(1R,4S,7S,10S)-10-((1R,4S)-4-Methoxy-1-methyl-heptyl)-1,3,7,11,11,14-hexamethyl-4-((S)-1-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-propyl)-9-oxa-16-thia-3,6,13,18-tetraaza-bicyclo[13.2.1]octadec-15(18)-ene-2,5,8,12-tetraone | 845817-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (1R,4S,7S,10S)-10-((1R,4S)-4-Methoxy-1-methyl-heptyl)-1,3,7,11,11,14-hexamethyl-4-((S)-1-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-propyl)-9-oxa-16-thia-3,6,13,18-tetraaza-bicyclo[13.2.1]octadec-15(18)-ene-2,5,8,12-tetraone
• CAS: 845817-68-7
• 化学式: C₄₀H₇₄N₄O₇SSi
• 分子量: 783.202
• InChiKey: YMLRTKRKGLCDSX-MYZAJWAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  135.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,7S,10S)-10-((1R,4S)-4-Methoxy-1-methyl-heptyl)-1,3,7,11,11,14-hexamethyl-4-((S)-1-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-propyl)-9-oxa-16-thia-3,6,13,18-tetraaza-bicyclo[13.2.1]octadec-15(18)-ene-2,5,8,12-tetraone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到halipeptin A
  参考文献：
  名称：

  海洋环状二肽卤代肽AD的不对称总合成。

  摘要：

  Halipeptins AD（1 ad）是从海洋海绵中分离出来的一类天然环状二肽。该报告详细介绍了这四种化合物的总合成。该合成中的关键元素包括通过两个不对称的羟醛缩合反应精制多取代的癸酸部分，使用aza-Claisen重排或天冬氨酸的甲基化作为关键步骤组装N-甲基-δ-羟基异亮氨酸残基以及进行大环化在多取代的癸酸丙氨酸位点。

  DOI：

  10.1002/chem.200600383
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 platinum on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 甲酸 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 sodium 、 2-bromo-1-ethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 二乙胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-甲基苯胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 (4R)-4-iPr-3-[(p-tolyl)sulfonyl]-1,3,2-oxazaborolidin-5-one 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -90.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 170.5h， 生成 (1R,4S,7S,10S)-10-((1R,4S)-4-Methoxy-1-methyl-heptyl)-1,3,7,11,11,14-hexamethyl-4-((S)-1-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-propyl)-9-oxa-16-thia-3,6,13,18-tetraaza-bicyclo[13.2.1]octadec-15(18)-ene-2,5,8,12-tetraone
  参考文献：
  名称：

  卤肽素A的全合成：有效的抗炎性环二肽。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461239