1,2-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-D-xylopyranose | 88459-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-D-xylopyranose
• 英文别名: [(3R,4S,5R)-2-acetyloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 88459-61-4
• 化学式: C₂₃H₂₆O₇
• 分子量: 414.455
• InChiKey: ANUZBCPRBOCOOM-VNYJYPEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-D-xylopyranose 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 silver fluoride 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1,2-anhydro-3,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  高活性取代的2,7-二氧杂双环[4.1.0]庚烷的合成，构象和糖苷偶联反应：1,2-脱水-3,4-二-O-苄基-α-d-吡喃木糖

  摘要：

  摘要以d-木糖为原料合成了标题的1,2-脱水糖（8）。合成的关键中间体是2-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基氟，其通过叔丁醇钾的闭环转化为晶体8。将观察到的8的邻位偶合常数与通过分子力学计算得到的结果进行比较表明，吡喃糖环的构型接近4 H 5半椅。脱水糖具有高反应活性，在没有任何路易斯酸催化剂的情况下，它与1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖的缩合反应可进行合理的收率，并在分子筛存在下定量地给出β-连接的二糖为主要产物。缩合的立体化学结果几乎不受溶剂或反应温度变化的影响。某些路易斯酸催化剂的存在导致β：α比值降低，而当高氯酸三苯甲基酯为催化剂时，主要获得的是α-连接的二糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84074-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-木吡喃糖苷溴 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  Studies Towards the Synthesis of the β‐D‐Xyl‐(1 → 3)‐L‐ara Disaccharide Moiety of OSW‐1 from Ornithogalum saundersiae

  摘要：

  The OSW-1 disaccharide having 2-O-p-methoxybenzoyl-beta-D-xylopyranosyl-(1 --> 3)-L-arabinopyranoside structure was obtained as the benzylated 4-O-acetyl derivative 19. Also, the 4,2'-di-O-acetate 18 was synthesized by a short synthetic approach. The arabinose acceptor 15 was obtained in a three step-one pot sequence from easily available benzyl beta-L-arabinopyranoside.

  DOI：

  10.1081/car-200029997

文献信息

• Synthesis of 3,4-di-O-benzyl-1,2-O-(1-Cyano) ethylidene-?-D-xylopyranose
  作者：N. �. Nitant'ev、L. V. Bakinovskii

  DOI：10.1007/bf00955798

  日期：1983.10