1,2,3,4-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glucitol | 405218-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glucitol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-3,4,5,6-tetrakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]hexane-1,2-diol
• CAS: 405218-66-8
• 化学式: C₃₀H₇₀O₆Si₄
• 分子量: 639.224
• InChiKey: BGNGEBIBCNCFJM-XDZVQPMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.53
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glucitol 在 重铬酸吡啶 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 古洛糖
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖酸内酯合成l-果糖和l-木糖

  摘要：

  从d-葡萄糖醛酸1,5-内酯以47％的产率合成了l-古洛糖，其是博来霉素A 2的抗生素和抗肿瘤活性的必需成分。在叔丁基二甲基甲硅烷基醚存在下，SnCl 2对丙酮化物的有效裂解是重要的。精心设计的d-葡萄糖基1,5-内酯，包括由Dess-Martin高碘烷氧化降解的步骤，也获得了可观的L-木糖收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01146-2
• 作为产物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-D-glucono-1,4-lactone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1,2,3,4-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  某些保护形式的葡糖酸内酯的快速制备和反应性

  摘要：

  2,3-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-5,6 - O-异亚丙基-d-葡萄糖基-1,4-内酯很容易从商购的起始原料中制备，并对其活性进行了研究。基于内酯官能度，该化合物可通过亲核加成，还原和水解进行反应，以生成各种高度官能化的分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00207-0