N-(1-phenylethylidene)benzamide | 135365-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenylethylidene)benzamide
• CAS: 135365-29-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: BRLQNFCDMYCEJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylethylidene)benzamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 邻苯二甲醛 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以11%的产率得到N-(1-苯基乙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  三唑-Au(I) 配合物：一类具有改进的热稳定性和反应性的新型催化剂，用于分子间炔烃加氢胺化

  摘要：

  合成了一系列 1,2,3-三唑结合的阳离子 Au(I) 催化剂，并通过 X 射线晶体学表征了它们的结构。变温核磁共振研究揭示了溶液中的动态三唑-金阳离子配位。反应曲线清楚地表明，这些新催化剂比文献报道的 Au 催化剂具有更好的热稳定性，包括 IPrAu x NTf(2)。通过应用这些催化剂，用反应性较低的内炔和未保护的脂肪胺实现了具有挑战性的分子间加氢胺化反应，在低催化剂负载的情况下获得了优异的产率。

  DOI：

  10.1021/ja9041093
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 、 苯乙炔 在 phosphomolybdic acid 、 PPh3Au*Btz 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(1-phenylethylidene)benzamide
  参考文献：
  名称：

  三唑-Au(I) 配合物：一类具有改进的热稳定性和反应性的新型催化剂，用于分子间炔烃加氢胺化

  摘要：

  合成了一系列 1,2,3-三唑结合的阳离子 Au(I) 催化剂，并通过 X 射线晶体学表征了它们的结构。变温核磁共振研究揭示了溶液中的动态三唑-金阳离子配位。反应曲线清楚地表明，这些新催化剂比文献报道的 Au 催化剂具有更好的热稳定性，包括 IPrAu x NTf(2)。通过应用这些催化剂，用反应性较低的内炔和未保护的脂肪胺实现了具有挑战性的分子间加氢胺化反应，在低催化剂负载的情况下获得了优异的产率。

  DOI：

  10.1021/ja9041093

文献信息

• Photochemical Reductive Carboxylation of N-Benzoyl Imines with Oxalate Accelerated by Formation of EDA Complexes
  作者：Wen-Wen Liu、Pei Xu、Hui-Xian Jiang、Meng-Lei Li、Tian-Zi Hao、Yi-Qin Liu、Song-Lei Zhu、Kun-Xiao Zhang、Xu Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.4c02007

  日期：2024.7.5

  Herein, a visible-light-induced umpolung strategy for reductive carboxylation of imines for synthesis of unnatural α-amino acids was disclosed. A reaction mechanism involving electron-donor–acceptor (EDA) complex formation between substrate and oxalate to furnish the desired products was proposed. Oxalic salt in situ generates CO2 radical anion (CO2•–) and carbon dioxide (CO2) as the key single-electron

  在此，公开了用于合成非天然α-氨基酸的亚胺还原羧化的可见光诱导的反极性策略。提出了一种涉及底物和草酸盐之间形成电子供体-受体（EDA）络合物以提供所需产物的反应机制。草盐原位生成CO 2 自由基阴离子(CO 2 •– )和二氧化碳(CO 2 )作为关键单-在有或没有光催化剂的转化过程中分别使用电子还原剂和羰基（C1）源。