Methyl 2-bromo-4-hydroxyphenylacetate | 154352-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: Methyl 2-bromo-4-hydroxyphenylacetate
• 英文别名: Methyl 2-(2-bromo-4-hydroxyphenyl)acetate
• CAS: 154352-91-7
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: RNZAQKGABPMBHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.562±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-bromo-4-hydroxyphenylacetate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 甲酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发展到Erythrina生物碱的不同合成路线：8-氧-赤藓氨酸，克里斯塔定，8-氧-赤藓碱和赤藓碱的不对称合成

  摘要：

  已经开发出针对赤藓生物碱的通用合成方法。受拟议的生物合成机制的启发，中等尺寸的手性联芳基内酰胺通过酚部分的立体有择单线态氧氧化，然后通过环戊二氮-迈克尔对二烯酮官能团的反应，不对称地转化为常见的A-D环。外围部分官能团的氧化和氧化状态的后期操作使赤藓生物碱的柔性合成成为可能。

  DOI：

  10.1002/anie.201602650
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯基乙酸甲酯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methyl 2-bromo-4-hydroxyphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  发展到Erythrina生物碱的不同合成路线：8-氧-赤藓氨酸，克里斯塔定，8-氧-赤藓碱和赤藓碱的不对称合成

  摘要：

  已经开发出针对赤藓生物碱的通用合成方法。受拟议的生物合成机制的启发，中等尺寸的手性联芳基内酰胺通过酚部分的立体有择单线态氧氧化，然后通过环戊二氮-迈克尔对二烯酮官能团的反应，不对称地转化为常见的A-D环。外围部分官能团的氧化和氧化状态的后期操作使赤藓生物碱的柔性合成成为可能。

  DOI：

  10.1002/anie.201602650

文献信息

• Substituted quinol-2-yl-methoxy-phenylacetic acid derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05597833A1

  公开（公告）日：1997-01-28

  Substituted quinol-2-yl-methoxy-phenylacetic acid derivatives are prepared by reacting correspondingly substituted phenols with quinolylmethyl halides or by reacting unsubstituted phenols with quinolylmethyl halides and subsequent alkylation. The substituted quinol-2-yl-methoxy-phenylacetic acid derivatives may be employed as active substances in medicaments.

  通过将相应取代苯酚与喹啉甲基卤代物反应或将未取代苯酚与喹啉甲基卤代物反应并随后烷基化，制备了取代喹啉-2-基甲氧基苯乙酸衍生物。这些取代的喹啉-2-基甲氧基苯乙酸衍生物可以作为药物中的活性物质。
• US5597833A
  申请人：——

  公开号：US5597833A

  公开（公告）日：1997-01-28
• Development of a Divergent Synthetic Route to the Erythrina Alkaloids: Asymmetric Syntheses of 8-Oxo-erythrinine, Crystamidine, 8-Oxo-erythraline, and Erythraline
  作者：Hirotatsu Umihara、Tomomi Yoshino、Jun Shimokawa、Masato Kitamura、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1002/anie.201602650

  日期：2016.6.6

  developed. Inspired by a proposed biosynthetic mechanism, the medium‐sized chiral biaryl lactam was asymmetrically transformed into the common core A–D rings by a stereospecific singlet oxygen oxidation of the phenol moiety, followed by a transannular aza‐Michael reaction to the dienone functionality. The late‐stage manipulation of the oxidation and oxygenation states of the functional groups on the peripheral

  已经开发出针对赤藓生物碱的通用合成方法。受拟议的生物合成机制的启发，中等尺寸的手性联芳基内酰胺通过酚部分的立体有择单线态氧氧化，然后通过环戊二氮-迈克尔对二烯酮官能团的反应，不对称地转化为常见的A-D环。外围部分官能团的氧化和氧化状态的后期操作使赤藓生物碱的柔性合成成为可能。