2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranosyl chloride | 157330-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranosyl chloride
• CAS: 157330-17-1
• 化学式: C₂₁H₂₃ClO₅
• 分子量: 390.864
• InChiKey: LUOSIDZWXCUBQI-MHTWAQMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranosyl chloride 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 silver fluoride 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 O-(2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  高活性取代的2,7-二氧杂双环[4.1.0]庚烷的合成，构象和糖苷偶联反应：1,2-脱水-3,4-二-O-苄基-α-d-吡喃木糖

  摘要：

  摘要以d-木糖为原料合成了标题的1,2-脱水糖（8）。合成的关键中间体是2-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基氟，其通过叔丁醇钾的闭环转化为晶体8。将观察到的8的邻位偶合常数与通过分子力学计算得到的结果进行比较表明，吡喃糖环的构型接近4 H 5半椅。脱水糖具有高反应活性，在没有任何路易斯酸催化剂的情况下，它与1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖的缩合反应可进行合理的收率，并在分子筛存在下定量地给出β-连接的二糖为主要产物。缩合的立体化学结果几乎不受溶剂或反应温度变化的影响。某些路易斯酸催化剂的存在导致β：α比值降低，而当高氯酸三苯甲基酯为催化剂时，主要获得的是α-连接的二糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84074-1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-D-xylopyranose 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  高活性取代的2,7-二氧杂双环[4.1.0]庚烷的合成，构象和糖苷偶联反应：1,2-脱水-3,4-二-O-苄基-α-d-吡喃木糖

  摘要：

  摘要以d-木糖为原料合成了标题的1,2-脱水糖（8）。合成的关键中间体是2-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基氟，其通过叔丁醇钾的闭环转化为晶体8。将观察到的8的邻位偶合常数与通过分子力学计算得到的结果进行比较表明，吡喃糖环的构型接近4 H 5半椅。脱水糖具有高反应活性，在没有任何路易斯酸催化剂的情况下，它与1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖的缩合反应可进行合理的收率，并在分子筛存在下定量地给出β-连接的二糖为主要产物。缩合的立体化学结果几乎不受溶剂或反应温度变化的影响。某些路易斯酸催化剂的存在导致β：α比值降低，而当高氯酸三苯甲基酯为催化剂时，主要获得的是α-连接的二糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84074-1