O-(3,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose | 157330-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(3,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
• CAS: 157330-19-3
• 化学式: C₃₁H₄₀O₁₀
• 分子量: 572.653
• InChiKey: NNEKXJAYECRIAI-JBWSGBMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  669.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  103.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 O-(3,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose 在 吡啶 作用下， 以98%的产率得到O-(2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  高活性取代的2,7-二氧杂双环[4.1.0]庚烷的合成，构象和糖苷偶联反应：1,2-脱水-3,4-二-O-苄基-α-d-吡喃木糖

  摘要：

  摘要以d-木糖为原料合成了标题的1,2-脱水糖（8）。合成的关键中间体是2-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基氟，其通过叔丁醇钾的闭环转化为晶体8。将观察到的8的邻位偶合常数与通过分子力学计算得到的结果进行比较表明，吡喃糖环的构型接近4 H 5半椅。脱水糖具有高反应活性，在没有任何路易斯酸催化剂的情况下，它与1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖的缩合反应可进行合理的收率，并在分子筛存在下定量地给出β-连接的二糖为主要产物。缩合的立体化学结果几乎不受溶剂或反应温度变化的影响。某些路易斯酸催化剂的存在导致β：α比值降低，而当高氯酸三苯甲基酯为催化剂时，主要获得的是α-连接的二糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84074-1
• 作为产物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranosyl chloride 在 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 silver fluoride 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 O-(3,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  高活性取代的2,7-二氧杂双环[4.1.0]庚烷的合成，构象和糖苷偶联反应：1,2-脱水-3,4-二-O-苄基-α-d-吡喃木糖

  摘要：

  摘要以d-木糖为原料合成了标题的1,2-脱水糖（8）。合成的关键中间体是2-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基氟，其通过叔丁醇钾的闭环转化为晶体8。将观察到的8的邻位偶合常数与通过分子力学计算得到的结果进行比较表明，吡喃糖环的构型接近4 H 5半椅。脱水糖具有高反应活性，在没有任何路易斯酸催化剂的情况下，它与1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖的缩合反应可进行合理的收率，并在分子筛存在下定量地给出β-连接的二糖为主要产物。缩合的立体化学结果几乎不受溶剂或反应温度变化的影响。某些路易斯酸催化剂的存在导致β：α比值降低，而当高氯酸三苯甲基酯为催化剂时，主要获得的是α-连接的二糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84074-1