6-benzyloxy-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[f]quinoline | 371155-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-benzyloxy-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[f]quinoline
• 英文别名: tert-butyl 2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-phenylmethoxy-2,3-dihydro-1H-benzo[f]quinoline-4-carboxylate
• CAS: 371155-13-4
• 化学式: C₄₁H₄₅NO₄Si
• 分子量: 643.898
• InChiKey: CMCBRKTUCGVBML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.66
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxy-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[f]quinoline 在 palladium on activated charcoal 四氯化碳 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 甲酸铵 、 sodium methylate 、 silica gel 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 [2-Chloro-6-((3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3-dihydro-1H-benzo[f]quinolin-4-yl]-[5-(1H-indole-2-carbonyl)-1H-indol-2-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  通过抗体指导的酶前药疗法选择性治疗癌症的原理证明：高效前药的开发。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020301)41:5<759::aid-anie759>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 tert-Butyl 6-(benzyloxy)-2-hydroxy-2,3-dihydrobenzo[f]quinoline-4(1H)-carboxylate 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 以69%的产率得到6-benzyloxy-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  用于抗体前药治疗方法的双癌前药研究

  摘要：

  使用闭环复分解方法制备了用于合成pro -1,2,9,9a-四氢环丙 [ c ]benz-[ e ]indole-4-one 四甲氧基吲哚甲酰胺(CBI-TMI)前药的三环前体。三环中间体被转化为 CBI-TMI 前药的高级前体，该前药配备有可能适合使用醛缩酶催化抗体 38C2 激活的接头。企图的羟基38C2催化两步活化亲-CBI中间涉及复古-aldol和β消除反应还检查。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.205

文献信息

• Studies toward the duocarmycin prodrugs for the antibody prodrug therapy approach
  作者：Lian-Sheng Li、Subhash C. Sinha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.205

  日期：2009.6

  prodrugs of pro-1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz-[e]indole-4-one tetramethoxyindolecarboxamide (CBI-TMI) was prepared using the ring-closing metathesis approach. The tricyclic intermediate was converted to an advanced precursor of a CBI-TMI prodrug equipped with a linker presumably suitable for activation using the aldolase catalytic antibody 38C2. An attempted 38C2-catalyzed two-step activation of

  使用闭环复分解方法制备了用于合成pro -1,2,9,9a-四氢环丙 [ c ]benz-[ e ]indole-4-one 四甲氧基吲哚甲酰胺(CBI-TMI)前药的三环前体。三环中间体被转化为 CBI-TMI 前药的高级前体，该前药配备有可能适合使用醛缩酶催化抗体 38C2 激活的接头。企图的羟基38C2催化两步活化亲-CBI中间涉及复古-aldol和β消除反应还检查。
• Proof of Principle in the Selective Treatment of Cancer by Antibody-Directed Enzyme Prodrug Therapy: The Development of a Highly Potent Prodrug This work was supported by the Deutsche Forschungsgemeinschaft (SFB 416) and by the Fonds der Chemischen Industrie.
  作者：Lutz F. Tietze、Tim Feuerstein、Anja Fecher、Frank Haunert、Olaf Panknin、Ulrich Borchers、Ingrid Schuberth、Frauke Alves

  DOI：10.1002/1521-3773(20020301)41:5<759::aid-anie759>3.0.co;2-7

  日期：2002.3.1