1-phenyl-N-(1-phenylethyl)but-3-en-1-amine | 241819-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-phenyl-N-(1-phenylethyl)but-3-en-1-amine
• CAS: 241819-55-6
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: LXJSJZZSXASFHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-苯基乙基)苯甲酰胺 在 二氯二茂锆 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-phenyl-N-(1-phenylethyl)but-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  惰性酰胺羰基的直接化学选择性烯丙基化

  摘要：

  利用Schwartz试剂将惰性酰胺羰基直接烯丙基化，得到取代的叔胺或仲胺。成功避免了预活化步骤，这通常是增加酰胺亲电性的必要条件。该反应显示出显着的官能团耐受性，并且甚至在存在甲基酯和硝基的情况下也进行。

  DOI：

  10.1021/ol3000316

文献信息

• Allylic Tantalums as Highly Imine-Selective Reagents
  作者：Ikuya Shibata、Kyo Nose、Kazuya Sakamoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo0356659

  日期：2004.3.1

  A pratical method for the allylation of low electrophilic N-aliphatic imines was established by allylic tantalum. This is a superior methodology compared with conventional ones in terms of wide applicability to imines.
• YTTERBIUM METAL/TMSCL PROMOTED REACTION OF IMINES WITH ALLYLIC BROMIDE
  作者：Weike Su、Jinghua Li、Yongmin Zhang

  DOI：10.1081/scc-100000209

  日期：——

  In the presence of chlorotrimethylsilane (TMSCl), ytterbium metal can promote the allylation of imines with allylic bromide to give the corresponding homoallylamines in satisfactory yields in THF under mild conditions.
• Indium-mediated allylation of aldimines
  作者：Pierre Beuchet、Nathalie Le Marrec、Paul Mosset

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61099-7

  日期：1992.9

  Aldimines are allylated under simple Barbier type conditions using allyl bromide and indium powder in THF.
• Direct Chemoselective Allylation of Inert Amide Carbonyls
  作者：Yukiko Oda、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1021/ol3000316

  日期：2012.2.3

  Direct allylation of inert amide carbonyls utilizing the Schwartz reagent afforded either substituted tertiary or secondary amines. A preactivation step was successfully avoided, which is generally a requisite to increase the electrophilicity of amides. The reaction exhibited remarkable functional group tolerance and proceeded even in the presence of methyl esters and nitro groups.

  利用Schwartz试剂将惰性酰胺羰基直接烯丙基化，得到取代的叔胺或仲胺。成功避免了预活化步骤，这通常是增加酰胺亲电性的必要条件。该反应显示出显着的官能团耐受性，并且甚至在存在甲基酯和硝基的情况下也进行。