3,5-二硝基苯甲醚 | 5327-44-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二硝基苯甲醚
• 中文别名: 3,5-硝基苯甲醚；1,3-二硝基-5-甲氧基苯
• 英文名称: 3,5-dinitroanisole
• 英文别名: 3,5-Dinitro-anisol；1-methoxy-3,5-dinitrobenzene
• CAS: 5327-44-6
• 化学式: C₇H₆N₂O₅
• mdl: MFCD00127693
• 分子量: 198.135
• InChiKey: OTMLGCBMOMNGCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105.3°C
• 沸点：
  335.43°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5580

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

化学性质
无色针状结晶，熔点为105.5°C，相对密度1.558（12/4℃）。它溶于苯和丙酮，并且微溶于热水和乙醇。

用途
主要用于有机合成。

生产方法
通过1,3,5-三硝基苯与甲醇钠反应制备。具体步骤为：将1,3,5-三硝基苯溶解在无水甲醇中，然后将其加入到甲醇钠溶液中。混合液加热回流20分钟后，蒸出约一半的甲醇以回收加料量。冷却至20℃后进行抽滤，得到粗品。再用甲醇重结晶并活性炭脱色，即可获得3,5-二硝基苯甲醚。产率约为70%左右。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲醚 在 乙醇 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 (2-methoxy-4,6-dinitro-phenyl)-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Blanksma, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1904, vol. 23, p. 113

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三硝基苯 在 sodium 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以3.4 g (86%)的产率得到3,5-二硝基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  Urea-linked, iodinated bis phenyl compounds for X-ray contrast media

  摘要：

  该发明提供了碘化双苯基化合物，用作X射线造影剂，其化学式如下：##STR1##（其中每个C.sub.6 R.sub.5基团可以相同也可以不同；每个R代表氢原子或碘原子或M基团，每个C.sub.6 R.sub.5基团上的两个或三个非相邻的R基团代表碘原子，每个C.sub.6 R.sub.5基团上的一个、两个或三个R基团代表M基团；X代表提供将两个C.sub.6 R.sub.5基团连接的1、2或3原子链的基团，最好是X是或包含在桥链中的羰氧基团，每个C.sub.6 R.sub.5基团是三碘苯基团或其中每个R均不是氢的基团；每个M独立地是非离子亲水基团，M最好是包含单羟基或多羟基烷基基团的非离子亲水基团）及其异构体，特别是立体异构体和转型异构体。

  公开号：

  US05958375A1

文献信息

• Substituted Benzamide Inhibitors of Human Rhinovirus 3C Protease:  Structure-Based Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Siegfried H. Reich、Theodore Johnson、Michael B. Wallace、Susan E. Kephart、Shella A. Fuhrman、Stephen T. Worland、David A. Matthews、Thomas F. Hendrickson、Fora Chan、James Meador、Rose Ann Ferre、Edward L. Brown、Dorothy M. DeLisle、Amy K. Patick、Susan L. Binford、Clifford E. Ford

  DOI：10.1021/jm9903242

  日期：2000.5.1

  HRV-16 infected H1-HeLa cells). On the basis of cocrystal structure information, a library of substituted benzamide derivatives was prepared using parallel synthesis on solid support. A 1.9 A cocrystal structure of a benzamide inhibitor in complex with the 3CP revealed a binding mode similar to that initially modeled wherein covalent attachment of the nucleophilic cysteine residue is observed. Unsaturated

  使用基于结构的设计鉴定了一系列人类鼻病毒（HRV）3C蛋白酶的含非苯甲酰胺的抑制剂。报道了这些抑制剂的设计，合成和生物学评估。将迈克尔受体与模拟自然3CP底物的P1识别元件的苯甲酰胺核心结合。α，β-不饱和肉桂酸酯不可逆地抑制3CP并显示抗病毒活性（EC（50）0.60 microM，HRV-16感染的H1-HeLa细胞）。根据共晶结构信息，使用在固体载体上的平行合成方法制备了取代的苯甲酰胺衍生物库。A 1。图9与3CP复合的苯甲酰胺抑制剂的共晶体结构显示了与最初模拟的结合模式相似的结合模式，其中观察到亲核半胱氨酸残基的共价连接。不饱和酮显示出有效的可逆抑制作用，但在细胞抗病毒测定中没有活性，并且发现与亲核硫醇（如DTT）反应。
• Masked acylation of m-dinitrobenzene and derivatives with nitroalkanes under basic conditions: Nitromethylation and α-(hydroxyimino)alkylation
  作者：Takehiko Kawakami、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02552-0

  日期：1999.2

  m-Dinitrobenzene and derivatives react with nitromethane or some other primary nitroalkanes in the presence of lithium tert-butoxide in 1,3-dimethyl-2-imidazolizinone (DMI) at room temperature, giving the corresponding 4-nitromethyl and 4-[1-(hydroxyimino)alkyl] derivatives, respectively, in moderate yields. These products are smoothly converted to the corresponding carbonyl compounds by oxidative

  米-Dinitrobenzene和衍生物与硝基甲烷或在锂存在其他一些初级硝基烷反应，叔丁醇中在室温下的1,3-二甲基-2- imidazolizinone（DMI），得到相应的4-硝基和4- [1- （羟基亚氨基）烷基]衍生物分别以适中的产率。使用臭氧化的氧通过氧化Nef反应将这些产物平稳地转化为相应的羰基化合物。
• Substituted benzamide inhibitors of rhinovirus 3C protease
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06369226B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  Nonpeptide benzamide-containing inhibitors of human rhinovirus (HRV) 3C protease are described.

  非肽基苯甲酰胺类人类鼻病毒（HRV）3C蛋白酶抑制剂已被描述。
• 一种使用硝基卤代苯生产硝基苯烷氧基醚的清洁生产工艺
  申请人：中卫市鑫三元化工有限公司

  公开号：CN111187168A

  公开（公告）日：2020-05-22

  本发明提供了一种使用硝基卤代苯生产硝基苯烷氧基醚的清洁生产工艺，具体生产步骤如下：将一种或一种以上的非极性溶剂按比例加入反应器，将熔融的硝基卤苯加入反应器中搅拌均匀，向反应器中匀速加入碱金属醇盐；反应完成后，在回收加入溶剂的同时，加入水用以洗涤反应过程中生成的无机物；本发明生产工艺简单，反应过程中的催化剂分离效率高，反应过程中没有加入和反应无关的其他物质，纯度高、产量高、副产品较低、废水量低、反应周期短。反应装置是全封闭的操作，改善操作环境，减少了对人身体健康的危害，节约了成本。
• LEUKOTRIENE B4 INHIBITORS
  申请人：Dominique Romyr

  公开号：US20090227603A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, COPD

  本文提供了以下式(I)的化合物： 以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗诸如COPD等疾病是有用的。