1,3-二乙基苯并咪唑四氟硼酸盐 | 1006879-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1,3-二乙基苯并咪唑四氟硼酸盐
• 英文名称: 1,3-diethyl-benzimidazolium chloride
• 英文别名: 1,3-Diethylbenzimidazol-3-ium;chloride
• CAS: 1006879-08-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N₂*Cl
• 分子量: 210.706
• InChiKey: LXTKTRHLXRCVAN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.03
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二乙基苯并咪唑四氟硼酸盐 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 cis-dichlorido-bis(1,3-diethylbenzimidazol-2-ylidene)platinum(II)
  参考文献：
  名称：

  合成，结构和细胞毒性作用的体外的顺式-和反式- [铂IV氯4（NHC）2 ]配合物和它们的Pt II前体†

  摘要：

  四个新的双（N，N-二烷基苯并咪唑-2-亚苄基）二氯基铂（II）配合物2，其N-烷基取代基的尺寸不断增加（a：Me，b：Et，c：正丁基，d：正辛基）合成并用PhICl 2氧化，得到相应的[Pt IV Cl 4（N，N-二烷基苯并咪唑-2-亚基）2 ]复合物4，作为潜在的抗癌前药。已知的bis（N，N-二苄基咪唑-2-亚基）二氯基铂（II）配合物1同样被氧化为[Pt IV Cl 4（N，N-二苄基咪唑-2-亚基）2 ] 3。相反，用H 2 O 2或次氯酸盐氧化配合物1和2，或将四氯代配合物4中的氯代氢交换成氯代配体，无法得到[Pt IV Cl 4- n（OH）n（NHC）2型的可分离配合物。]。在MTT分析中，[PtII氯2（NHC） 2 ] / [铂IV氯4（NHC） 2 ]络合物耦合1 / 3， 2C / 4C，和反式- 2C /反式- 4C，轴承或者ñ -苄基或Ñ丁基的取代基，各对至

  DOI：

  10.1039/c9dt02438g
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diethyl-benzimidazolium iodide 在 Amberlite IRA₄₀₂ chloride resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97 %的产率得到1,3-二乙基苯并咪唑四氟硼酸盐
  参考文献：
  名称：

  银 N-杂环卡宾复合物是类木瓜蛋白酶的有效非竞争性抑制剂，具有抗 SARS-CoV-2 病毒活性

  摘要：

  持续的 SARS-CoV-2 大流行引发了对新型创新抗病毒候选药物的高需求。尽管取得了有希望的结果，但金属络合物作为一般抗病毒剂，特别是针对 SARS-CoV-2 的抗病毒剂，尚未得到探索。在这里，我们报告了带有氯化物或碘化物反配体的银 NHC 复合物，它们是 SARS-CoV-2 木瓜蛋白酶样蛋白酶 (PL pro )的有效抑制剂，但对另一种 SARS-CoV-2 的3C 样蛋白酶 (3CL pro ) 没有活性蛋白酶。对选定复合物的机理研究证实，从 PL pro的锌结合结构域中去除锌是其活性的相关因素。此外，酶动力学实验表明，该复合物是一种非竞争性抑制剂，并且通过这种罕见的抑制类型，它在选择性方面提供了巨大的药理学优势。具有碘化物配体的银 NHC 复合物显示出非常低或没有宿主细胞毒性，并对感染 SARS-CoV-2 的细胞中的病毒复制产生强烈影响，使它们成为未来有希望的抗病毒药物候选者。

  DOI：

  10.1039/d3md00067b

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylbenzimidazol-2-ylidene platinum complexes – effects of alkyl residues and ancillary<i>cis</i>-ligands on anticancer activity
  作者：Tobias Rehm、Matthias Rothemund、Alexander Bär、Thomas Dietel、Rhett Kempe、Hana Kostrhunova、Viktor Brabec、Jana Kasparkova、Rainer Schobert

  DOI：10.1039/c8dt03360a

  日期：——

  Benzimidazol-2-ylidene platinum complexes exhibit anticancer activity, which is tuneablevia N-alkyl residues and ancillary ligands and is different from that of cisplatin.

  苯并咪唑-2-基铂配合物表现出抗癌活性，这种活性可以通过N-烷基残基和辅助配体进行调节，与顺铂的活性不同。
• Synthesis and Study of 5,5′‐Bibenzimidazolylidenes and Their Bimetallic Complexes
  作者：Joyce A. V. Er、Andrew G. Tennyson、Justin W. Kamplain、Vincent M. Lynch、Christopher W. Bielawski

  DOI：10.1002/ejic.200801188

  日期：2009.5

  5′-bibenzimidazolylidenes in excellent isolated yields (≥86 %), which were characterized in the solid state and solution. Treatment of these ditopic ligands with [Rh(COD)Cl]2 (COD = 1,5-cyclooctadiene) afforded bimetallic complexes composed of two Rh atoms connected through a bis(carbene) linker. Electrochemical analyses of these complexes revealed single, quasi-reversible oxidations at E1/2 = +0.54 to +0.59 V (vs. SCE)

  开发了一种新的 3,3',4,4'-四氯联苯的高产合成方法，有助于获得带有苯基或大叔烷基 N-取代基的新型荧光 5,5'-联苯并咪唑鎓盐家族。这些盐的去质子化以优异的分离产率（≥86%）提供了各自的 5,5'-二苯并咪唑亚基，其在固态和溶液中表征。用 [Rh(COD)Cl]2（COD = 1,5-环辛二烯）处理这些双位配体，得到由两个通过双（卡宾）连接体连接的 Rh 原子组成的双金属配合物。这些配合物的电化学分析显示，在 E1/2 = +0.54 至 +0.59 V（相对于 SCE）时，由 RhI/II 氧化还原对引起的单一、准可逆氧化。带有 5 的双金属 Rh 羰基配合物，还合成了 5'-联苯并咪唑亚基，并发现其表现出类似于单一类似物的 νCO 信号。总的来说，这些结果表明上述双金属配合物中的两个金属中心是电子去耦的。这些观察结果得到 5,5'-联苯并咪唑鎓盐之一及其双（卡宾）衍生物的晶
• Highly site, regio-, and stereoselective multicomponent reaction of benzimidazole carbenes, isothiocyanates, and allenoates
  作者：Bo Wang、Jia-Qi Li、Ying Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.095

  日期：2008.1

  allenoates proceeded efficiently in a highly site, regio-, and stereoselective manner to produce predominantly spiro[benzimidazoline-2,3′-tetrahydrothiophene] derivatives. The reaction was proposed to occur via a tandem nucleophilic addition of carbenes to isothiocyanates followed by an unusual [3+2] cycloaddition to the less activated carbon–carbon double bond of allenoates.

  苯并咪唑卡宾与异硫氰酸酯和脲基甲酸酯的新型三组分反应以高位点，区域和立体选择性的方式有效地进行，主要产生螺[苯并咪唑啉-2,3'-四氢噻吩]衍生物。该反应被认为是通过向异硫氰酸酯中串联碳烯向亲核基团加成反应，然后再将不寻常的[3 + 2]环加成反应到脲基酸酯的活性较低的碳-碳双键上而发生的。