Methyl (2S,3S,5S)-5-<(S)-2-formamido-4-methylpentanoyloxy>-2-hexyl-3-<(4-tolyl)sulfonyloxy>hexadecanoate | 145643-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methyl (2S,3S,5S)-5-<(S)-2-formamido-4-methylpentanoyloxy>-2-hexyl-3-<(4-tolyl)sulfonyloxy>hexadecanoate
• 英文别名: Methyl (2S,3S,5S)-5-((S)-2-formamido-4-methylpentanoyloxy)-2-hexyl-3-[(4-tolyl)sulfonyloxy]hexadecanoate
• CAS: 145643-73-8
• 化学式: C₃₇H₆₃NO₈S
• 分子量: 681.975
• InChiKey: CEPGKDGAVJXXEO-OZFLXDGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.21
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  125.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 奥利司他 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 生成 Methyl (2S,3S,5S)-5-<(S)-2-formamido-4-methylpentanoyloxy>-2-hexyl-3-<(4-tolyl)sulfonyloxy>hexadecanoate 、 Methyl (2S,3S,5S)-3-<(S)-2-formamido-4-methylpentanoyloxy>-2-hexyl-5-<(4-tolyl)sulfonyloxy>hexadecanoate 、 Methyl (2S,3S,5S)-5-<(S)-2-isocyano-4-methylpentanoyloxy>-2-hexyl-3-<(4-tolyl)sulfonyloxy>hexadecanoate 、 Methyl (2S,3S,5S)-3-<(S)-2-isocyano-4-methylpentanoyloxy>-2-hexyl-5-<(4-tolyl)sulfonyloxy>hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrolipstatin：人羧基酯脂肪酶产生的降解产物

  摘要：

  研究了与人羧基酯脂肪酶（HCEL）孵育的四氢脂肪抑制素（1）的命运。初级代谢产物被鉴定为具有保守构型的δ-（N-甲酰基-L-亮氨酰氧基）-β-羟基酸2a。它是由HCEL的活性位丝氨酸攻击1的β-内酯环的羰基C原子，然后水解中间丝氨酸酯形成的。鉴定出进一步分离的产物，并提出了完整的降解方案。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750513