. The effective cycloaddition

  摘要 描述了新型Cookson鸟笼状噻唑酮以及结合有1,2,3-三唑部分的非笼子低聚物的合成。在最后的大环化步骤中，通过点击炔烃-叠氮化物环加成反应制备标题化合物。使用这种方法，制备了一系列包含氧，氮和硫的低聚物。有效的环加成过程是在非水条件下，在催化量的碘化铜（I）和N，N-二异丙基乙胺的存在下进行的。低聚物的产率中等至良好。 描述了新型Cookson鸟笼状噻唑酮以及结合有1,2,3-三唑部分的非笼子低聚物的合成。在最后的大环化步骤中，通过点击炔烃-叠氮化物环加成反应制备标题化合物。使用这种方法，制备了一系列包含氧，氮和硫的低聚物。有效的环加成过程是在非水条件下，在催化量的碘化铜（I）和N，N-二异丙基乙胺的存在下进行的。低聚物的产率中等至良好。
• 用于制备治疗肝癌药物的芳基钌配合物及其制备方法和用途
  申请人：广西中医药大学

  公开号：CN109206455A

  公开（公告）日：2019-01-15

  本发明公开了一种用于制备治疗肝癌药物的芳基钌配合物，该芳基钌配合物的化学名称为：(2‑(4‑(N‑(5‑二乙二醇双(2‑丙炔基)醚基)吲唑基哌啶基))苯并咪唑基)一甲基异丙基苯合钌(II)，结构式为：本发明还公开了上述芳基钌配合物的制备方法和多种应用。本发明的芳基钌配合物含有苯并咪唑和吲唑杂环，具有良好的生物活性，且还含有大共轭体系，分子更稳定。
• Towards multivalent CD1d ligands: synthesis and biological activity of homodimeric α-galactosyl ceramide analogues
  作者：Peter J. Jervis、Marie Moulis、John-Paul Jukes、Hemza Ghadbane、Liam R. Cox、Vincenzo Cerundolo、Gurdyal S. Besra

  DOI：10.1016/j.carres.2012.02.034

  日期：2012.7

  Graphical abstract

  图形概要
• 治疗胃癌的芳基钌配合物及其制备方法和用途
  申请人：广西师范学院

  公开号：CN108752391A

  公开（公告）日：2018-11-06

  本发明公开了一种治疗胃癌的芳基钌配合物及其制备方法和用途，该芳基钌配合物具有式(1)所示结构：该芳基钌配合物具有极强的抗肿瘤活性和血管紧张素转化酶(ACE)抑制活性得作用，即具有治疗高血压、胃癌和肝癌的作用，是一种新型的制备方法简单，成本低廉的有效药物。