(1R,2S,3S)-2,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butane-1,4-diol | 280561-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3S)-2,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butane-1,4-diol
• 英文别名: (1R,2S,3S)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butane-1,4-diol
• CAS: 280561-89-9
• 化学式: C₂₁H₄₆O₆Si₂
• 分子量: 450.764
• InChiKey: DIYVRUCLZBNNDP-BSDSXHPESA-N

物化性质

• 沸点：
  459.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S)-2,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butane-1,4-diol 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三氯化硼 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 L-木糖
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖酸内酯合成l-果糖和l-木糖

  摘要：

  从d-葡萄糖醛酸1,5-内酯以47％的产率合成了l-古洛糖，其是博来霉素A 2的抗生素和抗肿瘤活性的必需成分。在叔丁基二甲基甲硅烷基醚存在下，SnCl 2对丙酮化物的有效裂解是重要的。精心设计的d-葡萄糖基1,5-内酯，包括由Dess-Martin高碘烷氧化降解的步骤，也获得了可观的L-木糖收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01146-2
• 作为产物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-D-glucono-1,4-lactone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (1R,2S,3S)-2,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  某些保护形式的葡糖酸内酯的快速制备和反应性

  摘要：

  2,3-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-5,6 - O-异亚丙基-d-葡萄糖基-1,4-内酯很容易从商购的起始原料中制备，并对其活性进行了研究。基于内酯官能度，该化合物可通过亲核加成，还原和水解进行反应，以生成各种高度官能化的分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00207-0

文献信息

• Inhibition of UDP-Gal Mutase and Mycobacterial Galactan Biosynthesis by Pyrrolidine Analogues of Galactofuranose
  作者：Richard E Lee、Martin D. Smith、Robert J. Nash、Rhodri C. Griffiths、Michael McNeil、Ravinder K. Grewal、Wenxin Yan、Gurdyal S. Besra、Patrick J. Brennan、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01539-6

  日期：1997.9

  Some pyrrolidine analogues of galactofuranose - synthesised from carbohydrate lactones - are the first known inhibitors of E. coli K12 UDP-Gal mutase and mycobacterial galactan biosynthesis.:This inhibition may form a new chemotherapeutic strategy for the treatment of human pathogens which contain integral galactofuranosyl structures such as tuberculosis and leprosy. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.