N-(1-phenylethyl)benzothioamide | 64551-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenylethyl)benzothioamide
• 英文别名: (-)-N-α-Phenylethylthiobenzamid；N-(1-phenylethyl)benzenecarbothioamide
• CAS: 64551-86-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NS
• 分子量: 241.357
• InChiKey: LCUFGDBHLKLNJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylethyl)benzothioamide 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到4-methyl-2-phenyl-4H-benzo[e][1,3]thiazine
  参考文献：
  名称：

  N-苄基（硫代）酰胺的电化学分子内脱氢偶联：4H-1,3-苯并恶嗪和4H-1,3-苯并噻嗪的直接简便合成

  摘要：

  的分子内脱氢偶联Ñ -benzylamides和硫代酰胺被电解条件下研究和4 ħ -1,3-苯并恶嗪和4 ħ在中度至在CH良好的产率得到1,3-苯并噻嗪3在室温下CN。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801021
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-苯基乙基)苯甲酰胺 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 N-(1-phenylethyl)benzothioamide
  参考文献：
  名称：

  Dunina,V.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 1493 - 1497

  摘要：

  DOI：

文献信息

• H-β-zeolite catalyzed transamidation of carboxamides, phthalimide, formamides and thioamides with amines under neat conditions
  作者：Sadu Nageswara Rao、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c5ra16933j

  日期：——

  Efficient transamidation of unactivated carboxamides, phthalimides, formamides and thioamides with amines under solvent-free conditions using H-β-zeolite as a green and recyclable heterogeneous catalyst is described. Easy work up, high purity of the products, recyclability and environmentally-friendly nature of the catalyst are the attractive features of the present methodology. This is the first report

  描述了在无溶剂条件下使用H-β沸石作为绿色可循环使用的非均相催化剂，将未活化的羧酰胺，邻苯二甲酰亚胺，甲酰胺和硫代酰胺与胺进行有效的氨基转移。易于加工，产物的高纯度，催化剂的可回收性和对环境友好的性质是本方法的吸引人的特征。这是在异质条件下硫酰胺转氨作用的第一份报告。
• A Robust, Eco‐Friendly Access to Secondary Thioamides through the Addition of Organolithium Reagents to Isothiocyanates in Cyclopentyl Methyl Ether (CPME)
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Serena Monticelli、Sandra Safranek、Alexander Roller、Thierry Langer、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1002/chem.201504247

  日期：2015.12.21

  The nucleophilic addition of widely available and variously functionalized organolithium reagents to isothiocyanates represents a straightforward, high‐yielding, one‐pot method to access secondary thioamides. The simple reaction conditions required and the broad scope (>50 cases examples) makes it a robust and reliable method to access both simple and complex thioamides, including enantiopure ones

  在异硫氰酸酯中亲和性广泛获得的各种官能化有机锂试剂的亲核加成反应是直接，高产率，一锅法获得仲硫代酰胺的方法。所需的简单反应条件和广泛的应用范围（> 50个案例）使其成为一种既简便又复杂的硫酰胺类（包括对映纯类）的可靠可靠的检测方法。在整个合成过程中避免使用通常在文献确定的方法中使用的有毒和难闻的硫化剂，从而使该方案在可持续性方面也具有很高的吸引力。
• Chemoselective Transamidation of Thioamides by Transition‐Metal‐Free N−C(S) Transacylation
  作者：Guangchen Li、Yangyang Xing、Hui Zhao、Jin Zhang、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1002/anie.202200144

  日期：2022.4.11

  for transamidation of thioamides by N−C(S) transacylation is reported. This process exploits the concept of site-selective N-tert-butoxycarbonyl activation, resulting in ground-state-destabilization of thioamides. The study establishes a powerful direction to the development of new molecules in chemistry and biology by rational modification of nN→π*C=S resonance of the thioamide bond.

  报道了第一种通过 NC(S) 转酰基作用对硫代酰胺进行转酰胺基作用的通用、温和且高度化学选择性的方法。该过程利用了位点选择性 N-叔丁氧羰基活化的概念，导致硫代酰胺的基态不稳定。该研究通过对硫代酰胺键的n N →π* C=S共振进行合理修饰，为化学和生物学新分子的发展奠定了有力的方向。
• Transamidation of thioamides with nucleophilic amines: thioamide N–C(S) activation by ground-state-destabilization
  作者：Jin Zhang、Hui Zhao、Guangchen Li、Xinhao Zhu、Linqin Shang、Yang He、Xin Liu、Yangmin Ma、Michal Szostak

  DOI：10.1039/d2ob00412g

  日期：——

  modifies the properties of valuable thioamide isosteres for the development of new methods in organic synthesis. We fully expect that in analogy to the burgeoning field of destabilized amides introduced by our group in 2015, the thioamide bond ground-state-destabilization activation concept will find broad applications in various facets of chemical science, including metal-free, metal-catalyzed and metal-promoted

  硫代酰胺是酰胺键的“单原子”等排体，已在有机合成、生物化学和药物发现中得到广泛应用。在本期New Talent主题中，我们提出了一种通过基态去稳定化激活 N-C(S) 硫代酰胺键的一般策略。这一概念是在对硫代酰胺与亲核胺的转酰胺基进行全面研究的背景下概述的，并且依赖于 (1) 硫代酰胺键的位点选择性N-活化以降低共振和 (2) 对硫代酰胺进行高度化学选择性的亲核酰基加成CS键。胺离去基团的电子特性有利于四面体中间体的后续塌缩。硫代酰胺的基态去稳定化概念能够削弱 N-C(S) 键并合理地改变有价值的硫代酰胺等排体的性质，以开发有机合成的新方法。我们完全期望，与我们小组在 2015 年引入的新兴不稳定酰胺领域类似，硫代酰胺键基态不稳定活化概念将在化学科学的各个方面得到广泛应用，包括无金属、金属催化和金属促进的反应途径。
• Iodine-Promoted Synthesis of Thioamides from 1,2-Dibenzyl­sulfane and Difurfuryl Disulfide
  作者：Xinhua Xu、Renhua Qiu、Sihai Chen、You Li、Jinyang Chen、Lebin Su、Zhi Tang、Chak-Tong Au

  DOI：10.1055/s-0035-1562509

  日期：——

  Thioamides can be generated at 100 degrees C in high yield through the reaction of 1,2-dibenzyldisulfane with difurfuryldisulfide using iodine as oxidant and DMSO as solvent. The protocol is metal- and additive-free, providing a convenient and economical way for the synthesis of various kinds of thioamides under mild conditions.