2-溴-4-羟基苯乙酸 | 88491-44-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-溴-4-羟基苯乙酸
• 英文名称: 2-bromo-4-hydroxyphenylacetic acid
• 英文别名: 2-(2-bromo-4-hydroxyphenyl)acetic acid
• CAS: 88491-44-5
• 化学式: C₈H₇BrO₃
• 分子量: 231.046
• InChiKey: DYIKUAMKHXANMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.757±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918290000
• 储存条件：
  存储条件为2-8℃，请在氮气环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-羟基苯乙酸 在 8-羟基喹啉 、 1,10-菲罗啉 、 copper diacetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 copper(II) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.13h， 生成 2-(3,5-二甲氧基苯基)苯并呋喃-6-醇
  参考文献：
  名称：

  一种天然产物Moracin M全合成的方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种天然产物Moracin M全合成的方法。本发明以2‑溴‑4‑羟基苯乙酸和3,5‑二甲氧基苯甲醛为起始原料，经Perkin缩合反应制备得到2‑(2‑溴‑4‑羟基苯基)‑3‑(3,5‑二甲氧基苯基)丙烯酸，2‑(2‑溴‑4‑羟基苯基)‑3‑(3,5‑二甲氧基苯基)丙烯酸在铜盐催化下发生溴的羟基化/氧化环合反应生成2‑(3,5‑二甲氧基苯基)‑6‑羟基苯并呋喃‑3‑甲酸，其经脱羧反应、脱甲基反应后得到天然产物Moracin M。本发明合成路线简短、后处理简单、收率较高，采用廉价、高效、无毒的铜类催化剂，可实现工业化生产。

  公开号：

  CN104447646B
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯乙酸 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-溴-4-羟基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC COMPOUND
  [FR] COMPOSÉ BICYCLIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2012074126A9

文献信息

• Decarboxylation of α,β-unsaturated aromatic lactones: synthesis of<i>E-ortho</i>-hydroxystilbenes from 3-arylcoumarins or isoaurones
  作者：Xihua Huang、Jie Liu、Jianfei Sheng、Xianheng Song、Zhibo Du、Mingkang Li、Xuejing Zhang、Yong Zou

  DOI：10.1039/c7gc02994b

  日期：——

  A simple and environmentally friendly strategy for the synthesis of E-ortho-hydroxystilbenes has been established. Two kinds of α,β-unsaturated aromatic lactones, i.e. the 3-arylcoumarins and the isoaurones, could both readily undergo a cascade hydrolyzation/decarboxylation reaction in the presence of KOH in ethylene glycol to afford the desired E-ortho-hydroxystilbenes in moderate to high yields.

  已经建立了一种简单且对环境友好的策略，用于合成E-邻-羟基对苯二酚。两种α，β不饱和芳族内酯，的即3-arylcoumarins和isoaurones，既可以容易地进行在KOH的存在下水解级联/脱羧反应在乙二醇，得到期望的E-邻-hydroxystilbenes在中度至高产。
• Copper-catalyzed intramolecular cross dehydrogenative coupling approach to coumestans from 2′-hydroxyl-3-arylcoumarins
  作者：Xianheng Song、Xiang Luo、Jianfei Sheng、Jianheng Li、Zefeng Zhu、Zhibo Du、Hui Miao、Meng Yan、Mingkang Li、Yong Zou

  DOI：10.1039/c9ra01909j

  日期：——

  A copper-catalyzed intramolecular cross dehydrogenative C–O coupling reaction of 2′-hydroxyl-3-arylcoumarins was developed. This protocol provided a facile and efficient strategy for the construction of natural coumestans and derivatives in moderate to high yields. This transformation exhibited good functional group compatibility and was amenable to substrates with free phenolic hydroxyl groups.

  开发了铜催化的 2'-羟基-3-芳基香豆素的分子内交叉脱氢 C-O 偶联反应。该协议为构建中等到高产量的天然coumestans和衍生物提供了一种简便有效的策略。该转化表现出良好的官能团相容性，并且适用于具有游离酚羟基的底物。
• 一种3-芳基香豆素类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中山大学

  公开号：CN113121485B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明公开了一种3‑芳基香豆素类衍生物及其制备方法和用途，是以取代苯乙酸和取代2‑羟基苯甲醛为原料，在三乙胺和乙酸酐存在下，发生串联的缩合‑内酯化反应，反应完毕后，再各自独立地经三种后处理方法得到3‑芳基香豆素类衍生物。本发明提供的3‑芳基香豆素类衍生物对SIRT3蛋白具有良好的亲和力，并能上调SIRT3蛋白的去乙酰化酶活性，逆转ISO(异丙肾上腺素)刺激诱导的心肌肥厚，可用于制备抗心血管疾病或抗糖尿病药物。
• Synthesis of Coumestrol and Aureol
  作者：Jianfei Sheng、Tianlong Xu、Ensheng Zhang、Xuejing Zhang、Wentao Wei、Yong Zou

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00510

  日期：2016.10.28

  A total synthesis of coumestrol (1) and aureol (2) is described. The Perkin condensation of 2-bromo-4-hydroxylphenylacetic acid (6) and o-hydroxybenzaldehydes (7) gave the corresponding 2′-bromo-3-arylcoumarins (9). A copper-catalyzed consecutive hydroxylation and aerobic oxidative coupling of 9 under microwave conditions facilitated the total synthesis of 1 and 2, respectively, with spectroscopic

  描述了香豆甾醇（1）和金黄色酚（2）的全合成。的2-溴-4- hydroxylphenylacetic酸（PERKIN的缩合6）和Ô -hydroxybenzaldehydes（7），得到相应的2'-溴-3- arylcoumarins（9）。在微波条件下，铜催化的连续羟基化反应9和有氧氧化偶联反应分别促进了1和2的总合成，其光谱数据与天然产物非常相似。
• 一种2,4-二羟基苯乙酸的制备方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN105541597B

  公开（公告）日：2018-06-01

  本发明公开了一种2,4‑二羟基苯乙酸的制备方法，是以间溴苯酚和乙醛酸为原料，经缩合反应、酸化得到对羟基邻溴扁桃酸，对羟基邻溴扁桃酸再经还原得到对羟基邻溴苯乙酸，对羟基邻溴苯乙酸在催化剂存在及碱性条件下，发生溴的羟基化反应，酸化后得到2,4‑二羟基苯乙酸。本发明具有原料简单易得、反应处理简便、收率较高的优点，且所得中间体亦有重要用途。