5-((6-methoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-((6-methoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[(6-methoxy-2-oxo-1H-quinolin-3-yl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 302.31
• InChiKey: XSMHDBMXABSVEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(3-甲基苯基)乙酰胺 、 5-((6-methoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现新的喹啉和靛碱衍生物作为潜在的 VEGFR-2 抑制剂：设计、合成、抗增殖、对接和 MD 模拟研究

  摘要：

   抽象的 合成了一组新的喹啉和靛碱衍生物作为抗血管生成 VEGFR-2 抑制剂。在生物学水平上，所获得的候选物抑制 VEGFR-2 的体外能力很强，IC 50值在 76.64–175.50 nM 范围内。为了研究细胞毒性和安全性，所有化合物都针对四种癌细胞系（A549、Caco2、HepG2 和 MDA）以及两种正常细胞系（Vero 和 WI-38）进行了测试。有趣的是，化合物12对A549、Caco2和MDA表现出明显的细胞毒性，IC 50值分别为5.40、0.58和0.94 µM。这些结果比阿霉素（分别为 0.70、0.82 和 0.90 µM）更好且可比，对 Caco2 细胞系的选择性指数高出三倍以上。低浓度的化合物9可以阻止癌细胞的愈合。此外，除了略微上调 TGF-β 基因外，还通过显着下调 Bcl2、Bcl-xl 和 Survivin 的表达，证明了该化合物诱导 Caco-2 程

  DOI：

  10.1080/07391102.2022.2164356
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-((6-methoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  发现新的喹啉和靛碱衍生物作为潜在的 VEGFR-2 抑制剂：设计、合成、抗增殖、对接和 MD 模拟研究

  摘要：

   抽象的 合成了一组新的喹啉和靛碱衍生物作为抗血管生成 VEGFR-2 抑制剂。在生物学水平上，所获得的候选物抑制 VEGFR-2 的体外能力很强，IC 50值在 76.64–175.50 nM 范围内。为了研究细胞毒性和安全性，所有化合物都针对四种癌细胞系（A549、Caco2、HepG2 和 MDA）以及两种正常细胞系（Vero 和 WI-38）进行了测试。有趣的是，化合物12对A549、Caco2和MDA表现出明显的细胞毒性，IC 50值分别为5.40、0.58和0.94 µM。这些结果比阿霉素（分别为 0.70、0.82 和 0.90 µM）更好且可比，对 Caco2 细胞系的选择性指数高出三倍以上。低浓度的化合物9可以阻止癌细胞的愈合。此外，除了略微上调 TGF-β 基因外，还通过显着下调 Bcl2、Bcl-xl 和 Survivin 的表达，证明了该化合物诱导 Caco-2 程

  DOI：

  10.1080/07391102.2022.2164356

文献信息

• Discovery of new quinoline and isatine derivatives as potential VEGFR-2 inhibitors: design, synthesis, antiproliferative, docking and MD simulation studies
  作者：Mohammed S. Taghour、Hazem Elkady、Wagdy M. Eldehna、Nehal El-Deeb、Ahmed M. Kenawy、Abeer E Abd El-Wahab、Eslam B. Elkaeed、Bshra A. Alsfouk、Ahmed M. Metwaly、Ibrahim H. Eissa

  DOI：10.1080/07391102.2022.2164356

  日期：——

  Abstract A new set of quinoline and isatine derivatives were synthesized as antiangiogenic VEGFR-2 inhibitors. On a biological level, the in vitro ability of the obtained candidates to inhibit VEGFR-2 was found to be strong with IC50 values in the range of 76.64–175.50 nM. To investigate the cytotoxicity and safety, all compounds were tested against a panel of four cancer cell lines (A549, Caco2, HepG2

   抽象的 合成了一组新的喹啉和靛碱衍生物作为抗血管生成 VEGFR-2 抑制剂。在生物学水平上，所获得的候选物抑制 VEGFR-2 的体外能力很强，IC 50值在 76.64–175.50 nM 范围内。为了研究细胞毒性和安全性，所有化合物都针对四种癌细胞系（A549、Caco2、HepG2 和 MDA）以及两种正常细胞系（Vero 和 WI-38）进行了测试。有趣的是，化合物12对A549、Caco2和MDA表现出明显的细胞毒性，IC 50值分别为5.40、0.58和0.94 µM。这些结果比阿霉素（分别为 0.70、0.82 和 0.90 µM）更好且可比，对 Caco2 细胞系的选择性指数高出三倍以上。低浓度的化合物9可以阻止癌细胞的愈合。此外，除了略微上调 TGF-β 基因外，还通过显着下调 Bcl2、Bcl-xl 和 Survivin 的表达，证明了该化合物诱导 Caco-2 程