3-benzoyl-5-bromopyridine-2-carboxylic acid | 96464-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-5-bromopyridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-benzoyl-5-bromo-pyridine-2-carboxylic acid；3-Benzoyl-5-brom-pyridin-carbonsaeure-2
• CAS: 96464-20-9
• 化学式: C₁₃H₈BrNO₃
• 分子量: 306.115
• InChiKey: AFSMMIIJISNGAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-5-bromopyridine-2-carboxylic acid 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 105.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 129.0h， 生成 methyl 6-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-7-isobutyl-8-oxo-5-phenyl-7,8-dihydro-1,7-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过采用与Lys554形成盐桥的策略设计有效的二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂

  摘要：

  我们报告了一种设计策略，通过在S1'口袋中结合Lys554与盐桥形成来获得有效的DPP-4抑制剂。通过将该策略应用于先前确定的模板，喹啉4和吡啶16a，16b和17被鉴定为人DPP-4的亚纳摩尔或纳摩尔抑制剂。对接研究表明，与Tyr547的疏水相互作用以及盐桥相互作用对于极高的效力非常重要。该设计策略对于探索具有独特结构和独特结合模式的DPP-4抑制剂的新颖设计将是有用的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.048
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吡啶-2,3-二羧酸 在 aluminum (III) chloride 、 乙酸酐 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-benzoyl-5-bromopyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过采用与Lys554形成盐桥的策略设计有效的二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂

  摘要：

  我们报告了一种设计策略，通过在S1'口袋中结合Lys554与盐桥形成来获得有效的DPP-4抑制剂。通过将该策略应用于先前确定的模板，喹啉4和吡啶16a，16b和17被鉴定为人DPP-4的亚纳摩尔或纳摩尔抑制剂。对接研究表明，与Tyr547的疏水相互作用以及盐桥相互作用对于极高的效力非常重要。该设计策略对于探索具有独特结构和独特结合模式的DPP-4抑制剂的新颖设计将是有用的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.048