N-(1-苯基乙基)苯甲酰胺 | 3480-59-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(1-苯基乙基)苯甲酰胺
• 中文别名: N-苯甲酰基-alpha-苯乙胺
• 英文名称: N-(1-phenylethyl)benzamide
• 英文别名: (±)-N-(α-methylbenzyl)benzamide；N-(α-phenylethyl)benzamide；N-(α-methylbenzyl)benzamide；N-[(±)-1-phenylethyl]benzamide
• CAS: 3480-59-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• mdl: MFCD00196151
• 分子量: 225.29
• InChiKey: FALTVGCCGMDSNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129℃ (heptane )
• 沸点：
  422.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-苯基乙基)苯甲酰胺 在 oxone 、 水 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以77%的产率得到苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用酮/水和催化KBr的N-烷基酰胺的可见光驱动氧化为酰亚胺

  摘要：

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 通过在温和条件下可见光驱动的各种N-烷基酰胺的氧化反应可方便地制备酰亚胺。在室温下，在8 W白光LED辐射下，在H 2 O / CH 2 Cl 2中催化量的KBr存在下，使用Oxone作为氧化剂可有效地进行大多数反应。实验研究表明，通过自由基过程从底物酰胺获得的亚胺是关键中间体。 通过在温和条件下可见光驱动的各种N-烷基酰胺的氧化反应可方便地制备酰亚胺。在室温下，在8 W白光LED辐射下，在H 2 O / CH 2 Cl 2中催化量的KBr存在下，使用Oxone作为氧化剂可有效地进行大多数反应。实验研究表明，通过自由基过程从底物酰胺获得的亚胺是关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591575
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-phenylethylidene)benzamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 邻苯二甲醛 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以11%的产率得到N-(1-苯基乙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  三唑-Au(I) 配合物：一类具有改进的热稳定性和反应性的新型催化剂，用于分子间炔烃加氢胺化

  摘要：

  合成了一系列 1,2,3-三唑结合的阳离子 Au(I) 催化剂，并通过 X 射线晶体学表征了它们的结构。变温核磁共振研究揭示了溶液中的动态三唑-金阳离子配位。反应曲线清楚地表明，这些新催化剂比文献报道的 Au 催化剂具有更好的热稳定性，包括 IPrAu x NTf(2)。通过应用这些催化剂，用反应性较低的内炔和未保护的脂肪胺实现了具有挑战性的分子间加氢胺化反应，在低催化剂负载的情况下获得了优异的产率。

  DOI：

  10.1021/ja9041093

文献信息

• Umpolung reactivity in amide and peptide synthesis
  作者：Bo Shen、Dawn M. Makley、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1038/nature09125

  日期：2010.6

  which the polarities of the two reactants are reversed (German, umpolung) during carbon–nitrogen bond formation relative to traditional approaches. The use of nitroalkanes as acyl anion equivalents provides a conceptually innovative approach to amide and peptide synthesis, and one that might ultimately provide for efficient peptide synthesis that is fully reliant on enantioselective methods.

  酰胺键是自然界最常见的功能和结构元素之一，因为所有天然肽和蛋白质的骨架都由酰胺键组成。酰胺也存在于许多治疗性小分子中。使用现有方法构建酰胺键主要依赖于脱水方法，尽管氧化和基于自由基的方法是代表性的替代方法。在几乎每个例子中，在碳-氮键形成步骤中，碳和氮分别具有亲电和亲核特性。在这里，我们表明用亲电碘源活化胺和硝基烷烃可以直接产生酰胺产物。初步观察支持两种反应物极性反转的机制（德国，umpolung) 在碳氮键形成过程中相对于传统方法。使用硝基烷烃作为酰基阴离子等价物为酰胺和肽合成提供了一种概念上的创新方法，并且可能最终提供完全依赖对映选择性方法的有效肽合成。
• Direct Amidation of Esters by Ball Milling**
  作者：William I. Nicholson、Fabien Barreteau、Jamie A. Leitch、Riley Payne、Ian Priestley、Edouard Godineau、Claudio Battilocchio、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.202106412

  日期：2021.9.27

  The direct mechanochemical amidation of esters by ball milling is described. The operationally simple procedure requires an ester, an amine, and substoichiometric KOtBu and was used to prepare a large and diverse library of 78 amide structures with modest to excellent efficiency. Heteroaromatic and heterocyclic components are specifically shown to be amenable to this mechanochemical protocol. This

  描述了通过球磨对酯进行直接机械化学酰胺化。操作简单的程序需要一种酯、一种胺和亚化学计量的 KOtBu，并被用于制备一个包含 78 个酰胺结构的大型和多样化的库，效率适中至极好。杂芳族和杂环组分特别表明适合这种机械化学协议。这种直接合成平台已应用于活性药物成分 (API) 和农用化学品的合成以及活性药物的克级合成，所有这些都在没有反应溶剂的情况下进行。
• Fe(ClO4)3·H2O-Catalyzed Ritter Reaction: A Convenient Synthesis of Amides from Esters and Nitriles
  作者：Min Ji、Chengliang Feng、Bin Yan、Guibo Yin、Junqing Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610658

  日期：2018.10

  An efficient and inexpensive synthesis of N-substituted amides from the Ritter reaction of nitriles with esters catalyzed by Fe(ClO4)3·H2O is described. Fe(ClO4)3·H2O is an economically efficient catalyst for the Ritter reaction under solvent-free conditions. Reactions of a range of esters (benzyl, sec-alkyl, and tert-butyl esters) with nitriles (primary, secondary, tertiary, and aryl nitriles) were

  描述了通过 Fe(ClO4)3·H2O 催化的腈与酯的 Ritter 反应高效且廉价地合成 N-取代酰胺。Fe(ClO4)3·H2O 是一种在无溶剂条件下进行 Ritter 反应的经济高效的催化剂。进行一系列酯（苄基、仲烷基和叔丁基酯）与腈（伯腈、仲腈、叔腈和芳基腈）的反应，以高产率至极好的产率提供相应的酰胺。
• Selective catalytic Hofmann N-alkylation of poor nucleophilic amines and amides with catalytic amounts of alkyl halides
  作者：Qing Xu、Huamei Xie、Er-Lei Zhang、Xiantao Ma、Jianhui Chen、Xiao-Chun Yu、Huan Li

  DOI：10.1039/c6gc00938g

  日期：——

  A selective Hofmann N-alkylation reaction of amines/amides catalytic in alkyl halides is achieved by using alcohols as the alkylating reagents, affording mono- or di-alkylated amines/amides in high selectivities.

  通过使用醇作为烷基化试剂，实现烷基卤化物中催化的胺/酰胺的霍夫曼N-烷基的选择性霍夫曼N-烷基化反应，从而以高选择性提供单或二烷基化的胺/酰胺。
• A heterometallic (Fe₆Na₈) cage-like silsesquioxane: synthesis, structure, spin glass behavior and high catalytic activity
  作者：Alexey N. Bilyachenko、Mikhail M. Levitsky、Alexey I. Yalymov、Alexander A. Korlyukov、Anna V. Vologzhanina、Yuriy N. Kozlov、Lidia S. Shul'pina、Dmytro S. Nesterov、Armando J. L. Pombeiro、Frédéric Lamaty、Xavier Bantreil、Amandine Fetre、Diyang Liu、Jean Martinez、Jérôme Long、Joulia Larionova、Yannick Guari、Alexander L. Trigub、Yan V. Zubavichus、Igor E. Golub、Oleg A. Filippov、Elena S. Shubina、Georgiy B. Shul'pin

  DOI：10.1039/c6ra07081g

  日期：——

  The exotic "Asian Lantern" heterometallic cage silsesquioxane [(PhSiO1.5)20(FeO1.5)6(NaO0.5)8(n-BuOH)9.6(C7H8)] (I) was obtained and characterized by X-ray diffraction, EXAFS, topological analyses and DFT calculation. The magnetic properties investigations revealed that it shows...

  获得了奇异的“亚洲灯笼”杂金属笼型倍半硅氧烷[（PhSiO1.5）20（FeO1.5）6（NaO0.5）8（n-BuOH）9.6（C7H8）]（I）并通过X射线衍射进行了表征，EXAFS，拓扑分析和DFT计算。磁性研究表明，它表明...

表征谱图