methyl (2E,4E,6E,8E)-9-[(3S)-3-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoate | 1425222-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2E,4E,6E,8E)-9-[(3S)-3-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoate
• CAS: 1425222-38-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: RLAYPMFOLMBAIN-VTEUVMCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4E,6E,8E)-9-[(3S)-3-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95.1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  细胞色素 p450 酶对 4-羟基-视黄酸对映体的立体选择性形成和代谢。

  摘要：

  全反式视黄酸 (atRA) 是维生素 A 的主要活性代谢物，在许多生物过程中发挥作用，包括上皮细胞的维持、免疫、生育能力以及细胞凋亡和细胞分化的调节。atRA 主要由 CYP26A1 代谢，但其他 P450 酶如 CYP2C8 和 CYP3As 也有助于 atRA 4-羟基化。尽管 atRA 的主要代谢物 4-OH-RA 具有手性中心，但之前尚未研究过 atRA 4-羟基化的立体化学过程。(4S)-和(4R)-OH-RA对映异构体被合成并通过手性柱HPLC分离。发现 CYP26A1 主要形成 (4S)-OH-RA。这种立体选择性是通过将 atRA 对接在 CYP26A1 同源模型的活性位点来合理化的。对接结构在活性位点内显示了一个明确的 atRA 生态位，并且血红素平面上方的 β-紫罗兰酮环的特定方向与氢原子从原 (S) 位的立体选择性提取一致。与 CYP26A1 相比，CYP3A4 以 1:1

  DOI：

  10.1074/jbc.m112.404475
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代全-反式-维甲酸甲基酯 在 dimethyl sulfide borane 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到methyl (2E,4E,6E,8E)-9-[(3S)-3-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  细胞色素 p450 酶对 4-羟基-视黄酸对映体的立体选择性形成和代谢。

  摘要：

  全反式视黄酸 (atRA) 是维生素 A 的主要活性代谢物，在许多生物过程中发挥作用，包括上皮细胞的维持、免疫、生育能力以及细胞凋亡和细胞分化的调节。atRA 主要由 CYP26A1 代谢，但其他 P450 酶如 CYP2C8 和 CYP3As 也有助于 atRA 4-羟基化。尽管 atRA 的主要代谢物 4-OH-RA 具有手性中心，但之前尚未研究过 atRA 4-羟基化的立体化学过程。(4S)-和(4R)-OH-RA对映异构体被合成并通过手性柱HPLC分离。发现 CYP26A1 主要形成 (4S)-OH-RA。这种立体选择性是通过将 atRA 对接在 CYP26A1 同源模型的活性位点来合理化的。对接结构在活性位点内显示了一个明确的 atRA 生态位，并且血红素平面上方的 β-紫罗兰酮环的特定方向与氢原子从原 (S) 位的立体选择性提取一致。与 CYP26A1 相比，CYP3A4 以 1:1

  DOI：

  10.1074/jbc.m112.404475

文献信息

• NOVEL RETINAMIDE RETINOIC ACID METABOLISM BLOCKING AGENTS
  申请人：Njar Vincent C. O.

  公开号：US20110059974A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  Retinoic acid metabolism blocking agents (RAMBAs). The RAMBAs may be used for treatment of cancer, including breast and prostate cancers. Methods for preparing novel retinamide RAMBAs. The methods include reacting RAMBAs with terminal polar carboxylic acid group with a variety of amines in the presence of suitable coupling reagents. The retinamide RAMBAs are potent inhibitors of the growth of prostate and breast cancer cells and may be useful for the treatment of these diseases in humans.
• US9156792B2
  申请人：——

  公开号：US9156792B2

  公开（公告）日：2015-10-13
• Stereoselective Formation and Metabolism of 4-Hydroxy-Retinoic Acid Enantiomers by Cytochrome P450 Enzymes
  作者：Jakob A. Shimshoni、Arthur G. Roberts、Michele Scian、Ariel R. Topletz、Sean A. Blankert、James R. Halpert、Wendel L. Nelson、Nina Isoherranen

  DOI：10.1074/jbc.m112.404475

  日期：2012.12

  differentiation. atRA is metabolized mainly by CYP26A1, but other P450 enzymes such as CYP2C8 and CYP3As also contribute to atRA 4-hydroxylation. Although the primary metabolite of atRA, 4-OH-RA, possesses a chiral center, the stereochemical course of atRA 4-hydroxylation has not been studied previously. (4S)- and (4R)-OH-RA enantiomers were synthesized and separated by chiral column HPLC. CYP26A1 was

  全反式视黄酸 (atRA) 是维生素 A 的主要活性代谢物，在许多生物过程中发挥作用，包括上皮细胞的维持、免疫、生育能力以及细胞凋亡和细胞分化的调节。atRA 主要由 CYP26A1 代谢，但其他 P450 酶如 CYP2C8 和 CYP3As 也有助于 atRA 4-羟基化。尽管 atRA 的主要代谢物 4-OH-RA 具有手性中心，但之前尚未研究过 atRA 4-羟基化的立体化学过程。(4S)-和(4R)-OH-RA对映异构体被合成并通过手性柱HPLC分离。发现 CYP26A1 主要形成 (4S)-OH-RA。这种立体选择性是通过将 atRA 对接在 CYP26A1 同源模型的活性位点来合理化的。对接结构在活性位点内显示了一个明确的 atRA 生态位，并且血红素平面上方的 β-紫罗兰酮环的特定方向与氢原子从原 (S) 位的立体选择性提取一致。与 CYP26A1 相比，CYP3A4 以 1:1