7-O-methylpuerarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-O-methylpuerarin
• 英文别名: 3-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-8-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4H-chromen-4-one；3-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-8-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]chromen-4-one
• 化学式: C₂₂H₂₂O₉
• 分子量: 430.411
• InChiKey: KJSLFGVIYCTGGC-PGPONNFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-2-{2-acetoxy-6-methoxy-3-[(E)-3-(4-methoxy-phenyl)-acryloyl]-phenyl}-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 碘代三甲硅烷 、 thallium(III) nitrate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 7-O-methylpuerarin
  参考文献：
  名称：

  异黄酮C-糖苷葛根素的全合成

  摘要：

  我们完成了葛根素（1）（异黄酮C-糖苷）的第一个全合成。关键中间体β-d-吡喃葡萄糖基-2,6-二甲氧基苯（9）是通过将锂化芳族试剂（3）与吡咯内酯（2）偶联以56％的收率获得的。将（16）与对-甲氧基苯甲醛缩合，得到查耳酮（17）。在Tl（NO 3）3存在下，将受保护的查尔酮（18）环化为（19）。（19）的去甲基化是通过与TMSI在CH 3中回流来完成的。CN得到葛根素（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01715-5

文献信息

• Glucose uptake enhancing activity of puerarin and the role of C-glucoside suggested from activity of related compounds
  作者：Eisuke Kato、Jun Kawabata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.077

  日期：2010.8

  Chemical treatment of diabetes mellitus is widely studied and controlling of blood glucose level is the main course of therapy. In type 2 diabetes mellitus, insulin resistance is the major problem. An isoflavone C-glucoside, puerarin (1), is known to enhance glucose uptake into the insulin sensitive cell and is thought to be a candidate for treatment of diabetes mellitus. We synthesized 1 and several

  对糖尿病的化学治疗进行了广泛的研究，控制血糖水平是治疗的主要过程。在2型糖尿病中，胰岛素抵抗是主要问题。已知异黄酮C-葡萄糖苷，葛根素（1）可增强葡萄糖对胰岛素敏感性细胞的吸收，并被认为是治疗糖尿病的候选药物。我们合成了1种和几种衍生物，用于结构-活性关系研究。针对3T3-L1脂肪细胞的结果表明，在体外测试时，1的C-糖苷部分并不关心其活性，而负责其活性的主要结构是异黄酮部分。
• Total synthesis of puerarin, an isoflavone C-glycoside
  作者：David Y.W. Lee、Wu-Yan Zhang、Vishnu Vardhan R. Karnati

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01715-5

  日期：2003.9

  We completed the first total synthesis of puerarin (1), an isoflavone C-glycoside. The key intermediate, β-d-glucopyranosyl-2,6-dimethoxybenzene (9), was obtained by coupling of a lithiated aromatic reagent (3) with pyranolactone (2) in 56% yield. Condensation of (16) with p-methoxybenzaldehyde gave the chalcone (17). The protected chalcone (18) was cyclized to (19) in the presence of Tl(NO3)3. Demethylation

  我们完成了葛根素（1）（异黄酮C-糖苷）的第一个全合成。关键中间体β-d-吡喃葡萄糖基-2,6-二甲氧基苯（9）是通过将锂化芳族试剂（3）与吡咯内酯（2）偶联以56％的收率获得的。将（16）与对-甲氧基苯甲醛缩合，得到查耳酮（17）。在Tl（NO 3）3存在下，将受保护的查尔酮（18）环化为（19）。（19）的去甲基化是通过与TMSI在CH 3中回流来完成的。CN得到葛根素（1）。