2-羟基-6-甲氧基喹啉-3-甲醛 | 123990-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-6-甲氧基喹啉-3-甲醛
• 英文名称: 6-methoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-methoxy-2-oxo-1H-quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 123990-78-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• mdl: MFCD02227056
• 分子量: 203.197
• InChiKey: CUYFVLXHUGFIPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-Hydroxy-6-methoxyquinoline-3-carbaldehyde
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
眼睛刺激 (类别 2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴护目镜/戴面罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H9NO3
分子式
: 203.19 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Hydroxy-6-methoxyquinoline-3-carbaldehyde
<=100%
化学文摘登记号(CAS 123990-78-3
No.)

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
248 - 250 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.788
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-6-甲氧基喹啉-3-甲醛 在 PPA 、 溶剂黄146 作用下， 反应 13.0h， 生成 9-Methoxyquinolino[3,2-c][1,5]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Suresh; Dhanabal; Nandha Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 11, p. 2375 - 2379

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-羟基-6-甲氧基喹啉-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶作为过敏性苯磺酰胺的锌结合生物等排体，用于设计喹啉-尿嘧啶杂化物作为抗癌碳酸酐酶抑制剂

  摘要：

  一系列喹啉-尿嘧啶杂化物（ 10a-l ）已被合理化和合成。探索了针对 hCA 亚型 I、II、IX 和 XII 的抑制活性。化合物10a–l对所有测试的 hCA 异构体均表现出强大的抑制活性。化合物10h显示出最佳的选择性和良好的活性。化合物 10d 显示出最佳的活性特征和最小的选择性。考虑到活性（hCA IX 和 hCA XII 的 IC 50分别为 140 和 190 nM）和选择性（II/IX 和 II/XII 的 SI 分别为 13.20 和 9.75），化合物10l成为最佳同系物。分析了最活跃的杂交体针对MCF-7和A549的抗增殖和促凋亡活性。在计算机模拟研究中，进行分子对接、物理化学参数和 ADMET 分析来解释所有杂种获得的 CA 抑制作用。结构-活性关系的研究表明，尿嘧啶N -1 上的大取代基不利于活性，而取代的喹啉和硫尿嘧啶对选择性有效。

  DOI：

  10.3390/ph15050494

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 6,7-DIALKOXY-3-ISOQUINOLINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE 10 (PDE10A)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6,7-DIALCOXY-3-ISOQUINOLINE SUBSTITUÉS À TITRE D'INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE 10 (PDE10A)
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2014071044A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The invention relates to compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R', R1 through R7 and Ar are as defined herein. These compounds are useful as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE10A) which are useful in treating central nervous system diseases such as psychosis and also in treating, for example, obesity, type II diabetes, metabolic syndrome, glucose intolerance, pain and ophthalmic diseases.

  本发明涉及公式（I）的化合物或其药用可接受盐，其中R'，R1至R7和Ar如本文所述定义。这些化合物作为磷酸二酯酶10（PDE10A）的抑制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病，如精神疾病，也可用于治疗例如肥胖、II型糖尿病、代谢综合征、葡萄糖不耐症、疼痛和眼科疾病。
• Mixed ligand palladium(ii) complexes of 6-methoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde 4N-substituted thiosemicarbazones with triphenylphosphine co-ligand: Synthesis, crystal structure and biological properties
  作者：Eswaran Ramachandran、Duraisamy Senthil Raja、Nattamai S. P. Bhuvanesh、Karuppannan Natarajan

  DOI：10.1039/c2dt31079a

  日期：——

  structure of the complexes 2–5 were characterized by single crystal X-ray diffraction studies which revealed that the ligands H2L2, H2L4 and H2L5 are coordinated to palladium(II) as binegative tridentate (ONS2−) by forming six and five member rings whereas, the ligand H2L3 coordinated to Pd(II) as uninegative tridentate (ONS−). The interactions of the new complexes with calf thymus DNA (CT-DNA) have been

  一系列新的6-甲氧基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-甲醛4 Ñ取代的缩氨基硫脲配体（ħ 2 L1-H 2 L5）和它们相应的钯（II）配合物[钯（L1）（ PPH 3）]（1），[钯（L2）（PPH 3）]（2），[钯（HL3）（PPH 3）] Cl（上3），[钯（L4）（PPH 3）]（4）和[钯（L5）（PPH 3）]（5），已经以评价终端的效果合成ñ3'-取代在协调行为和生物活性氨硫脲部分。通过分析和各种光谱技术表征了新的配体及其相应的配合物。配合物的分子结构2-5通过该显示，该配体H单结晶X射线衍射研究进行表征2 L2，H 2 L4和H 2 L5被协调到钯（II）作为binegative三齿（ONS 2-）通过形成6个5元环，而，该配体ħ 2 L3与Pd（II）为三齿uninegative（ONS -）。用小牛胸腺DNA（CT-DNA）的新复合物的相互作用已通过吸收和溴化乙锭（E
• SUBSTITUTED 6, 7-DIALKOXY-3-ISOQUINOLINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE 10 (PDE 10A)
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20150158895A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The invention relates to compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R′, R 1 through R 7 and Ar are as defined herein. These compounds are useful as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE10A) which are useful in treating central nervous system diseases such as psychosis and also in treating, for example, obesity, type II diabetes, metabolic syndrome, glucose intolerance, pain and ophthalmic diseases.

  本发明涉及具有以下公式的化合物，或其药用可接受盐，其中R'，R1至R7和Ar如本文所述定义。这些化合物作为磷酸二酯酶10（PDE10A）的抑制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病，如精神疾病，也可用于治疗例如肥胖、II型糖尿病、代谢综合征、葡萄糖不耐症、疼痛和眼科疾病。
• Discovery and Optimization of Quinolinone Derivatives as Potent, Selective, and Orally Bioavailable Mutant Isocitrate Dehydrogenase 1 (mIDH1) Inhibitors
  作者：Jian Lin、Wei Lu、Justin A. Caravella、Ann Marie Campbell、R. Bruce Diebold、Anna Ericsson、Edward Fritzen、Gary R. Gustafson、David R. Lancia、Tatiana Shelekhin、Zhongguo Wang、Jennifer Castro、Andrea Clarke、Deepali Gotur、Helen R. Josephine、Marie Katz、Hien Diep、Mark Kershaw、Lili Yao、Goss Kauffman、Stephen E. Hubbs、George P. Luke、Angela V. Toms、Liann Wang、Kenneth W. Bair、Kenneth J. Barr、Christopher Dinsmore、Duncan Walker、Susan Ashwell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00362

  日期：2019.7.25

  cancers. Inhibition of mutant IDH1 (mIDH1) with small molecules has been clinically validated as a promising therapeutic treatment for acute myeloid leukemia and multiple solid tumors. Herein, we report the discovery and optimization of a series of quinolinones to provide potent and orally bioavailable mIDH1 inhibitors with selectivity over wild-type IDH1. The X-ray structure of an early lead 24 in complex

  在各种人类癌症中经常发现异柠檬酸脱氢酶1（IDH1）中精氨酸残基（R132）的突变。小分子抑制突变IDH1（mIDH1）已被临床验证为急性髓细胞性白血病和多发实体瘤的有前途的治疗方法。在此，我们报告了一系列喹啉酮的发现和优化，以提供对野生型IDH1具有选择性的有效和口服生物利用性mIDH1抑制剂。与mIDH1-R132H结合的早期铅24的X射线结构表明，该抑制剂出乎意料地结合了变构位点。努力改善24的体外和体内吸收，分布，代谢和排泄（ADME）特性，产生了临床前候选药物63。
• [EN] PHENYL QUINOLINONE DERIVATIVES AS MUTANT-ISOCITRATE DEHYDROGENASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLQUINOLÉINONE EN TANT QU'INHIBITEURS D'ISOCITRATE DÉSHYDROGÉNASE MUTANTE
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016044782A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The invention relates to inhibitors of mutant isocitrate dehydrogenase (mt-IDH) proteins with neomorphic activity useful in the treatment of cell-proliferation disorders and cancers, having the Formula: where A, B, W1, W2, W3, and R1-R8 are described herein.

  这项发明涉及突变异柠檬酸脱氢酶（mt-IDH）蛋白的抑制剂，具有新型活性，可用于治疗细胞增殖障碍和癌症，其化学式如下：其中A、B、W1、W2、W3以及R1-R8在此处描述。